La forma abitativa più diffusa della campagna chiantigiana è il villaggio. I villaggi sorgevano sui fianchi della collina e erano di dimensioni molto ridotte. L'elemento di coesione e di socializzazione era rappresentato dall'edificio religioso e spesso il Santo titolare della Chiesa dava il nome al popolo. Dalla proprietà contadina si è poi passati al sistema poderile. Nascono le case da signore che i proprietari terrieri erigevano a dimora per la villeggiatura e per il controllo dell'attività del mezzadro. Dopo il 200, dalla tipica forma medioevale delle case torri si passa alle costruzioni di tipo orizzontale che testimoniano il passaggio ad un epoca di minor conflitti.

A guardarlo ben il Chianti sembra un enorme affresco del Rinascimento. Castelli, vigneti, prati, colline, campagne, olivi, sentieri, torrenti, pietre sono esattamente quelli che sono stati immortalati dai grandi del Rinascimento che disegnavano e affrescavano avendo in mente quel paesaggio. Lo stesso Leonardo così si esprime sulla bellezza del posto: “et però credo che molta felicità sia agli uomini che nascono dove si trovano vini buoni”.
Il fascino di questo territorio sta appunto in questa perfetta armonia fra declivi dalle forme morbide, la natura dai mille colori, e antichi castelli e pievi secolari. Tra i castelli più noti basti ricordare quelli di Cintola, Lamole, Montefili, Montefioralle, Panzano, Terrazzano, Uzzano, Vicchiomaggio, Cacchiano, Brolio, Meleto, Tornano, Vertine, Aiola, sorti intorno al Mille e posti per la maggior parte su colline in posizioni militarmente strategiche.
Per quanto riguarda la denominazione “Chianti”, secondo gli storici essa è presente già nel VIII secolo. Secondo alcuni studiosi deriverebbe dal latino clangor “squillo di tromba”, riferito al suono prodotto dallo strumento durante le battute di caccia; per altri il nome potrebbe addirittura derivare dall’etrusco Clante, nome appartenente a certe famiglie etrusche. i Tusci, infatti, localizzarono nel VI secolo a.C. in Etruria (Toscana) la fioritura delle più importanti manifestazioni di civiltà e le più intense colture vinicole.
Il termine Chianti appare per la prima volta in alcuni documenti della seconda metà del XIII secolo per indicare l’odierna zona dei Monti del Chianti.
Molte sono le leggende che riguardano questa terra. Tra queste quella che fa nascere il gallo nero in una singolare tenzone medievale; ma è dato storico che proprio il gallo nero, simbolo della pace raggiunta tra le due repubbliche toscane, fu a partire dal 1300 l'insegna della Lega militare del Chianti.
Tuttavia il Chianti viene messo in relazione con il vino solo nel XVI secolo, quando si tracciano i confini della regione del Chianti. Nel settembre dell’anno 1716 si ha il primo atto legislativo a difesa del vino e della denominazione d’origine con un decreto di Cosimo III dei Medici Granduca di Toscana, noto poi come il “Bando”, che può essere considerato il precursore dell’attuale sistema della Denominazione di Origine Controllata. Infatti la zona che Cosimo voleva preservare come regione del Chianti coincide in gran parte con l’attuale regione DOC del Chianti.
Nel 1932 sul territorio della Regione chiantigiana viene delimitata una zona compresa fra la città di Firenze per 304 Km² e Siena per 414 Km² con il riconoscimento e la difesa della produzione del vino Chianti Classico. Il provvedimento, a due secoli di distanza, segue l’iniziativa medicea che aveva racchiuso nel “Barco Reale” cinto da una muraglia di 32 miglia, la produzione del Vino Carmignano.
Nel 1964, con la promulgazione della legge per la tutela dei vini iniziano i riconoscimenti che oggi investono quindici zone a D.O.C. entro cinque provincie (Siena, Firenze, Arezzo, Pistoia, Pisa). Qui vengono coltivati vari vitigni sia a frutto rosso come il Sangiovese e il Canaiolo nero, che bianco, come il Trebbiano Toscano e la Malvasia del Chianti, cui si aggiungono i vitigni locali: il Colorino e il Prugnolo. A queste varietà si possono aggiungere altre cultivar quali il Prugnolo gentile (Sangiovese grosso) coltivato nel Comune di Montalcino, il Ciliegiolo ed il Montepulciano, vitigno diffuso maggiormente nella zona sud orientale della Toscana.