フェノール

芳香族化合物

芳香族化合物の中でも特に重要な物の一つが、このフェノールです。

フェノールも油の一種で、ベンゼンに水酸基が付いた構造をしています。

「あれ？水酸基が付いたものはアルコールだって言っていたじゃない？」

と思った人。なかなかよく覚えていますね。でも違いますよ。

アルコールのページを、よく読んで見てください。「アルコールっていうのは、アルキル基に（正しくは、「ベンゼン環以外に」）、アルコール性水酸基「−ＯＨ」がくっついた物の事です。」と書きました。ですから、ベンゼン環に直接水酸基がついているコイツはアルコールではありません。性質もかなり違います。

フェノールの性質

1. 酸性である

   非常に弱い弱酸ですが、酸です。

   アルコールは中性ですから、これは大きな違いです。

フェノールの製法

フェノールは、例えば樹脂の合成等、化学工業的に非常に重要なので、その製法が重要になります。

製法は主に３系統あります。いずれも極めて重要なので、しっかりマスターして下さい。

1. アニリンを経由する方法

   ベンゼンからニトロベンゼンを経由してアニリンを合成。それをジアゾ化して塩化ベンゼンジアゾニウムを合成した後、加水分解する方法です。

   くわしくはココを読んで下さい。

   　＋　ＮａＮＯ₂　＋　2ＨＣｌ　→(cool)→　 ＋　ＮａＣｌ　＋　2Ｈ₂Ｏ

   ａｎｄ

   　→　　＋　Ｎ₂

2. ベンゼンスルホン酸を経由する方法

   ベンゼンをスルホン化してベンゼンスルホン酸を合成して、ＮａＯＨでアルカリ融解し、得られたナトリウムフェノラートを中和する方法です。

   　→(NaOH,300℃)→　　→　

3. クメン法

   ベンゼンにクメンを付加してから酸化して、加水分解する方法です。

   詳しくはココを読んで下さい。

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