Advertencia: Cantidad de spoilers, leer bajo tu propio riesgo

Shaoran se introdujo en la historia cuando Sakura estaba comenzando a desarrollarse como una Card Captor. Su primer encuentro no fue el mejor de todos, pues la razón por la cual Shaoran había venido desde Hong Kong hasta Japón era para juntar todas las Cartas Clow. Y por lo tanto no vería con buenos ojos a Sakura, quien era su rival en la recolección de estas cartas. El primer día de clases, Shaoran trató de quitarle las cartas a Sakura por la fuerza, pero fue detenido por Touya, con el cual se odió desde aquel momento. Yukito llego interviniendo la pelea -no apropósito, traía empanadas de cerdo- y le ofreció una empanada a Shaoran, quien se puso totalmente colorado y salió corriendo de la escena. Desde entonces, Shaoran sintió cierta atracción hacia Yukito, y de esta manera también consideró a Sakura como su rival en el amor.

En las primeras batallas que compartieron, Shaoran se mostraba muy frío con Sakura, puesto que ella no sabía demasiado sobre como sentir las presencias de las cartas, o como regresarlas a su verdadera forma. Sin embargo, Sakura no podía tomar el mismo comportamiento que Shaoran tenía contra ella. A lo largo de las siguientes batallas fueron ayudandose mutuamente, pero Shaoran se mantenía distante a medida que ella le agradecía por ayudarla en las peleas. En el capítulo 17 del anime, la clase de Sakura y Shaoran van a la playa para una prueba de valentía (juego tradicional en las escuelas primarias de Japón). Durante la noche, Sakura no podía dormir por haber estado escuchando cuentos de fantasmas. Al salir de su habitación, se encontró con Shaoran en el camino, y fueron a la playa a hablar. Esta fue la primera vez que se sentaron a hablar tranquilamente. Un dato importante es que en el manga, a partir de este momento, Shaoran comienza a ruborizarse por Sakura, pero no sucede lo mismo en el anime. Pero a partir de este momento, a mi parecer, Sakura y Shaoran se volvieron amigos.

En el episodio 17, Sakura y Shaoran se encuentran en el Templo Tsukimine, siguiendo la presencia de una Carta Clow. "The Return" atrapa a Sakura dentro de un árbol de cerezo, y Shaoran debió usar la carta "The Time" para regresarla al tiempo actual, gastando mucha energía en el proceso. Sakura, en agradecimiento, abrazó a Shaoran, quien se desmayó de tanto ruborizarse. A partir de este capítulo, Shaoran se ruborizaba cada vez que veía a Sakura, siempre en aumento, es decir, en los primeros episodios son unas simples rayitas rojas en sus mejillas, y llega a ponerse totalmente colorado. A todo esto, Sakura considera a Shaoran como a un amigo, pues ella estaba completamente enamorada de Yukito.

En la tercera temporada, Shaoran y Sakura se habían vuelto muy buenos amigos. Él le ayudó mucho a Sakura en convertir las Cartas Clow a Cartas Sakura. En el capítulo 50, Shaoran se da cuenta, gracias a Yue, que lo que le atraía de Yukito era su poder de la Luna relacionado con la magia de Clow (al parecer, los que tienen sangre de Clow, y utilizan el mismo poder, en este caso, Shaoran también utiliza el poder de la Luna, se sienten atraídos). Más adelante, en el episodio 57, Shaoran acepta por primera vez sus sentimientos a Sakura, diciendose a si mismo que le gusta. En ese mismo episodio, Sakura y Shaoran se quedan atrapados en un ascensor, debido a la magia de Eriol. Sakura cae por un hueco en el ascensor y Shaoran grita por primera vez su nombre. Sakura pudo salvarse utilizando la carta "The Float", y Shaoran la abraza, al ver que se encontraba a salvo. Ese mismo día, ya en su casa, Shaoran recibe una llamada de Sakura, diciendole que le gusto que él la llamara "Sakura" y quería preguntarle si ella lo podía llamar "Shaoran", y el aceptó (en cierta ocasión, Meling le dice a Shaoran que es raro que llame a otra mujer por su primer nombre, pues no tiene demasiada confianza). Otra diferencia con el manga, es que Shaoran la llama por primera vez por su nombre a Sakura cuando ésta cae en una grieta formada por la carta "The Earthy", y ella es salvada por Kero. Es decir, que comienzan a llamarse por sus nombres justo antes de conocer a Yue.

En el episodio 66, Sakura le confiesa sus sentimientos a Yukito, quien la rechaza, alegando que ella lo quiere como un familiar puesto que se parece a Fujitaka. Además, Sakura le pregunta si la persona que quiere Yukito es Touya, y el lo afirma. En aquel momento, Sakura se mostró con animos para no preocupar a Yukito. Pero cuando regresaba a su casa, le preguntó a Shaoran si podía hablar un rato con él en el parque. Allí le contó todo a Shaoran, quien escuchó todo con un sentimiento de dolor, pues él estaba enamorado de Sakura. Hacia el final de la conversación, Sakura comienza a llorar, y Shaoran la consuela diciendo que la comprende. Ella se inclina ante él, y el la abraza, diciendole que algun día encontrara a la persona tan especial de la que le habló Yukito. Al día siguiente, Sakura se encontraba con animos gracias a Shaoran, y para agradecerle, decidió invitarlo al festival del Templo Tsukimine. También le tejió una bufanda (una yukata en el manga), por lo cual estuvo con los dedos lastimados toda la semana, preocupando a Shaoran. Ya en el festival, Tomoyo le preguntó a Shaoran si ya le confesó sus sentimientos a Sakura, a lo que le responde que no lo hará, pues no quiere hacerla sentir más triste de lo que ya había estado. Al final del capítulo, Tomoyo le dice a Shaoran que seguramente Sakura aceptará los sentimientos de Shaoran y será correspondido.

En el anteúltimo capítulo de la serie, Sakura, Shaoran, Kero y Yue se enfrentan a Eriol, Rubi Moon y Spinel Sun. Sakura debía cambiar las cartas "The Light" y "The Dark" a Cartas Sakura, sin embargo, esto requería mucha energía. Cuando ya estaba a punto de rendirse, Shaoran le ayudó a sostener el báculo y darle su energía, diciendole "no te preocupes, seguramente todo estará bien". Ambos consiguen cambiar las cartas y deshacer el hechizo creado por Eriol (en el manga, Shaoran perdió su energía antes de poder cambiar las cartas, haciendo que Sakura se preocupara por no poder verlo nunca más, y con esa fuerza, cambió las cartas). Eriol, Rubi Moon y Spinel Sun desaparecen y son seguidos por Kero y Yue. Sakura corrió hacia ellos pero fue llamada por Shaoran, quien no podía pararse pues ya no tenía energía. Shaoran tomo coraje y le dijo a Sakura que la quería, a lo que Sakura enmudeció sorprendida...

¿Querés saber como termina? Andá a la sección Final del Anime para ver la conclusión de esta serie.