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求核置換反応


求核置換反応には、大きく分けて2種類の反応機構があります。

それぞれをSN2置換反応、N1置換反応と言います。


SN2置換反応

付加反応が、脱離反応に先だって起きる置換反応。

中間状態として、置換基と脱離基が同時に結合した状態が存在する。

付加が先に起きてから脱離するため、立体構造(光学異性)が反転する。これをワルデン反転と言う。


SN1置換反応

脱離反応が、付加反応に先だって起きる置換反応。

中間状態として、置換基と脱離基がどちらも付いていない状態が存在する。

脱離が先に起きてから付加するため、立体構造(光学異性)は反転する場合も、保たれる場合もある。 結果としてラセミ化が起きる事になる。


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