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| Vålerenga (NOR)-Ventspils (LET) |
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| Spartak Varna (BUL)-Sint-Truidense (BEL) |
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| Polonia Varsovia (POL)-Tiligul Tiraspol (MOL) |
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| Pobeda Prilep (MAC)-Ozeta Dukla Trenčín (EVQ) |
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| Rudar Velenje (ESL)-Halmstad (SUE) |
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| Herfølge (DIN)-Žilina (EVQ) |
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| Bacău (RUM)-Ararat Erevan (ARM) |
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| Lokomotiv Vitebsk (BIE)-Varteks Varaždin (CRO) |
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| Unión Luxemburgo (LUX)-Vasas Budapest (HUN) |
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| Shelbourne (EIR)-Neuchâtel Xamax (SUI) |
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| Ceahlăul Piatra-Neamţ (RUM)-Ekranas Panevėžys (LIT) |
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| Hradec Králové (RCH)-Gomel (BIE) |
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| Hrvatski Dragovoljac (CRO)-Newry Town (IRL) |
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| Maccabi Haifa (ISR)-Karabakh Agdam (AZE) |
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| Cementarnica Skopje (MAC)-Kolkheti Poti (GEO) |
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| Korotan Prevalje (ESL)-Basilea (SUI) |
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| Jedinstvo Bihać (BOS)-Gøtu Ítróttarfelag (FER) |
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| Aberystwyth Town (GAL)-Floriana (MAL) |
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| Akranes (ISL)-Teuta Durrës (ALB) |
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| Jokerit Helsinki (FIN)-Trans Narva (EST) |
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| Perugia (ITA)-Pobeda Prilep |
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| Duisburgo (ALE)-Newry Town |
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| Basilea-Boby Brno (RCH) |
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| Cementarnica Skopje-Rostselmash Rostov-na-Donu (RUS) |
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| Brann Bergen (NOR)-Varteks Varaždin |
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| Rudar Velenje-Austria Lustenau (AUS) |
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| Sporting Lokeren (BEL)-Akranes |
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| Žilina-Metz (FRA) |
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| Copenhague (DIN)-Polonia Varsovia |
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| Hammarby (SUE)-Gomel |
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| Ventspils-Kocaelispor (TUR) |
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| Karabakh Agdam-Montpellier (FRA) |
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| Ararat Erevan-Sint-Truidense |
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| Neuchâtel Xamax-Vasas Budapest |
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| Jokerit Helsinki-Floriana |
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| Ceahlăul Piatra-Neamţ-Jedinstvo Bihać |
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| RCD Espanyol (ESP)-Montpellier |
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| Ceahlăul Piatra-Neamţ-Juventus (ITA) |
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| Trabzonspor (TUR)-Perugia |
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| Heerenveen (HOL)-Hammarby |
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| West Ham United (ING)-Jokerit Helsinki |
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| Austria Lustenau-Stade Rennes (FRA) |
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| Hamburgo (ALE)-Basilea |
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| Sint-Truidense-Austria Viena (AUS) |
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| Varteks Varaždin-Rostselmash Rostov-na-Donu |
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| Kocaelispor-Duisburgo |
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| Sporting Lokeren-Metz |
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| Polonia Varsovia-Vasas Budapest |
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| *El partido de vuelta tuvo que ser suspendido en el minuto 117 (con 1-3 en el marcador a favor del equipo turco) debido al lanzamiento de objetos al terreno de juego por parte de los aficionados italianos. Posteriormente, la UEFA otorgó a Trabzonspor la victoria técnica por 3-0. | ||
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| Rostselmash Rostov-na-Donu-Juventus |
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| Stade Rennes-Austria Viena |
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| West Ham United-Heerenveen |
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| Duisburgo-Montpellier |
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| Trabzonspor-Hamburgo |
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| Metz-Polonia Varsovia |
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(Forman parte de la Primera Eliminatoria de la Nueva Copa de la UEFA 1999-2000) |
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| Montpellier-Hamburgo |
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| Juventus-Stade Rennes |
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| West Ham United-Metz |
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