アルケン(その3)

二重結合を一つ持つ鎖状炭化水素


幾何異性体(CIS-TRANS異性体)

いきなりですが、2-ブテンC44の構造を具体的に考えてみましょう。

この二つの構造が考えられますね。

けど、CH3−がC=Cにくっついているには違いありませんから、この二つの構造は同じ物のはずです。

いや、はずでした。(過去形)

実はこの二つのブテンは別物で、左側をCIS-2-ブテン、右側がTRANS-2-ブテンと言います。

ありぇ?今まで習ってきた化学と話が違いますね。

アルカンであるブタンを下に描いてみます。

三種類描いてみましたが、物は同じですよね。

単結合の場合はそうなんですが、二重結合が有ると、話は単純ではなくなるのです。

電子軌道でも書きましたが、二重結合は回転出来ない(ねじることができない)んです。

ですから、

この二種類は別物なんです。

ブテンで書きますと、

こういう感じですね。

この様に、「二重結合が回転出来ない」ために生じる異性体を「CIS-TRANS異性体」もしくは「幾何異性体」と言います。

またこの場合は左に書いてあります「クの字型」に折れ曲がっているタイプを「CIS型(しすがた)」、右側の相対的に「真っ直ぐ」な方を「TRANS型(とらんすがた)」と言います。

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