Home

Back

สูตรโครงสร้าง

การเรียกชื่อ

สมบัติทางกายภาพ

การสังเคราะห์

ปฏิกิริยา

ประโยชน์

   
 
   
การสังเคราะห์


               1-บิวทีน เกิดจากการหลุดออกของหมู่ -OH และ ไฮโดรเจนอะตอมที่อยู่ติดกับคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 ( 1° H)
               2-บิวทีน เกิดจากการหลุดออกของหมู่ -OH และ ไฮโดรเจนอะตอมที่อยู่ติดกับคาร์บอนตำแหน่งที่ 3 ( 2° H)
               การที่ 2-บิวทีน เป็นผลผลิตหลักของปฏิกิริยานั้น สามารถอธิบายได้โดยใช้กฎของเซย์ทเซฟฟ์ ( Saytzeff's rule ) ที่กล่าวว่า
ในปฏิกิริยาที่มีอัลคีนมากกว่าหนึ่งชนิดเป็นผลผลิต อัลคีนที่เป็นผลผลิตหลัก คืออัลคีนที่มีหมู่อัลคิลติดอยู่กับคาร์บอนของพันธะคู่เป็นจำนวนมากที่สุด
               อัลคีนที่เป็นผลผลิตหลักก็คืออัลคีนที่มีหมู่แทนที่มากที่สุด ทั้งนี้เนื่องจากการเพิ่มหมู่แทนที่ของพันธะคู่ทำให้อัลคีนมีเสถียรภาพเพิ่มขึ้น อัลคีนที่มีเสถียรภาพสูงจึงเป็นผลผลิตหลักของปฏิกิริยา
               1-บิวทีนมีหมู่เอทิลติดอยู่เพียงหมู่เดียว ในขณะที่ 2-บิวทีน มีหมู่แทนที่คือ หมู่เมทิลติดอยู่ 2 หมู่ 2-บิวทีนจึงเป็นผลผลิตหลักของปฏิกิริยาการขจัดน้ำของ 2-บิวทานอล

               ในปฏิกิริยาการกำจัด เราสามารถเรียงลำดับอัลคีนจากตัวที่เกิดง่ายไปหายากตามกฎของเซย์ทเซฟฟ์ได้ดังนี้

               กลไกของปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์เกิดผ่านสารมัธยันตร์ที่เป็น คาร์โบแคต-ไอออน ซึ่งมีประจุบวกที่คาร์บอน กลไกประกอบด้วย 3 ขั้นตอนดังนี้
               ขั้นที่ 1 การเติมโปรตอนแก่แอลกอฮอล์ ผลที่ได้คือออกโซเนียมไอออน( OXONIUM)

               ขั้นที่ 2 การเกิดคาร์โบแคตไอออน โมเลกุลของน้ำหลุดออกในขั้นนี้

               ขั้นที่ 3 โปรตอนหลุดออกจากคาร์โบแคตไอออนเกิดผลผลิตเป็นอัลคีน



 
   
   
 
1

1

1

1

1

Hosted by www.Geocities.ws

1