Terpenos e Terpenóides

Os terpenos são originados da via do acetato-mevalonato a partir de uma unidade isopreno. A classificação dos terpenos é feita de acordo com a quantidade de unidades isopreno em hemiterpenóides, C5; monoterpenóides, C10; sesquiterpenóides, C15; diterpenóides, C20; triterpenódes, C30; e carotenódes, C40. Eles apresentam funções variadas nos vegetais. Os monoterpenos são constituintes dos óleos voláteis, atuando na atração de polinizadores. Os sesquiterpenos, em geral, apresentam funções protetoras contra fungos e bactérias, enquanto muitos diterpenóides dão origem aos hormônios de crescimento vegetal. Os triterpenóides e seus derivados, os esteróides, apresentam uma gama de funções. Muitos têm funções de proteção contra herbívoros, alguns são antimitóticos, e outros atuam na germinação das sementes e na inibição do crescimento da raiz (Vickery & Vickery, 1981; Harbone & Baxter, 1995).
Neste trabalho, as cucurbitacinas, as saponinas, os glicosídeos cardíacos e os ésteres de forbol são terpenóides de grande interesse, devido à alta toxicidade que apresentam para os mamíferos.

Cucurbitacinas

As cucurbitacinas originam-se da oxidação de triterpenóides tetracíclicos. Elas são as substâncias responsáveis pelo sabor amargo e pela toxicidade de vários membros da família Cucurbitaceae (Vickery & Vickery, 1988). Elas podem ocorrer na forma livre ou em combinações glicosídicas, sendo a cucurbitacina A o membro típico destas substâncias, e todas as outras cucurbitacinas estão mais ou menos relacionadas a ela (Harbone & Baxter, 1995).
Todas as cucurbitacinas são, em maior ou menor grau, tóxicas para os mamíferos, incluindo o homem. Ações laxativas, hemolíticas, embriotóxicas e abortivas são algumas atividades biológicas que estas substâncias exercem no organismo (Vickery & Vickery, 1988).

Saponinas

As saponinas, também chamadas saponosídeos, formam um grupo particular de heterosídeos derivados dos triterpenos tetracíclicos. O nome provém do fato de formarem espuma abundante quando agitadas na água, à semelhança do sabão. Esta propriedade decorre de sua estrutura química, na qual açúcares solúveis estão ligados a esteróides lipofílicos ou triterpênicos (Harbone & Baxter, 1995). Elas reduzem a tensão superficial da água, e causam, in vitro, a hemólise de eritrócitos.
A classificação das saponinas geralmente é feita de acordo com o núcleo fundamental aglicona, podendo ser denominadas saponinas esteroidais ou saponinas tripterpênicas. As saponinas esteroidais são encontradas quase que exclusivamente nas monocotiledôneas, já as saponinas triterpênicas encontram-se predominantenmente nas dicotiledôneas, principalmente nas famílias Sapindaceae, Sapotaceae, Polygonaceae, Caryophylaceae e Araliaceae (Schenkel et al., 2001).
As saponinas, apesar de muito usadas na indústria farmacêutica, apresentam propriedades tóxicas aos seres humanos (Vickery & Vickery, 1981). Sua ação lipofílica facilita a complexação das saponinas com esteróides, proteínas e fosfolipídeos das membranas celulares alterando a permeabilidade das mesmas, ou causando sua destruição (Schenkel et al., 2001).

Glicosídeos Cardiotônicos

O glicosídeos cardiotônicos são divididos em dois grupos, um com compostos de cadeia de vinte e três carbonos chamada cardenolídeos, e outro composto de cadeias de vinte e quatro carbonos chamados bufadienolídeos. Suas atividades cardíacas estão associadas a uma cadeia insaturada de lactona e à estereoquímica da molécula. Cardenolídeos são encontrados em várias famílias vegetais, especialmente em Apocynaceae e nas espécies de Digitalis. Enquanto bufadienolídeos são encontrados nas famílias Ranunculaceae e Liliaceae (Vickery & Vickery, 1981).
Estes glicosídeos são usados na medicina para o tratamento da insuficiência cardíaca, e intoxicações podem ocorrer depois do consumo de chás preparados por partes de plantas ou depois do consumo de flores, folhas ou sementes de plantas que contêm glicosídeos cardiotônicos. Eles atuam em membranas celulares por inibição da enzima ATPase, interferindo na bomba sódio-potássio, levando a um aumento intracelular de sódio e diminuição da concentração de potássio. O resultado é a diminuição da freqüência cardíaca e conseqüente aumento na intensidade da força de contração do miocárdio (Vickery & Vickery, 1981). Sintomas gastrintestinais são normalmente os primeiros envolvidos. Estes incluem náuseas, vômitos, dores abdominais, diarréia e anorexia. Sintomas neurológicos são tardios, e incluem vertigem, dor de cabeça, tontura, fadiga, debilidade e alucinações. Overdoses levam a paradas cardíacas e à morte.

Ésteres de Forbol

Os ésteres de forbol são derivados de diterpenos tetracíclicos e parecem estar restritos às famílias Euphorbiaceae e Thymelaceae. Estes compostos são freqüentemente estudados devido às suas atividades promotoras de tumor e inflamatórias.
Os mecanismos moleculares que regem a atividade promotora de tumor dos ésteres de forbol são diferentes dos mecanismos que desencadeiam a atividade inflamatória. A atividade promotora de tumor parece estar associada à habilidade que os ésteres de forbol apresentam de substituir o diacilglicerol na ativação da proteína quinase C, e também devido ás capacidades de estimular a síntese de proteínas, de RNA e de DNA, comportando-se como agentes mitogênicos e estimulando o crescimento celular, mesmo em doses muito baixas. Já na atividade inflamatória, os ésteres de forbol mobilizam fosfolipídeos, liberam ácido araquidônico e causam a secreção de prostaglandinas, levando a um resposta inflamatória dos tecidos (Evans & Edwards, 1987).