Alcalóides

Os alcalóides formam um grupo heterogêneo de substâncias orgânicas, cuja similaridade molecular mais significativa é a presença de nitrogênio na forma de amina (raramente amida). Existem várias classes de alcalóides, e todas apresentam alguma ação fisiológica, geralmente no sistema nervoso central, o que tem sido utilizado para o benefício do homem na produção de drogas medicinais, como, por exemplo, a morfina (Vickery & Vickery, 1981).
Dentre as Traqueófitas, as Dicotiledôneas são as que apresentam maior número de famílias com espécies alcaloídicas, embora alcalóides possam aparecer em algumas Monocotiledôneas e menos freqüentemente nas Gimnospermas. Eles distribuem-se por toda a planta, mas tendem a se acumular em certas regiões, em particular nos tecidos externos, no tegumento das sementes e nas cascas dos caules e raízes. Em cada planta existe sempre uma mistura própria de vários alcalóides com estrutura química semelhante, e geralmente observa-se predomínio de um deles (alcalóide principal) (Henriques et al., 2001).
As funções destes compostos nas plantas não estão bem esclarecidas. Inicialmente, foram atribuídos aos alcalóides os papéis de proteção, resultante da toxicidade elevada que conferem ao vegetal. No entanto, acredita-se que os alcalóides atuem também como reserva da síntese de proteínas, estimulantes ou reguladores do crescimento, do metabolismo interno ou da reprodução sendo, ainda, agentes finais da desintoxicação e da transformação simples de outras substâncias, cujo acúmulo pode ser nocivo ao vegetal (Henriques et al., 2001).
Existem várias classes de alcalóides, porém, serão tratados aqui apenas os alcalóides do grupo tropano, abundantes em Solanaceae, e os alcalóides que são restritos à família Amaryllidaceae.

Livro: "Síntese Estereosseletiva de Alcalóides e N-heterociclos - Carlos Roque Duarte Correia".

Alcalóides Tropânicos

Os alcalóides tropânicos são agentes anticolinérgicos. Inibem a ação da acetilcolina em efetores autônomos, inervados pelos nervos pós-ganglionares colinérgicos, bem como na musculatura, que é desprovida de inervação colinérgica. Pequenas doses destes agentes deprimem as secreções salivares e brônquicas e a sudorese. Com doses maiores, a pupila dilata, a capacidade de acomodação do olho é inibida e os efeitos vagais sobre o coração são bloqueados, o que ocasiona o aumento da freqüência cardíaca. Aumentando-se ainda mais a dose, ocorre a inibição do controle do sistema parassimpático sobre a bexiga urinária e sobre o sistema gastrintestinal, dificultando a micção e diminuindo a motilidade intestinal (Gilman et al., 1980).
Os alcalóides atropina, hiosciamina e hioscina ou escopolamina são comumente isolados de muitos membros de Solanaceae, como a espécie Atropa belladonna L. (beladona) e vários componentes do gênero Datura e Brugmansia, conhecidas como saia-branca, erva-do-diabo, trombeteira ou copo-de-leite. Estes fármacos apresentam ação alucinógena, com numerosas aplicações terapêuticas. Entre estas, citam-se a ação midriática, anti-espasmódica e anti-secretória. As ações da atropina e da escopolamina diferem quantitativamente. A escopolamina tem ação mais potente sobre a íris e em certas glândulas secretoras (salivares, brônquicas e sudoríparas); enquanto a atropina é mais ativa no coração, nos intestinos e nos músculos bronquiolares, além de ter ação mais prolongada. Doses tóxicas de atropina causam inquietação, irritabilidade, desorientação, alucinações e/ou delírios. Altas doses de atropina levam à depressão, coma e paralisia medular, esta última causando a morte. A fisiostigmina é um alcalóide indólico capaz de reverter a depressão induzida pela atropina no hipotálamo (Gilman et al., 1980).

Alcalóides das Amarilidáceas

Os alcalóides das amarilidáceas, como o próprio nome indica, são restritos à família Amaryllidaceae, e nenhum outro alcalóide tem sido relatado para esta família. Eles são derivados da tirosina e da fenilalanina, sendo comumente chamados alcalóides fenantridínicos (Vickery & Vickery, 1981). São relativamente tóxicos para mamíferos, incluindo o homem, e os sintomas resultantes da ingestão de plantas que os contenham são caracterizados por vômitos e diarréia (Harbone & Baxter, 1995).
Destes alcalóides, os mais conhecidos são a licorina e a galantamina. O primeiro está presente em mais de 24 gêneros, incluindo Amaryllis, Crinum, Haemanthus e Narcissus, e é o princípio ativo responsável pela toxicidade de muitas espécies pertencentes a estes gêneros (Vickery & Vickery, 1981), enquanto a galantamina é um potente inibidor da acetilcolinesterase, e tem sido utilizada no tratamento da doença de Alzheimer (Ellenhorn & Barceloux, 1988).

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Referências Bibliográficas

Saiba mais sobre os alcalóides