[ハイレベル]

α水素の酸性度とエノラートアニオン

α水素は普通の C-H 結合よりacidである。

理由は主に二つある。

1. カルボニルの電気吸引

   上の絵にかいてあるように。カルボニルのせいで、α炭素が和に電子がよっているため。

2. エノラートアニオンの共鳴安定化のため(こっちが主因)

   

   エノラートアニオンが共鳴安定化し、負電荷が非局在化しているために、水素は容易に取れる。

   実際には電気陰性度のため、ほぼ酸素側に存在する。

目次へ

This page hosted by Get your own Free Homepage