Durante o dia, Riley Finn era mais de um dos estudantes da Universidade de Sunnydale. Estava no último ano do curso de psicologia e atuava como assistente junto à professora Maggie Walsh. Sua função era auxiliá-la durante as aulas, preparar os planos de aula e também corrigir as provas dos alunos.

Rapaz extremamente calmo, Riley é dono de um sorriso incrivelmente gentil. Ele morava na casa Lowell, uma fraternidade estudantil, junto com seus dois melhores amigos: Forrest Gates e Graham Miller. Ele e Forrest possuíam uma mini-tabela de basquete e costumavam disputar arremessos.

Nativo do Iowa, da cidade de Huxley, Riley adora a liberdade de dirigir seu carro e também possui a cativante característica de treinar mentalmente suas conversas com Buffy antes de conversar com ela de fato. E ele também gosta de queijo.

Apesar de toda essa aparência pacata e cordial, é à noite que podemos ver quem o rapaz é de verdade. Riley Finn é um ex-integrante das forças especiais do exército americano. Destacado para participar do projeto secreto denominado A Iniciativa, passou a trabalhar sob as ordens da professora Maggie Walsh, liderando grupos noturnos de busca  para caçar e capturar vampiros e demônios, a quem denominam como Subterrestres Hostis. A Fraternidade em que vivia era o esconderijo para essa organização (na verdade a Iniciativa era uma imensa instalação subterrânea embaixo da Universidade e a fraternidade a entrada para ela). Além disso, Graham e Forrest, além de seus amigos, eram também seus companheiros de equipe, sendo Forrest seu segundo em comando.

Como todo bom soldado, Riley nunca teve o costume de fazer perguntas, apenas executava suas ordens sem questioná-las. Até se envolver com Buffy e ser confrontado com o fato da Iniciativa estar escondendo o jogo.

Foi um duro golpe para Riley ver que Maggie havia tentado matar sua namorada. No entanto, nunca pôde conversar com sua mentora a respeito, já que a doutora foi assassinada por Adam, o mais alto projeto secreto da organização. O golpe seguinte foi a morte de seu amigo Forrest, também pelas mãos de Adam. Ainda assim, Riley permaneceu fiel. 

Porém, quando Oz retornou a cidade para reencontrar Willow, foi capturado pela Iniciativa. Riley então o resgatou de lá e isso o transformou num renegado, tanto para o a organização, quanto para o próprio exército. O rapaz teve que se esconder nos escombros do Sunnydale High, mas continuava monitorando o rádio da Iniciativa. 

Foi desse modo que ele descobriu que Angel havia retornado à cidade. Os dois realmente não gostaram um da cara do outro e se Buffy não os tivesse impedido, os dois provavelmente teriam matado um ao outro.

Riley nunca aceitou de fato que estava sendo usado, mas depois descobriu que Maggie Walsh, antes de morrer estava fazendo experiências com humanos e não só com demônios como ele pensava e que havia sido implantado em seu tórax um microchip para controlar sua vontade. Ele conseguiu arrancar o dispositivo e teve que eliminar os zumbis em que haviam se transformado seu melhor amigo Forrest, sua mentora Maggie Walsh e o Dr. Angleman.

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