Buffy e Riley se conheceram na livraria da universidade. Ela estava ali com Willow comprando os livros que iriam precisar durante o semestre e acabou derrubando uma pilha deles na cabeça dele. Realmente não foi o começo ideal.

Claro que eles se encontravam bastante durante as aulas da Professora Walsh, mais conhecida como bruxa malvada da morte, já que Riley Finn era o assistente da bruxa, quer dizer, professora, - na verdade ele era mais do que isso, mas chegaremos nessa parte mais tarde - mas Buffy acabou se interessando por um outro rapaz: Parker. Isso com certeza fez com que demorasse muito mais para Buffy perceber que Riley era um cara muito legal e que poderia fazê-la feliz, enquanto Parker... acho que todo mundo sabe bem o tipo de canalha que Parker é: menos que lixo humano.

Mais tarde, enquanto Buffy ainda se lamentava pelos cantos por causa do desastre que havia sido seu meio-relacionamento com Parker, ela acabou encontrando Riley num pub freqüentado pelos universitários. Não havia escapado aos olhos de Riley o sofrimento dela, os dois acabaram trombando e enquanto ela observava Parker numa mesa com outra garota, ele tentou mostrar para ela um pouco do código de honra quando a garotas que havia aprendido com seu pai. Ela não lhe deu atenção.

Em defesa de Buffy temos que dizer que depois de um fim de relacionamento doloroso e sem saída com Angel e ter sido usada por Parker quando tentou esquecer o vampiro, ela não iria baixar sua guarda para sofrer de novo.

Quanto a Riley, é claro que a beleza de Buffy não havia passado despercebida dele, mas depois de todos os fracassos em se aproximar e o modo esquisito como ela estava se portando, ele só foi perceber que gostava dela quando ouviu Parker se referindo ao que havia acontecido entre eles em termos sujos. Ele esmurrou o rapaz no rosto, o derrubando no chão e acabou assumindo o que Graham e Forrest, seus melhores amigos no mundo já haviam percebido há muito tempo: ele realmente gostava dela, apesar dela ser um tanto peculiar. Resolveu pedir a ajuda de Willow para se aproximar. Ainda assim, as coisas não se encaixaram como deveriam. Ele se preocupou tanto em agradar que acabou dando uma de bobalhão. 

No dia de Ação de Graças, Angel acabou aparecendo na cidade depois de saber que Buffy poderia morrer. Lembra de Angel, um vampiro alto, moreno e misterioso ? Tipo calado, que resolveu deixar a cidade para que Buffy pudesse ter uma vida normal. Ele não queria que Buffy descobrisse que ele estivera ali, mas ela acabou descobrindo isso e foi atrás dele em Los Angeles. 

Quando Buffy voltou de LA, com as coisas aparentemente superadas entre ela e Angel, ela resolveu dar uma chance a Riley. 

Apesar de estarem indo bem, ainda tínhamos todo o problema de Riley ter que se desdobrar em dois para conseguir se passar durante o dia por um estudante normal, enquanto fazia parte da organização secreta Iniciativa e de toda a problemática em torno de caçar demônios durante a noite. Buffy, por seu lado, é a Caçadora e sabemos tudo o que envolve o fato dela ser a Caça-Vampiros. Assim, os dois se preocupavam tanto em não  permitir que o outro descobrisse que não eram pessoas tão normais assim, que não percebiam o quanto eram iguais em sua luta para combater as forças do mal.

Foi preciso que a cidade inteira ficasse muda sob o efeito de monstros de contos de fada ladrões de coração, nesse caso em sentido completamente literal, para que conseguissem deixar o gaguejar de lado e trocaram então seu primeiro beijo. Logo em seguida Buffy descobriu o segredinho de Riley. Mas era uma coisa boa, os dois estavam lutando do mesmo lado. Buffy revelou quem era de verdade e os dois combinaram guardar um o segredo do outro, até que resolvessem o que fazer.

Por Riley, Buffy acabou deixando sua desconfiança com a Iniciativa de lado e se juntou a eles, sob a aquiescência de Walsh, que se admirava com a força da Caçadora e imaginava convertê-la em uma aliada poderosa. O problema é que a relação de Walsh e Riley era muito mais do que simplesmente de comandante e comandado. 

O relacionamento e a forma como Walsh tratava e se preocupava com Riley era muito ambígua para se acreditar que a professora o via apenas como filho, mas é crueldade se afirmar qualquer coisa, já que ela morreu antes que esse aspecto ficasse completamente claro. De qualquer forma, quando a comandante da Iniciativa viu Buffy e Riley juntos na cama e somado a isso, as perguntas inconvenientes de Buffy e a falta de respeito hierárquico dela, Maggie se sentiu obrigada a eliminar a Caçadora, porque a garota poderia representar um risco para a operação secreta que comandava. Walsh mandou Buffy para uma emboscada, de onde esperava que a Caçadora não conseguisse sair com vida. Maggie Walsh realmente não sabia com quem estava lidando, mas Buffy sim. Ela conseguiu se livrar da ameaça e expor o plano de Walsh. As duas não conseguiram se confrontar, no entanto, porque a professora acabou morrendo pelas mãos de sua maior criação: Adam, justamente o segredo que tentava esconder dos olhos curiosos de Buffy.

É ainda cedo demais para dizer se o casal Buffy-Riley irá durar, mas é certo que eles fazem o par mais adorável de Sunnydale.

Veja porque Riley leva muita vantagem sobre os ex-namorados de Buffy:

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