Annessa un tempo ad un convento di suore benedettine, la chiesa del Monastero Maggiore, detta di San Maurizio, attesta l'alto livello raggiunto dall'architettura lombarda del Rinascimento. Attribuita a Gian Giacomo Dolcebuono, la chiesa si presenta con una facciata a tre piani divisi da lesene: un'impostazione molto semplice, che si ripete anche sul fianco sinistro. L'interno è assai più prezioso. Consta di un'unica navata divisa in due parti da una parete trasversale che viene così a separare il vano dedicato alla chiesa pubblica da quello destinato a coro delle monache. Ambedue, coro e chiesa, hanno le pareti totalmente ricoperte di affreschi, dovuti a Bernardino Luini e ad altri artisti lombardi del primo Cinquecento e mai la decorazione pittorica di una chiesa si era sposata così felicemente con la sua architettura. Sulla facciata interna, affreschi di Simone Peterzano con il Ritorno del figliol prodigo e la Cacciata dei mercanti dal Tempio. La terza cappella della parete destra è completamente affrescata da Bernardino Luini che vi lasciò la sua ultima opera (1530), con Scene del Martirio di Santa Caterina di Alessandria in cui il pittore illustra le storie di Santa Caterina. Nella Decapitazione della Santa, una tradizione vuole vedere nei lineamenti della martire quelli della contessa Bianca Maria di Challant, che morì decapitata in Milano nel 1516, nella corte del Castello Sforzesco. Gli affreschi sulla parete del tramezzo sono tutti del Luini, mentre l'Epifania sull'altare, è di Antonio Campi (1579). La parete sinistra e le cappelle sono decorate da pittori del XVI secolo fra i quali alcuni seguaci del Luini. Dalla terza cappella di sinistra, si accede al Coro delle Monache che ripete la stessa struttura della chiesa. Anche qui la parete del tramezzo, alla quale si appoggia la tribuna, è affrescata dal Luini. Di particolare interesse sono le scene che raffigurano l'Andata al Calvario e la Deposizione. Le logge superiori che si raggiungono attraverso una scaletta al di là del coro, contengono ventisei tondi a fresco con figure di Sante, del Boltraffio (1510).