Tudo começou em Porto Alegre no ano de 1984. Devido à greve na faculdade de arquitetura, as aulas se estenderiam até janeiro de 85 e diante da situação a faculdade organizou happenings com os estudantes que produzissem arte na escola.

Humberto Gessinger (que na época tocava guitarra) ficou sabendo que Carlos Maltz tocava bateria. Os dois esbarraram em Marcelo Pitz (baixista) e juntos decidiram participar da bagunça, ainda com a participação de Carlos Stein (Nenhum de Nós) na guitarra , que logo deixou a banda.

Na faculdade, os estudantes de arquitetura e engenharia se envolviam em rixas curriculares, filosóficas, estilos de vida opostos... Enfim, o pessoal da arquitetura inventou um apelido pra acabar com os inimigos. "Todo estudante de arquitetura é meio arrogante, acha que os engenheiros estão abaixo. Tinha um pessoal na engenharia que usava aquelas roupas de surfista, e, para irritá-los, nós fazíamos questão de chama-los de "engenheiros" e, mais do que isso, engenheiros do hawaii, que é um paraíso meio kitsch".

Na época, Porto Alegre e o Brasil presenciavam uma explosão de bandas punk, quase sempre com nomes heróicos: Cavaleiros do apocalipse, Virgens Nucleares, Legião Urbana, Titãs, Replicantes, Garotos de Rua etc... O que segundo Humberto também contribuiu para a adoção do nome: "Sempre me assustou essa coisa heróica da música pop, porque te leva a ser meio semideus. Engenheiros do Hawaii era um nome desmistificador, ninguém nos levaria muito a sério. É um nome que até hoje nos protege de nos encararem como sacerdotes".

Quando a banda seguiu com seus ensaios, durante a greve da faculdade, Carlos Stein realizou uma viagem, o que acabou inviabilizando sua permanência no grupo, e, tempos depois, ele passa a integrar a banda Nenhum de Nós. Meses passaram, e os Engenheiros do Hawaii gravam o seu primeiro álbum: Longe Demais das Capitais, em 1986.

Os Engenheiros lançam o disco A Revolta dos Dândis, em 1987.Começam os shows para grandes plateias nos centros urbanos do país, como o festival Alternativa Nativa, realizado entre 14 e 17 de junho de 1987. A partir desta data, os Engenheiros encheriam ginásios e estádios pelo Brasil afora.

O disco seguinte, Ouça o que Eu Digo: Não Ouça Ninguém, de 1988, pode ser visto como uma continuidade do anterior, tanto pelo trabalho da capa do álbum como pelo tema e estilo de suas canções.Consolidada a nova formação, os Engenheiros lançam Alívio Imediato, de 1989, quarto disco da banda e o primeiro registro ao vivo.

O disco seguinte, O Papa é Pop, de 1990 consolida a mudança de sonoridade da bandaAclamados pelo público e massacrados pela crítica, os Engenheiros do Hawaii consagram-se no Rock in Rio II, arrancando elogios do jornal americano New York Times, apesar de ignorados pela Folha de São Paulo.O ano de 1991 marca o lançamento do sexto disco, Várias Variáveis, que completa a trilogia iniciada no segundo e terceiro discos da banda.

No ano seguinte, 1992, é lançado o sétimo disco, Gessinger, Licks & Maltz, ou GLM.O oitavo disco dos Engenheiros é o semi-acústico Filmes de Guerra, Canções de Amor, de 1993. A banda considerava este disco como acústico, pois condicionava tal formato à ausência de bateria e às guitarras semi-acústicas.O ano de 1993 marca também a primeira excursão dos Engenheiros pelo Japão e Estados Unidos da América. Porém, no final deste mesmo ano, discussões e rixas internas acabaram por resultar na saída do guitarrista Augusto Licks. Inicia-se uma longa disputa jurídica pela marca "Engenheiros do Hawaii", tendo Gessinger e Maltz finalmente ficado com o nome da banda.

O passo seguinte foi remontar os Engenheiros, com a entrada do guitarrista Ricardo Horn. Posteriormente, também ingressam na banda: Paolo Casarin (acordeão e teclados) e o guitarrista Fernando Deluqui (ex-RPM).

Após dois anos sem gravar, os Engenheiros lançam em 1995 o álbum Simples de Coração. Paralelamente às gravações do Simples de Coração, Gessinger monta o trio "33 de Espadas", para tocar música instrumental. Ao fim da turnê de Simples de Coração, a banda passou por uma grave crise, pois a formação "quinteto" era temporária. Longe do sucesso de outros tempos, os Engenheiros começam a pensar em seguir outros caminhos. O "33 de espadas" faz sua estréia já com a formação que viria se chamar "Humberto Gessinger Trio", tendo Luciano Granja na guitarra e Adal Fonseca na bateria.O grupo lançou o disco, também intitulado "Humberto Gessinger Trio" (HG3), em 1996.Paralelo a esse fato, Carlos Maltz envolve-se numa trilha mística e resolve abandonar os Engenheiros.

Após dois anos sem gravar, os Engenheiros lançam em 1995 o álbum Simples de CoraçãoParalelamente às gravações do Simples de Coração, Gessinger monta o trio "33 de Espadas", para tocar música instrumental. Ao fim da turnê de Simples de Coração, a banda passou por uma grave crise, pois a formação "quinteto" era temporária. Longe do sucesso de outros tempos, os Engenheiros começam a pensar em seguir outros caminhos. O "33 de espadas" faz sua estréia já com a formação que viria se chamar "Humberto Gessinger Trio", tendo Luciano Granja na guitarra e Adal Fonseca na bateria.O grupo lançou o disco, também intitulado "Humberto Gessinger Trio" (HG3), em 1996.Paralelo a esse fato, Carlos Maltz envolve-se numa trilha mística e resolve abandonar os Engenheiros.

Reconhecendo que era inviável seguir com o nome da nova banda, Gessinger volta a admitir-se como um Engenheiro do Hawaii. Para que haja alguma diferença entre o HG3 e o "novo" Engenheiros do Hawaii, ele convida Lúcio Dorfmann a assumir os teclados do grupo, configurando um novo som ao grupo, bem próximo ao pop que predominava no mercado musical da época. O disco Minuano, de 1997, marca a volta dos Engenheiros do Hawaii com este nome.

¡Tchau Radar!, de 1999, marca a entrada dos Engenheiros para a Universal Music Group e exibe uma maior maturidade do grupo, onde as influências musicais da banda ficam mais evidentes (folk rock, rock'n roll dos anos 60, rock progressivo e MPB).

Da turnê de ¡Tchau Radar!, surgiu o terceiro disco ao vivo da banda, e o décimo segundo de sua carreira: 10.000 Destinos.Alguns meses após a apresentação no Rock in Rio III (2001), Lúcio, Adal e Luciano saem da banda e montam outro grupo, Massa Crítica, mudando novamente a formação dos Engenheiros. Lúcio, Adal e Luciano são substituídos por Paulinho Galvão (guitarra), Bernardo Fonseca (baixo) e Gláucio Ayala (bateria)essinger volta a tocar guitarra, após 14 anos responsável pelo contrabaixo dos Engenheiros. Com essa nova formação eles regravam algumas músicas da banda e lançam uma re-edição de seu último disco, agora intitulado 10.001 Destinos

Começava com esta formação, seguindo novamente o mercado musical, isso se confirma em 2002, com o lançamento do disco Surfando Karmas & DNA, disco que consolida a nova fase da banda, e que tem a participação especial do ex-Engenheiros Carlos Maltz na faixa "E-stória".

O disco seguinte, Dançando no Campo Minado, de 2003,mantém a regra: sonoridade muito similar ao seu antecessor com músicas curtas, guitarras pesadas e poesia crítica de Gessinger denunciando os males da globalização, da desilusão política e ideológica e da guerra.

Para comemorar os vinte anos de banda, completados em 2005, os Engenheiros do Hawaii lançaram o CD e DVD Acústico MTV. O acústico tem as participações especiais dos músicos Humberto Barros (órgão Hammond) e Fernando Aranha (violões). Este último já havia feito uma participação especial no disco anterior.

O novo disco, Acústico II: Novos Horizontes, foi gravado nos dias 30 e 31 de maio de 2007, em São Paulo, no Citibank Hall, e foi lançado em agosto de 2007 com nove faixas inéditas, além de nove regravações. O disco quebrou a seqüencia de a cada 3 discos em estúdio, ser gravado um "ao vivo". Também foi palco de novas experiências para Gessinger, como a viola caipira que usa em algumas músicas do álbumNo fim de 2007, o então baixista Bernardo Fonseca sai da banda e Humberto Gessinger assume o baixo. Desde então a banda voltou a utilizar guitarras em seus shows.No ano de 2008, após shows pelo Brasil inteiro, a banda termina a turnê acústica, começada em 23 de julho de 2004 com o lançamento do Acústico MTV.

Junto com a turnê terminam, pelo menos temporariamente, as atividades dos os Engenheiros do Hawaii. O vocalista e líder da banda, Humberto Gessinger declarou no site oficial da banda que os planos de retorno da banda são somente no ano de 2013. Lembrando que já é a quarta vez que Gessinger adia o retorno dos Engenheiros.Nos últimos quatro anos, Gessinger vem se dedicando ao Pouca Vogal, parceria com Duca Leindecker, vocalista do Cidadão Quem. Juntos eles cantam novas baladas e grandes sucessos de suas bandas. Também lançou 5 livros:Meu Pequeno Gremista, Pra Ser Sincero - 123 Variações Sobre Um Mesmo Tema" no final de 2009, Mapas do Acaso - 45 Variações Sobre Um Mesmo Tema em fevereiro de 2011, o livro-agenda 366 Variações Sobre o Mesmo tema no final de agosto de 2011 e Nas Entrelinhas do Horizonte em 2012.