ジアゾニウムイオンの生成5

(おまけ1)窒素の放出


ジアゾニウムイオンは不安定であり、特にアルキルジアゾニウムイオンは不安定であり、0℃でも分解し、窒素を放出して、カルボカチオンを生じる。

カルボカチオンは正電荷を帯びており、不安定なので、電子反応を起こし易く、後続の反応を引き起こすのに利用出来る。


ただし、アリールジアゾニウムイオンは相対的に安定である。であるから、塩化ベンゼンジアゾニウムなどは存在出来る。しかし、やはりそんなに安定ではないので、加熱すると加水分解する。これはフェノールの生成方法として利用される。

これはカルボカチオンによる、水分子への求電子反応と言えるだろう。


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