A infância de John não foi muito boa. Seus pais se divorciaram quando ele tinha apenas 3 anos de idade. Em 1945 seu pai Fred tentou tira-lo de sua mãe quando ela se recusou a tentar uma reconciliação com ele. Depois disso, Julia concluiu que não vinha dando para John a infância que ela gostaria de dar. Assim ela decidiu mandar John para morar com sua irmã. John passou a viver com tia Mimi e tio George em Woolton, uma cidade a poucos kilômetros ao leste de Liverpool.

John não gostava de escola. Ele odiava a tal "disciplina" e os professores que sempre o maltratavam. Se havia algum problema eles sempre achavam que John estava envolvido

O melhor (??) amigo de John era Pete Shotton. Juntos eles roubavam brinquedos nas lojas, quebravam janelas e jogavam pedras nos trens que passavam. John adorava ser chefe de gangue e de brigar com as outras gangues. O Diretor da escola reconhecia John e Pete como os piores alunos que ele já havia tido.

Seu futuro parecia incerto até que tia Mimi pediu ao Diretor da escola uma carta de recomendação para John ir para o Colégio de Arte de Liverpool (Liverpool Art College), por causa de seus desenhos. Isso foi em 1956 e John estava com 16 anos. Foi nesta mesma época que John ouviu uma apresentação de Elvis Presley. A partir deste dia a música passou a ser tudo para ele. John convenceu tia Mimi a lhe comprar um violão, embora ela sempre tenha dito que ele nunca iria a lugar nenhum com aquilo...

O primeiro grupo fundado por John começou em 1956 e se chamava The Quarrymen por causa do nome da escola onde estudavam (The Quarry Bank School). John tocava violão, Pete mantinha o ritmo com uma tábua de lavar roupa e Colin Hanton entrou por que era dono de uma bateria. Também estavam no conjunto; Nigel Valley e Ivan Vaughan (membros da gangue de John).

Eles tocavam skiffle, mas John queria tocar rock'n'roll como Bill Haley e Elvis Presley. Eles então foram aprender as músicas que ouviam no rádio. The Quarrymen se apresentavam em casas de jovens, festas escolares e de vez em quando os espectadores iniciavam uma briga porque não gostavam da música que eles estavam tocando.

Foi Ivan Vaughan quem apresentou John para seu amigo, Paul McCartney em 1957.