สมบัติของแอลเคน
ข. สมบัติทางเคมี
1. แอลเคนมีความเฉื่อยต่อปฏิกิริยาที่อุณหภูมิปกติเพราะแอลเคนไม่มีหมู่ฟังก์ชัน
และ เป็นสารประกอบที่อิ่มตัว แต่ปฏิกิริยาจะเกิดได้เมื่อมีแสงสว่างหรือที่อุณหภูมิสูงเท่านั้น
หรือบางปฏิกิริยาต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาช่วยด้วย
2. แอลเคนลุกติดไฟได้เมื่อมีเปลวไฟหรือประกายไฟ
( เกิดปฏิกิริยาสันดาป ) ถ้ามีก๊าซออกซิเจนมากพอจะได้ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ ( CO2
) ไอน้ำ พลังงานและไม่มีเขม่า เพราะมีไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบมาก หรือจำนวน C ต่อจำนวน
H มีค่าน้อย หรือจำนวน H ต่อจำนวน C มีค่ามาก เช่น
CH4(g)+2O2(g) ------เปลวไฟ-------> CO2(g)+2H2O(g)+890.34 KJ.
แต่อย่างไรก็ตามในการเผาไหม้ของแอลเคนถ้ามีก๊าซออกซิเจนไม่เพียงพอ
จะเกิดก๊าซคาร์บอน -
มอนอกไซด์และเขม่าด้วย เช่น การเผาไหม้ของแฮกเซน (C6H14)
เกิดปฏิกิริยาได้ก๊าซคาร์บอนมอนอกไซด์ (CO) และเขม่า C ดังสมการ
2C6H14+
13O2------- เปลวไฟ------> 12CO+14H2O
2C6H14+ 7O2-------เปลวไฟ------>
12C+14H2O
ถ้ามี O2 เพียงพอ จะเกิดปฏิกิริยาต่อไปนี้
2C6H14+ 19O2 ------เปลวไฟ-----> 12CO+14H2O
ในการเผาไหม้ของแอลเคนหรือไฮโดรคาร์บอนอื่น สามารถเขียนสมการทั่วไปได้ดังนี้
CXHY+ ( x + y/4)O2
Xco2+ y/2 H2O
หรือ
CnH2n+2+ 3n+1/2 O2----------------->
nco2+ (n+1) H2O
สมการทั่วไปนี้ทำให้สะดวกในการดุลสมการ
เช่น C3H8 ( X = 3, Y = 8 หรือ n
= 3 ) ดังนั้น
C3H8 + 3 + 8/4 O2
------------------>3CO2 + 8/2 H2O
C3H8 + 5O2--------------------->3CO2
+ 4H2O
3. มีเทนทำปฏิกิริยากับก๊าซออกซิเจนที่อุณหภูมิ1500 ํC ได้อะเซทิลีน ( C2H2 ) ก๊าซคาร์บอนมอนอกไซด์ และ ก๊าซไฮโดรเจน
6CH4 + O2--------- 1500 ํ----------> 2C2H2 + 2CO + 4H2
4. มีเทนทำปฏิกิริยากับน้ำที่อุณหภูมิ
850 ํC โดย
มีโลหะนิกเกิล ( Ni ) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้ก๊าซ
คาร์บอนมอนอกไซด์ และ ก๊าซไฮโดรเจน
CH4 + O2------------- 850 ํC/Ni-------->CO
+ 3H2
5. แอลเคนสามารถทำปฏิกิริยากับคลอรีน
และ
โบรมีนโดยเกิดปฏิกิริยาแทนที่ เมื่อมีแสงสว่างหรืออุณหภูมิ 200 - 400 ํC สมการทั่วไปคือ
เมื่อ X2 คือ Cl2 และ Br2
Cl2
มีความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยามากกว่า Br2
ตัวอย่างเช่น
CH3 - CH3 + Cl2------------
แสงสว่าง-----------> CH3- CH2-
Cl + HCl
CH3 - CH3 + Br2------------ แสงสว่าง------------> CH3- CH2- Br + HBr
ในการทำปฏิกิริยากับโบรมีนสามารถสังเกตได้ง่าย
เนื่องจากสารละลายของโบรมีนมีสีส้ม ดังนั้นเมื่อทำปฏิกิริยากับแอลเคนสีก็จะจางลงหรือหายไป
นั่นคือ แอลเคนสามารถฟอกจางสีโบรมีนมีได้ในที่มีแสงสว่าง หรือ อุณหภูมิ200 - 400
ํC เนื่องจากปฏิกิริยาระหว่างแอลเคนกับคลอรีน และโบรมีนมีก๊าซ HCl หรือก๊าซ HBrเกิดขึ้น
ดังนั้นขณะที่เกิดปฏิกิริยาถ้านำกระดาษลิตมัสชื้นสีน้ำเงินไปอังที่ปากภาชนะที่ใส่สารกระดาษลิตมัสจะเปลี่ยนเป็นสีแดง
เพราะ
HCl หรือ HBr เมื่อละลายน้ำจะมีสมบัติเป็นกรด
ในการทดลองจะใช้คาร์บอนเตตระคลอไรด์( CCl4 ) เป็นตัวทำละลาย เพราะเอลแคนไม่ละลายน้ำ แต่เอลแคน , Cl2 และ Br2 ละลายในCCl4 ได้ดี
แอลเคนที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไปเมื่อให้ทำปฏิกิริยากับ คลอรีนหรือโบรมีนในอัตราส่วน 1 : 1จะได้ผลิตภัณฑ์มากกว่าหนึ่งชนิด( ไม่รวม HCl หรือ HBr ) เพราะ Cl หรือBr อะตอมสามารถเข้าแทนที่ H ในแอลเคน ในตำแหน่งต่างกัน
6. ที่อุณหภูมิประมาณ 400 ํC แอลเคนสามารถทำปฏิกิริยากับกรดไนตริก ( HNO3 ) ได้ เช่น
CH4 + HNO3 -----------400 ํC---------> CH3NO2 + H2O
Nitromethane
7. เอลเคนโมเลกุลใหญ่เมิอเผาในภาชนะที่ร้อนที่ 450 - 550 ํC โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาอยู่ด้วยจะสลายตัวให้สารไฮโดรคาร์บอนที่โมเลกุลเล็กกว่าเดิม และก๊าซไฮโดรเจน วิธีนี้เรียกว่า ปฏิกิริยาการแตกสลาย( Cracking or Pyrolysis )
หมายเหตุ H2 อาจไม่เกิดขึ้นก็ได้หรือเกิดผลิตภัณฑ์เป็นอย่างอื่นก็ได้
8. ไอโซเมอร์แบบโซ่ตรงของแอลเคน
เมื่อให้ความร้อนที่อุณหภูมิ 300 ํC และมีอะลูมิเนียมคลอไรด์ ( AlCl3
)
เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะเกิดปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชันกลายเป็นไอโซเมอร์ที่มีกิ่ง
ปฏิกิริยานี้มีประโยชน์ในการเปลี่ยนแปลงแอลเคนโซ่ไม่มีกิ่งให้ป็นโซ่มีกิ่ง เพื่อใช้เป็นน้ำมันเบนซินที่มีคุณภาพดีมีเลขออกเทนสูง