|
1-บิวทีน
เกิดจากการหลุดออกของหมู่ -OH และ ไฮโดรเจนอะตอมที่อยู่ติดกับคาร์บอนตำแหน่งที่
1 ( 1° H)
2-บิวทีน
เกิดจากการหลุดออกของหมู่ -OH และ ไฮโดรเจนอะตอมที่อยู่ติดกับคาร์บอนตำแหน่งที่
3 ( 2° H)
การที่
2-บิวทีน เป็นผลผลิตหลักของปฏิกิริยานั้น สามารถอธิบายได้โดยใช้กฎของเซย์ทเซฟฟ์
( Saytzeff's rule ) ที่กล่าวว่า
ในปฏิกิริยาที่มีอัลคีนมากกว่าหนึ่งชนิดเป็นผลผลิต อัลคีนที่เป็นผลผลิตหลัก
คืออัลคีนที่มีหมู่อัลคิลติดอยู่กับคาร์บอนของพันธะคู่เป็นจำนวนมากที่สุด
อัลคีนที่เป็นผลผลิตหลักก็คืออัลคีนที่มีหมู่แทนที่มากที่สุด
ทั้งนี้เนื่องจากการเพิ่มหมู่แทนที่ของพันธะคู่ทำให้อัลคีนมีเสถียรภาพเพิ่มขึ้น
อัลคีนที่มีเสถียรภาพสูงจึงเป็นผลผลิตหลักของปฏิกิริยา
1-บิวทีนมีหมู่เอทิลติดอยู่เพียงหมู่เดียว
ในขณะที่ 2-บิวทีน มีหมู่แทนที่คือ หมู่เมทิลติดอยู่ 2 หมู่ 2-บิวทีนจึงเป็นผลผลิตหลักของปฏิกิริยาการขจัดน้ำของ
2-บิวทานอล
ในปฏิกิริยาการกำจัด
เราสามารถเรียงลำดับอัลคีนจากตัวที่เกิดง่ายไปหายากตามกฎของเซย์ทเซฟฟ์ได้ดังนี้
กลไกของปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์เกิดผ่านสารมัธยันตร์ที่เป็น
คาร์โบแคต-ไอออน ซึ่งมีประจุบวกที่คาร์บอน กลไกประกอบด้วย 3 ขั้นตอนดังนี้
ขั้นที่
1 การเติมโปรตอนแก่แอลกอฮอล์ ผลที่ได้คือออกโซเนียมไอออน( OXONIUM)
ขั้นที่
2 การเกิดคาร์โบแคตไอออน โมเลกุลของน้ำหลุดออกในขั้นนี้
ขั้นที่
3 โปรตอนหลุดออกจากคาร์โบแคตไอออนเกิดผลผลิตเป็นอัลคีน
|