แอลกอฮอล์สามารถเกิดปฏิกิริยาได้หลายแบบ เช่น ปฏิกิริยาการเปลี่ยนให้เป็นอัลคิลแฮไลด์ ปฏิกิริยาการขจัดนํ้า ปฏิกิริยาออกซิเดชัน และอื่นๆ จึงกล่าว ได้ว่าแอลกอฮอล์เป็น สารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารประกอบต่างๆ ได้มากมาย

      1) ปฏิกิริยาที่เกิดจากการแตกพันธะ O-H

        ก. ปฏิกิริยากับโลหะ

                ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นเมื่อปฏิกิริยาของนํ้า คือ โปรตอนของแอลกอฮอล์ถูกดึงไปด้วย โลหะ เช่น ลิเทียม โซเดียม โพแทสเซียม แมกนีเซียม ให้แก๊สไฮโดรเจนและโลหะแอลคอกไซด์ ที่มีสมบัติเป็นเบส

             นิยมใช้แอลคอกไซด์ต่อไปนี้ เป็นเบสแก่ในปฏิกิริยาที่ไม่ใช้นํ้าเป็นตัวทำละลาย

        ข. การเกิดเอสเทอร์

                เมื่อแอลกฮฮอล์ทำปฏิกิริยากับกรดอินทรีย์และมีกรดอนินิทรีย์อยู่ด้วยจะให้ผลผลิตเปนเอสเทอร์ ซึ่งเป็นสารประกอบที่มีความสำคัญในทางชีวเคมี เป็นตัวทำให้เกิดรส กลิ่น

สมการทั่วไป

ตัวอย่าง

      2) ปฏิกิริยาที่เกิดจากการแตกพันธะ C-O

            ก. ปฏิกิริยาการขจัดนํ้าเมื่อมีกรดเป็นตัวเร่ง

                    แอลกอฮอล์ถูกเปลี่ยนให้เป็นอัลคีนโดยปฏิกิริยาการขจัดนํ้า ในห้องปฏิบัติการทำปฏิกิริยาโดยให้ความร้อนแอลกอฮอล์กับ กรดฟอสฟอริก 85 % หรือกรดซัลฟิวริก

สมการทั่วไป

     เช่น การสังเคราะห์เอทิลีนจกเอทานอล ไซโคลเฮกซีนจากไซโคลเฮกซานอล และ propene จาก  2-propanol

           ปฏิกิริยานี้มีการแตกพันธะซิกมา 2 พันธะ คือ C-H และ C-OH แล้วมีการก่อพันธะใหม่ 2 พันธะคือ พันธะไพ 1 พันธะ (C=C) และพันธะซิกมา 1 พันธะซิกมา 1 พันธะ (H-OH) ตามลำดับดังนี้

        ขั้นตอนที่ 1   ออกซิเจนของแอลกอฮอล์ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ก่อพันธะซิกมากับโปรตอนของกรดที่ใช้ ให้ออกโซเนียมไอออน (oxonium ion)

        ขั้นตอนที่ 2  มีการแตกพันธะ C-O ให้คาร์โบเนียมไอออนและนํ้า

        ขั้นตอนที่ 3  มีการแตกพันธะ C-H ของคาร์บอนที่ก่อพันธะกับคาร์โบเนียมไอออน (อัลฟาคาร์บอน) โดยไฮโดรเจนหลุดออกในรูปของโปรตอน เป็นการสร้าง พันธะไพ ให้อัลคีน

        ในกรณีที่มีคาร์บอนที่ก่อพันธะกับคาร์โบเนียมไอออน (อัลฟาคาร์บอน) มากกว่า 1 ตำแหน่งจะให้ผลผลิตผสมที่เป็นไอโซเมอร์กัน เช่น เมื่อทำปฏิกิริยากา รขจัดนํ้าของ 2-butanol ให้ผลผลิตผสมของ 1-butene และ 2-butene ที่เป็นเช่นนี้เนื่องจาก มีอัลฟาคาร์บอน 2 ตำแหน่งคือ ตำแหน่งที่ 1 และ 3 เมื่อมีการแตก พันธะ  C-H ของคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 ให้ 1-butene และ ตำแหน่งที่ 3 ให้ 2-butene โดย 2-butene เป็นผลผลิตหลัก (อัลคีนที่มีหมู่แทนที่ที่พันธะ คู่มากจะเกิด มากกว่า กฎของเซย์ทเซฟฟ์ (Saytzeff's rule)

                ข. ปฏิกิริยาการเปลี่ยนให้เป็นอัลคินแฮไลด์

                เราสามารถเปลี่ยนแอลกอฮอล์ให้เป็นอัลคินแฮไลด์ โดยทำปฏิกิริยากับกรดไฮโดรคลอริกไฮโดรโบมิก หรือไฮโดรไอโอดิก เรียกปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นนี้ว่า ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยแฮโลเจน เกิดเนื่องจากแฮโลเจนเข้าไปแทนที่หมู่ไฮดรอกซิลของแอลกอฮอล์

สมการทั่วไป

                    พบว่าแอลกอฮอล์ตติยภูมิจะทำปฏิกิริยาได้เร็วกว่าทุติยภูมิและปฐมภูมิตามลำดับ เช่น เมื่อผสม 2-methyl-2-propanol (แอลกอฮอล์ตติยภูมิ) กับกรดไฮโดรคลอริก ให้ 2-chloro-2-methylpropane ภายใน 2-3 นาทีที่อุณหภูมิห้อง ขณะที่เมื่อนำ 1-butanol (แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ) มาทำปฏิกิริยาต้องรีฟลักซ์ กรดไฮโดรคลอริกจึงจะให้ 1-chlorobutane ทั้งนี้เป็นเพราะปฏิกิริยาเกิดผ่านกลไกแบบ S_N1

                    นอกจากนี้หมู่ไฮดรอกซิลของแอลกอฮอล์ยังถูกแทนที่ได้ด้วยฟอสฟอรัสไตรแฮไลด์ เช่น PCl₅ , PBr₃ , Pl₃

สมการทั่วไป

            และไทโอนิลคลอไรด์ (SOCl₂) โดยมีกรดไฮโรคลอริกและแก็สซิลเฟอร์ไดออกไซด์เป็นผลผลิตข้างเคียง

สมการทั่วไป

      3) ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

        เป็นปฏิกิริยาการกำจัดไฮโดรเจนจากคาร์บอนและออกซิเจนที่อยู่ติดกันของแอลกอฮอล์

           ให้คาร์บอน-ออกซิเจนพันธะคู่คือ อัลดีไฮด์ หรือคีโทน ขึ้นกับชนิดของแอลกอฮอล์ โดยแอลกอฮอล์ปฐมภูมิให้กับอัลดีไฮด์หรือกรดคาร์บอกซิลิก (ถ้าใช้ภาวะรุนแรง) แอลกอฮอล์ทุติยภูมิให้คีโทน

            ปฏิกิริยานี้อาจทำได้โดยใช้สารเคมี เช่น ตัวออกซิไดส์ต่างๆ หรือโดยการทำปฏิกิริยาการกำจัดไฮโดรเจนโดยมีตัวเร่ง (catalytic dehydrogenation) ดังนี้

           สมการทั่วไป

              ตัวออกซิไดส์ปานกลาง  คือ โครมิกออกไซด์ในไพริดีน (CrO₃ / pyridine) , โพแทสฌซียมเปอร์แมงกาเนตในไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (KMnO₄ , DMSO)

                ตัวออกซิไดส์รุนแรง  คือ สารละลายด่างของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO₄) , สารละลายนํ้าของโพแทสเซียมไดโครเมต (K₂Cr₂O₇)

            สำหรับแอลกอฮอล์ตติยภูมินั้น ไม่ว่าจะออกซิไดส์แบบใดก็ไม่เกิดปฏิกิริยา

            หมายเหตุ เครื่องหมาย [O] หมายถึง ปฏิกิริยาออกซิเดชัน โดยไม่จำเพาะเจาะจงรีเอเจนต์

ตัวอย่าง

            ถ้าใช้กรดเป็นกรดไฮโดรโบรมิกหรือไฮโดรคลอริก ต้องทำที่อุณหภูมิสูงกว่าปกต ิเพราะทั้งโบรไมด์และคลอไรด์ไอออน เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ไม่ดี ีนักเมื่อเทียบ กับไอโอไดด์ไอออน