สมบัติทางกายภาพ
สมบัติทางเคมี
วิธีเตรียม
ประโยชน์
การเตรียมเอสเทอร์ที่ง่ายที่สุด ใช้กรดอินทรีย์ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ โดยมีกรดแก่เข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา และต้องให้ความร้อนเข้าช่วยด้วย ถ้าไม่ใช้ความร้อนจะเกิดช้ามากๆ ดังนี้
ปฏิกิริยาการเตรียมเอสเทอร์นี้ เรียกว่า เอสเทอริฟิเคชัน (Esterification)
กลไกของเอลเทอริฟิเคชัน เป็น 3 ขั้นตอนดังนี้
จากกลไกของปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ข้างต้นจะเห็นได้ว่า -OH ในกรดอินทรีย์รวมตัวกับ -H ในแอลกอฮอล์ กลายเป็นน้ำ ส่วนที่เหลือของกรดอินทรีย์กับแอลกอฮอล์ยึดกันกลายเป็นเอสเทอร์ และจากการทดลองโดยใช้ออกซิเจนในแอลกอฮอล์ที่เป็นไอโซโทปกัมมันตรังสี (O18 หรือ O-18) พบว่า -OH ในโมเลกุลของน้ำ (H-OH) มาจากกรดอินทรีย์ ส่วน H มาจากแอลกอฮอล์ ดังนี้
อนึ่งปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ไม่ใช่ปฏิกิริยาสะเทิ้น เพราะปฏิกิริยา เอสเทอริฟิเคชั่น แตกต่างจากปฏิกิริยาสะเทิ้น ดังนี้
ตารางแสดงการเปรียบเทียบเอสเทอริฟิเคชั่นกับปฏิกิริยาสะเทิ้น
|
ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชั่น |
ปฏิกิริยาสะเทิ้น |
| 1. เป็นปฏิกิริยาที่เกิดจากแอลกอฮอล์และกรดอินทรีย์โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและความร้อน | 1. เป็นปฏิกิริยาระหว่ากรดและเบส |
| 2. น้ำที่เกิดจากปฏิกิริยาเกิดจาก -OH ในกรดอินทรีย์รวมตัวกับ H ในแอลกอฮอล์ | 2. น้ำที่เกิดจากปฏิกิริยาเกิดจาก OH- ในเบสรวมตัวกับ H+ในกรด |
| 3. เกิดช้า ต้องการความร้อน และตัวเร่งปฏิกิริยา | 3. เกิดเร็ว ไม่ต้องอาศัยความร้อนและตัวเร่งปฏิกิริยา |
ตัวอย่างการเตรียมเอสเทอร์บางชนิด
การเตรียมเอทิลแอซิเตต (CH3COOCH2CH3 + H2O) มีกลิ่นน้ำยาล้างเล็บ ไม่ละลายน้ำ
การเตรียมเพนทิลแอซิเตต (CH3COO(CH2)4CH3 ) มีกลิ่นกล้วยหอมละลายน้ำได้เล็กน้อย
การเตรียมเมทิลซาลิซิเลต
มีกลิ่นน้ำมันระกำ
ไม่ละลายน้ำ
