อัลดีไฮ์ คีโตน

   
      
	
		การสังเคราะห์ 

		อัลดีไฮด์และคีโทน  สามารถเตรียมได้ด้วยวิธีต่าง ๆ ดังนี้

		1.ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์  
	แอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะถูกออกซิไดส์ให้อัลดีไฮล์  ส่วนแอลกอฮอล์ทุติยภูมิจะถูกออกซิไดส์ให้คีโทน  ตัวออกซิไดส์
	ที่ใช้ในปฏิกิริยาการเตรียมอัลดีไฮด์นั้นคือ  โครมิกออกไซด์ ในพิริดีนไดคลอโรมีเทนและกรดไฮโดรคลอริก  
	ในสารละลายที่มีน้ำหรือเมื่อใช้ตัวออกซิไดส์ที่แรง  อัลดีไฮด์จะถูกออกซิไดส์  ต่อไปเป็นกรดคาร์บอซิลิก  
	ดังนั้นจึงต้องทำปฏิกิริยาในตัวทำละลายอินทรีย์  โครเมียม(IV)ไอออนในตัวทำละลายอินทรีย์เป็นตัวออกซิไดด์
	ที่อ่อน  อัลดีไฮด์จึงไม่ถูกออกซิไดส์ต่อไปเป็นกรด  ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิไปเป็นอัลดีไฮด์
	นั้นเป็นการดึงไฮโดรเจน  2 อะตอมออกจากแอลกอฮอล์  ดังนั้นจึงอาจเรียกได้ว่าเป็นปฏิกิริยาการกำจัดไฮโดรเจน  
	มีการสูญเสียอิเล็กตรอนในปฏิกิริยาออกซิเดชันและปฏิกิริยากำจัดไฮโดรเจน  การสูญเสียอิเล็กตรอนนี้สังเกตได้
	จากการที่ออกซิเจนเพิ่มขึ้น  หรือการหลุดออกของไฮโดรเจน  อัลดีไฮด์บางตัวมักเตรียมในทางการค้าโดยการให้
	แอลกอฮอล์ที่ร้อนผ่านแผ่นทองแดงบางๆในอากาศ  ผลผลิตจะถูกแยกออกมาก่อนที่จะถูกออกซิไดส์ต่อ  ใน
	กระบวนการนี้ไฮโดรเจนถูกดึงออกจากแอลกอฮอล์ เกิดเป็นโมเลกุลของน้ำ  จึงเป็นปฏิกิริยาการกำจัดไฮโดรเจน
	ของแอลกอฮอล์  อันที่จริงชื่ออัลดีไฮด์มาจากคำว่า  alcohol dehydrogenation  นั่นเอง  ในปฏิกิริยา
	ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิไปเป็นคีโทนนั้น  ไม่จำเป็นต้องใช้ตัวออกซิไดส์พิเศษ  ดังเช่นในกรณีของ
	อัลดีไฮด์  เพราะตัวออกซิไดส์ธรรมดาที่ไม่รุนแรงจนเกินไปสามารถออกซิไดส์แอลกอฮอล์เป็นคีโทน  โดยคีโทน
	ที่เกิดขึ้นไม่ถูกออกซิไดส์ต่อ  โดยทั่วไปการเตรียมคีโทนจึงง่ายกว่าการเตรียมอัลดีไฮด์  ตัวออกซิไดส์มีหลายชนิด  
	แต่ที่นิยมใช้กันคือ  สารประกอบโครเมียม (VI) และกรดซัลฟิวริก  หรือสารด่างเจือจางของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต  
	ปฏิกิริยาออกซิเดชันเชิงชีวเคมีที่เกิดขึ้นในร่างกายมนุษย์  มีเอนไซม์เป็นตัวเร่งเอนไซม์  ที่จะเลือกเป็นตัวเร่งในการ
	ออกซิไดส์เฉพาะแอลกอฮอล์ทุติยภูมิไปเป็นคีโทนเท่านั้น  โดยแอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะไม่ถูกออกซิไดส์ไปเป็นอัลดีไฮด์

		2.ปฏิกิริยาการแยกสลายด้วยโอโซนของอัลคีน  
	ประกอบด้วยขั้นตอนต่างๆหลายขั้นตอนผลผลิตสุดท้ายเป็นอัลดีไฮด์หรือคีโทนขึ้นอยู่กับโครงสร้างของอัลคีนตั้งต้น  
	โดยพันธะคู่ของคาร์บอนในอัลคีนเปลี่ยนเป็น C-O จำนวน 2 พันธะ

		3.ปฏิกิริยาไฮเดรชันของอัลไคน์  
	การเติมโมเลกุลของน้ำลงที่พันธะสามของอัลไคน์เป็นไปตามกฎของมาร์คอฟ นั่นคือ ไฮโดรเจนเติมลงไปที่คาร์บอน
	อะตอมที่มีไฮโดรเจนอยู่มาก  สารประกอบอีนอลที่เกิดขึ้นก่อนมีเสถียรภาพต่ำ  จึงจัดตัวใหม่ให้สารประกอบคาร์บอนิล
	ที่เสถียร  การเกิดรูปแบบอีนอลและการเกิดรูปแบบคีโทนนี้เรียกทอร์โมเมอริซึม(tautomerism)อัลดีไฮด์ที่เตรียมได้
	ด้วยวิธีนี้มีเพียงตัวเดียวคืออะซีทาลดีไฮด์  ซึ่งเตรียมจากอะเซทิลีน  อัลไคน์อื่นๆจะให้ผลผลิตเป็นคีโทน

		4.ปฏิกิริยาฟรีเดน-คราฟท์เอซิเลชัน 
	เป็นวิธีการเตรียมอะโรเมติกคีโทนจากเอซิลคลอไรด์  หมู่เอซิลถูกเหนี่ยวนำให้เกิดความมีขั้ว  จึงทำหน้าที่เป็นอิเล็กโทรไฟล์  
	เกิดปฏิกิริยาการแทนที่กับวงอะโรเมติก

		5.การแยกสลายด้วยน้ำของไดแฮไลด์ 
	ไดแฮไลด์ที่แฮโลเจนทั้งสองอะตอมติดอยู่กับคาร์บอนอะตอมเดียวกัน  สามารถเกิดปฏิกิริยาการแยกสลายด้วยน้ำใน
	สารละลายด่าง  ได้สารประกอบคาร์บอนิล  วิธีนี้มีประโยชน์ในการเตรียมอัลดีไฮด์หรือคีโทน  จากอัลไคน์หรือ
	อะโรเมติกไฮโดรคาร์บอน

 

1

1 1

Hosted by www.Geocities.ws