Ainda que as ruas e becos estreitos do núcleo urbano da cidade remetam ao traçado irregular que caracteriza outras cidades da época, Diamantina apresenta algumas características urbanas particulares. Nota-se, por exemplo, a ausência de praças e grandes prédios públicos. A arquitetura das igrejas diamantinas também é diferente da encontrada em outras cidades históricas, Ao invés das rebuscadas formas que caracterizam o barroco, seu estilo marcante é mais simples e elegante. Em geral estas igrejas foram construídas em meio às casas, numa posição que não valoriza sua amplitude arquitetônica e reduz seu papel de referência social para a cidade.
As contruções históricas revelam hábitos da sociedade diamantinense ao longo dos anos.

A Casa da Glória
Integrada por duas edificações do século XVIII e XIX, indica em suas formas a rígida moral da época e as referencias europeias dos habitantes. As duas edificações estão unidas por um passadiço, uma especie de ponte construida pelo arquiteto ingles Jonh Rose, sob inspiração da ponte dos suspiros em Veneza.

Em 1818, esta construção tornou-se sede da antiga Casa de Intendentes e Contratadores, responsável pela exploração de diamantes na região. Em 1864, passou a abrigar o 1º Bispado de Diamantina e foi residência do primeiro bispo da cidade. Foi cedido às irmãs de São Vicente de Paulo em 1867, quando sediou um educandário e orfanato. No início do século XIX, utilizando foi construído o Passadiço, que é hoje um dos grandes símbolos de Diamantina.

O nome da construção homenageia uma de suas antigas proprietárias, D. Josefa Maria da Glória. Atualmente abriga o Centro de Geologia Eschwege, mantido em parceria com a UFMG, o Espaço Cultural e o Memorial Casa da Glória, o Centro de Referência em Cartografia Histórica e o Centro de Pesquisa e Aplicações em Planejamento do Turismo.

A casa do Muxarabiê
Segunda metade do século XVIII, com sacadas de treliças que permitem a observação privilegiada dos acontecimentos.
Foi erguida na segunda metade do século XVIII, este sobrado é o único da cidade com um muxarabiê, sacadas de treliças que permitem a observação privilegiada dos acontecimentos, um detalhe arquitetônico de influência árabe. Sua função era permitir que as pessoas observassem a movimentação nas ruas sem serem notadas pelos transeuntes.
Restaurado na década de 1950, atualmente abriga a Biblioteca Pública Antônio Torres, em homenagem ao escritor e jornalista nascido na cidade.

Casa de Chica da Silva
O solar 266 da praça Lobo mesquita mostra como viveu em extarvagância Chica da Silva. Nesta casa morou, entre 1763 e 1771, o contratador João Fernandes de Oliveira em companhia de sua amante, a ex-escrava Chica da Silva. Em 1771 foi construída na lateral da casa uma pequena capela para uso exclusivo de Chica. Demolida em data desconhecida, teve apenas sua fachada reconstruída em 1951. Atualmente abriga a sede da 16ª sub-regional do IPHAN.

Casa do Padre Rolim (Museu Do Diamante)
Aqui morou José de Oliveira Silva e Rolim, ou padre Rolim, um dos principais articuladores da Inconfidência Mineira. Após ser preso e enviado para Portugal, teve a casa confiscada pela Fazenda Real, que a leiloou em praça pública.
A construção pertenceu a particulares até 1945, quando foi readquirida pelo Estado e transformada no Museu do Diamante. Lá estão expostas peças ligadas ao ciclo de exploração do diamante e objetos de arte sacra, como oratórios dos séc. XVII e XVIII.
Em 1983, o Museu foi invadido e as peças roubadas, entre elas uma preciosa coroa de ouro, e jamais foram encontradas.
A casa tem um grande terreno nos fundos e uma fachada lateral de influência árabe

Mercado dos Tropeiros
Construído em 1835 por Joaquim Cassimiro Lages, tem elementos mouros, e foi abrigo de tropeiros.
Servia como ponto de descarregamento e venda de mercadorias entre os comerciantes e mineradores que passavam pela cidade. Os tropeiros amarravam seus cavalos nas estacas de madeira localizadas no pátio externo do mercado.
Com exceção da fachada lateral esquerda, que é fechada e construída em alvenaria, todo o restante do prédio foi feito em madeira aberto em arcos em suas laterais.
Atualmente o mercado sedia, aos sábados, uma movimentada feira de comidas e artesanato.

Casa de Juscelino Kubitschek
Esta é uma casa modesta, construída de pau-a-pique, típica do século XVIII. Lá o ex-presidente da República Juscelino Kubistschek passou sua infância.
Após sua morte a casa foi transformada em um museu que expõe fotografias, textos e até violões usados nas serestas que ele participava.