Por ser uma garota extremamente tímida, Willow só possuía dois amigos na vida: Xander e Jesse. Para completar, era completamente apaixonada por Xander.

Quando Buffy foi transferida para o Sunnydale High, as duas acabaram se conhecendo. Logo em sua primeira conversa, Buffy ensinou para a introvertida nerd seu lema de Carpe Diem, ou nas palavras da Caçadora, “A Vida É Curta”, o que quase ficou sendo verdade para Willow, quando ao colocar em prática o lema de sua nova amiga, acabou indo para um cemitério com um vampiro. Mas Buffy a salvou e as duas se tornaram a melhor amiga uma da outra desde então.

Willow Rosenberg é extremante hábil com computadores e talvez seja a única garota a ter a sala do legista como bookmark em seu computador. Logo depois da morte de Jenny Calendar, professora de Computação do Sunnydale High, Willow tornou-se a professora substituta de sua turma. Foi assim que, sem querer, travou contato com a magia enquanto mexia nos disquetes da falecida professora. A partir desse contato com novos conhecimentos, decidiu estudar por conta própria para se tornar uma bruxa, embora até recentemente seus talentos consistissem basicamente em esconder espinhas em seu rosto, transformar gelo em fogo e fazer flutuar um lápis (embora isso tenha sido muito útil quando se tornou prisioneira de Faith e o prefeito). Sua maior façanha até o momento foi conseguir restaurar a alma de Angel alguns segundos antes que Buffy fosse forçada a mandá-lo para o Inferno para deter Acathla, mas nesse caso também contou com a ajuda dos espíritos dos ciganos que primeiro utilizaram-se do feitiço no vampiro.

Seus grandes conhecimentos em computadores e internet e talentos em magia tornaram-na imprescindível na Scooby Gang, como os slayerettes também se denominam, em referência ao desenho animado das manhãs de sábado, Scobby-Doo.

Atendendo a um pedido da nova aluna do colégio, Anya, na verdade o demônio da vingança Anyanka, temporariamente desprovida de seus poderes, Willow trouxe por engano sua sósia de uma dimensão alternativa, onde ela e Xander eram vampiros e o Mestre ainda estava vivo, para a nossa dimensão. A confusão só foi desfeita quando conseguiram aprisionar essa Willow-Vamp e mandaram-na de volta para seu próprio mundo. 

Vinda de uma família judia, seus pais Sheila e Ira Rosenberg nunca estão presentes nos momentos em que a filha mais precisa deles. Assim, Willow acabou encontrando nos integrantes da Scooby Gang sua nova e fiel família. Na única vez em que Sheila Rosenberg prestou atenção em sua filha, foi para lançá-la na fogueira. Literalmente.

Apesar de ter sido aceita em todas as melhores universidades do país e estrangeiras também, Willow decidiu permanecer em Sunnydale, estudar para se tornar uma bruxa cada vez mais poderosa e ajudar Buffy na luta contra o mal.

O primeiro ano de Willow na Universidade da Califórnia, Campus de Sunnydale, foi um ano de mudanças extremas para ela. A novidade de morar longe da dos pais, o amadurecimento de seus poderes mágicos, a dolorosa traição de Oz e a descoberta de uma nova sexualidade viraram sua vida de cabeça para baixo ao longo deste ano que passou.

Logo no início do ano letivo, Willow teve uma grande desilusão com o fim de seu namoro com Oz. Sentindo-se incapaz de deixar a traição para trás, resolveu realizar um feitiço para fazer sua vontade de superar sua dor prevalecer. Porém, ao contrário disso, só conseguiu colocar seus amigos em perigo de morte, sendo por isso convidada por D’Hoffryn, soberano de Arashmaharr, a tomar o lugar de Anyanka como demônio da vingança. É óbvio que Willow nunca aceitaria um convite deste tipo e, percebendo a tempo o que havia causado, levantou o feitiço e as coisas voltaram ao normal.

O fato é que, de ingênua flutuadora de lápis até bruxa com a capacidade de enfeitiçar a vontade de seus amigos, mesmo que nesse caso tudo tenha acontecido por acidente, nós podemos ver que seus poderes cresceram muito durante esse ano que passou, não por causa de sua breve permanência no grupo de wicca que conheceu na Universidade, que na verdade não passava de um bando de garotas fantasiosas e sem interesse sério em magia verdadeira, mas sim por uma mudança radical em sua forma de encarar a bruxaria, aliada à entrada de uma nova pessoa em sua vida. Sim, Willow sempre praticou Magia Cerimonial, também conhecida como Alta Magia durante as crises mais sérias que a gangue teve que enfrentar, mas ainda possuía muitos interesses em wicca. Além disso, sob a atenta supervisão de Giles durante o colegial, ela nunca pode desenvolver feitiços mais sérios e o sentinela de Buffy sempre manteve os livros mais perigosos longe de seus olhos.

Foi, entretanto, exatamente no grupo de wicca que Willow conheceu a pessoa que iria preencher em seu coração o vazio que Oz deixara ao partir. Não um rapaz, mas uma garota: Tara. Fechada, tímida, facilmente magoável, Tara é filha de uma bruxa poderosa e logo de início identificou o potencial ainda não totalmente desenvolvido da ruiva. Willow, por seu lado, identificou muitas de suas características que tentava, desde o colegial apagar, sob uma frágil cobertura hype e nunca conseguira completamente: Tara é tão insegura e tímida quanto ela própria ainda se sente. As duas então começaram a se dedicar seriamente à Arte, desenvolvendo feitiços muito mais complexos dos que Will estava acostumada a realizar sozinha.

Não foi preciso muito tempo para que Willow percebesse que seu interesse em Tara transcendia ao interesse de ambas em feitiçaria. As duas bruxas começaram a se envolver romanticamente e no início Willow tentou esconder de seus amigos seu envolvimento com uma garota. Não porque não quisesse dividi-la com seus amigos, como tentou fazer Tara acreditar, mas claramente porque estava com medo do modo que eles poderiam reagir à notícia de sua recém-descoberta bissexualidade. Porém, quando adquiriu coragem para apresenta-la, todos da Scooby Gang a receberam sem grandes problemas.

Esse ano também foi marcado por um processo de desunião da Scooby Gang. Buffy se dedicou integralmente a seu namoro com Riley e os assuntos da Iniciativa, deixando seus amigos de lado. Xander, por ter resolvido não cursar a universidade, passava seu tempo dividido entre a ex demônio Anya e empregos sem futuro. Giles sempre esteve por ali, mas não era a mesma coisa montar acampamento na sala de estar do Ex-Sentinela como estavam acostumados a fazer na biblioteca do Sunnydale High durante o período do colégio. Willow também acabou se afastando deles, inclusive deixando de voltar para seu quarto no Stenvenson por muitas noites para ficar com Tara. O fato é que cada um teve um motivo para se afastar e é claro que uma ameaça mais forte sempre os reunia novamente, mas não era a mesma união que possuíam quando ainda estavam no colegial. O processo se deu lentamente e nenhum deles percebeu o quanto estavam afastados até que, por causa de uma intriga de Spike, chegaram a ao ponto de não confiarem mais uns nos outros. Felizmente o mal-entendido se desfez quando Buffy os forçou a se juntarem contra uma ameaça comum: Adam.

Will se saiu muito bem em seus estudos esse ano, mas por causa dos acontecimentos envolvendo A Iniciativa, ela se decidiu por fazer o curso de drama no próximo semestre, ao invés de seguir com psicologia.