果糖にも還元性が有る

果糖


これもまたブドウ糖のところの話と似ていますが、果糖にも還元性があるんです。

理由はやっぱり「鎖状構造」が鍵になるんですよ。

とは言っても、果糖の鎖状構造はブドウ糖の鎖状構造の時とは違って、構造内にアルデヒド基は持っていません。

だから話はやこしいんですが、がんばってついて来てくださいね。

鎖状フルクトースは「ケト型」とも言うと書きましたが、それは「構造の中にケトン基」があるからです。

ケトンそれ自身には還元性がありませんから、このままでは確かに還元性などないはずなんです。 が、そう単純では有りません。

順番に説明しましょう。

まず、αフルクトースが鎖状フルクトースになる過程から説明しましょう。


まず、五番炭素に付いた水酸基の水素が外れます。(理由は五番炭素の水酸基の酸素の電気陰性度が、水素に比べて大きいので、酸素水素間の共有電子が、酸素側に引き付けられているためです)

外れた水素は、近くに(環を構成している)酸素に非共有電子対があるため、そこに結合します。


こうなると、見て分かりますように、電気的なバランスは悪いです。

五番炭素についた酸素は電子が過剰になっていますので、その電子を五番炭素に送り込みます。これにより、電子過剰だった酸素と五番炭素の間に、二重結合が生まれます。

そうしますと、五番炭素が電子過剰になりますから、環を構成する酸素との間の共有結合を、酸素側に電子を二個とも与える形で切断します。

そうしますと、環を構成する酸素の方の電子不足も解消しますね。

こうして鎖状フルクトース(ケト型)が生じます。

で、反応がここで終わると、果糖(フルクトース)は還元性を持たないはずなんですが、この反応には続きがあるんです。

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