Provenendo da Firenze per la via Volterrana si entra, invece, in Valdelsa a Montespertoli. Continuando la via verso Castelfiorentino, la vista spazia fino a Montaione, a Castelnuovo e a San Miniato al Tedesco, e sull’inconfondibile profilo delle torri di San Giminiano, luogo di grande attrazione turistica insieme a Monteriggioni. Qui il paesaggio è caratterizzato da olivi, vigneti e da piccoli calanchi che in estate si fanno gialli per le ginestre.
Tornando sulla via Volterrana e proseguendo fino a Ortimino, si ammira la pieve vecchia di Castelfiorentino, eretta sul colle dove sorgeva un antico castello, del quale sono rimaste le mura e rossi torrioni. 
Da Castelfiorentino la strada sale lentamente verso Gambassi per poi arrivare a Montatone, la cui attrattiva maggiore è ancora una volta il panorama che si gode dal suo belvedere: quasi tutta la Valdelsa con il suo vario fondo, verde e lussureggiante, altre volte arido e argilloso, come può apparire a chi si dirige verso i paesi di Tonda e di Sughera.
Il nostro viaggio in questo ameno paesaggio potrebbe continuare a lungo nei tanti paesi della zona, con i loro mille segreti, ma forse è meglio che il turista, catturato da questa mia breve descrizione del luogo, si addentri – cartina alla mano – in questo territorio dai mille volti.