Estrutura

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1 – Estrutura da molécula

    A nicotina também chamada a de acordo com a IUPAC. É um composto bicíclico com um anel de piridina e um anel de pirano. A molécula contem um carbono assimétrico e assim existem dois compostos enantioméricos. Na natureza, a nicotina apenas existe na forma S, que é dextrógero.


Representação da molécula S em 2D:

 

 

Representação da molécula R em 3D:

 


2 – Propriedades da nicotina

            

Fórmula

C10H14N2

Massa molecular

162,234 g.mol-1

Ponto de fusão

-7,9 ° C

Ponto de ebulição

247 ° C

Índice de rotação (S)

aD = -168 a 20° C

Densidade

d=1,010

Índice de refracção

n=1,530

Comentários

    Líquido com cor entre o amarelo pálido e o castanho escuro com um odor ligeiro a peixe quando quente. Insecticida.

  

3 – Análise de IV:

 

 

    Neste espectro, podemos notar vários picos, que caracterizam diferentes funções químicas da nicotina:

·    Por volta dos 3400 cm-1, pode-se observar um grande pico da água.
·    Entre 2970 e 2780 cm-1 : vibração da ligação C-H .
·    Um pico aos 1677 cm-1 : vibração da ligação dupla aromática C=N.
·    Um pico aos 1691 cm-1 : vibração da ligação dupla aromática C=C.
·    Um pico aos 717 cm-1 e 904 cm-1 corresponde  à vibração fora do plano de ligação C-H do ciclo monosubstituído de piridina.

4 – Análise de espectro de massa

   Sabendo que a massa molecular da nicotina é de 162,234 g/mol, como tal corresponde ao pico molecular a 162 m/z. No entanto, o maior pico situa-se a 84 m/z, pois corresponde à fragmentação da nicotina, ou seja, corresponde ao anel de pirano que possui este peso molecular. Uma vez que durante o bombardeamento electrónico, a nicotina desagregou-se nos seus dois anéis.

 

5 - 1H-RMN análise em CDCl3 (400MHz)

 

 

 

 Correspondência   

Desvio Químico (ppm)

A

8,543

B

8,487

C

7,711

D

7,255

E

3,237

F

3,087

G

2,307

J

2,200

K

2,160

L

1,958

M

1,820

N

1,725

Feito com C-H   COSY      

 
6 - 13C-RMN análise em CDCl3

   

 

Correspondência

Desvio químico (ppm)

Integração

1

149,45

750

2

148,51

783

3

138,80

517

4

134,86

917

5

123,54

894

6

68,83

1000

7

56,96

844

8

40,32

783

9

35,23

833

10

22,60

839

 

     Os espectros de IV, de massa e de RMN foram retirados do site SDBS.

 

 

Criado e desenvolvido por Artur Abreu e Sofia Venceslau.
No âmbito da cadeira de Química dos Produtos Naturais I
Ultima actualização: January 19, 2002.
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