AC Milan Football Club didirikan pada tanggal 16 Desember 1899. Ide untuk mendirikan Milan Cricket and Football Club datang dari Kilpin, Allison and Davies (inggris). Mereka mengajukannya kepada Alfred Edwards, Nathan and Barnett. Edwards kemudian menjadi presiden klub pertama.

 Awalnya, klub memfokuskan diri untuk bermain kriket sesering mungkin dan mempromosikan sepakbola yang belum populer saat itu.

 Salah satu dewan direksi pertama Milan adalah Pierro Pirelli – yang kemudian menjadi salah satu presiden dan tokoh paling penting di Milan.

 Seiring dengan makin banyaknya pendukung, Milan mendaftarkan diri di FIGC dan menetap di markas pertama mereka yang sekarang menjadi stasiun pusat (Trotter).

 Pada tanggal 11 Maret 1900, Milan memainkan pertandingan pembuka melawan klub sekota, Mediolanum dimana mereka menang 3 – 0. Tim pertama yang bermain untuk Milan adalah Hoode, Cignaghi, Torretta, Lees, Kilpin, Valerio, Dubini, Davies, Neville, Allison, Formenti.

 15 April 1900 Milan memainkan pertandingan resmi pertama mereka melawan FC Torino dimana Milan kalah 3-0. Kapten pertama Milan adalah Herbert Kilpin, salah satu pendiri dan pemain hebat Milan. Sukses menyusul saat Milan memenangkan piala pertama mereka pada tahun 1901 mengalahkan Genoa 1-0 di play off final. Dilanjutkan dengan kemenangan beruntun tahun 1906 melawan Juventus dan 1907 melawan Torino dan Andrea Doria.

Tahun berikutnya merupakan tahun yang bersejarah, perpecahan terjadi didalam tubuh klub yang mengakibatkan terbentuknya Internazionale Milan pada tanggal 9 Maret 1908.

 Pertandingan pertama antara Milan dan Inter terjadi pada tanggal 5 Oktober 1908 dimana Milan menang 2-1. Pemain bintang Milan pada masa itu adalah Renzo del Vecchi.  

Saat perang dunia kedua, Milan merubah namanya untuk yang ketiga dan terakhir kalinya menjadi Associazione Calcio Milan (AC Milan).

Pada masa pasca perang, Milan mulai berbenah diri, tertolong oleh peraturan yang memperbolehkan klub – klub Italia untuk mengontrak 5 pemain asing. Milan membeli trio Swedia Gunnar Gren, Gunnar Nordhal dan Nils Liedholm. Mereka merupakan juruselamat Milan. Nordhal merupakan penyerang Milan yang paling subur dengan mencetak 210 gol dalam 257 pertandingan. Gren dan Liedholm terbukti menjadi penguasa lapangan tengah, dengan menyumbangkan scudetto pada tahun 1951, 1955, 1957 dan 1959. Milan juga lolos kebabak final Piala Eropa tahun 1958, namun dikalahkan Real Madrid di perpanjangan waktu.

 Pada akhir tahun 1950an, tiga mega bintang dikontrak Milan, yaitu Jose Altafini, Juan Alberto Schfiaffino dan Gianni Rivera dengan rekor pembelian mencapai US$ 200,000.-

 Tahun 1960an merupakan masa keemasan untuk Milan.

q       1962 – meraih scudetto

q       1963 – memenangkan Piala Eropa pertama dengan mengalahkan Benfica di final Wembley 2-1. Benfica unggul lebih dulu dengan gol Eusibio, namun berkat dua gol Altafini yang diassist oleh Rivera pada babak kedua menjadikan Milan klub Italia pertama yang memenangkan Piala Eropa

q       1967 – Disamping nama – nama besar yang sudah ada, tercatat pula nama Cesare Maldini, Giorgio Ghezzi dan Giovanni Trapattoni. Dibawah pimpinan pelatih legendaris Milan Nereo Rocco, The Devils memenangkan Piala Italia mereka untuk yang pertama kalinya dengan mengalahkan Padova 1-0

q       1968 – Milan memenangkan gelar ganda dengan meraih scudetto (selisih sembilan point) dan Piala Winners dengan mengalahkan Hamburg 2-0. Kedua gol dicetak oleh Kurt Hamrin.

q       1969 – Milan memenangkan Piala Eropa mereka yang kedua dengan mengalahkan Ajax 4-1 di Santiago Barnabeu. Pierino Prati mencetak hat-trick dan ketajaman Gianni Rivera mendominasi pertandingan. Karl-Heinz Schnellinger dan Angelo Sormani turut membantu kemenangan Milan.

Gianni Rivera keluar sebagai pemain Italia pertama yang dinobatkan sebagai European Player of the Year.

Ditahun ini pula, Milan keluar sebagai juara Piala Intercontinental mengalahkan Estudiantes melalui agregat 4-2.

 Tahun 1970 an merupakan masa transisi, dimana para pemain bintang seperti Schnellinger, Trapattoni, Sormani dan Prati gantung sepatu atau pindah dari Milan, sementara Rivera remaking tua, dan perbatasan Italia ditutup bagi orang asing. Milan mengakhiri setiap musim dengan menempati posisi kedua di serie A selama tiga tahun berturut-turut. Memenangkan Piala Italia tahun 1972 dengan mengalahkan Napoli 2-0.  Mempertahankannya dengan mengalahkan Juventus tahun 1973 melalui adu penalty. Milan juga memenangkan Piala Winners mereka yang kedua dengan Mengalahkan Leeds United 1-0 lewat gol Chiarugi. Perangkat perak berikutnya diraih pada tahun 1997 saat Milan mengalahkan Inter 2-0 di final Piala Italia. Milan memenangkan scudetto mereka yang kesepuluh tahun 1979. Rivera memberikan kehormatan kepada Milan untuk mengenakan bintang di jersey merka pada musim terakhirnya membela The Devils.

Saat salah satu pemain besar mereka mundur, mega bintang lainnya datang – Franco Baresi.

Pada saat Milan tampil buruk di kancah Eropa, dimana mereka disingkirkan di awal kompetisi Piala Winners 1978 oleh Real Betis, dikalahkan Manchester City pada perempat final UEFA CUP 1979 dan disingkirkan Porto di babak awal European Cup. Milan mulai memasuki masa kegelapan. Pada akhir musim 1980, skandal taruhan merebak diantara para pemain dan klub – klub serie A dan B. Keterlibatan Kiper Enrico Albertosi dan Presiden Felice Colombo mengakibatkan Milan didegradasi ke Serie B untuk pertama kalinya dalam sejarah bersama Lazio. Tahun 1981, Milan promosi ke Serie A, dengan Mauro Tassotti yang mulai dimakan usia. Musim 1982 milan degradasi ke Serie B kembali dan promosi ke Serie A pada musim berikutnya setelah menjadi jawara di Serie B. Sebagai episode penutup, Presiden Giuseppe Farina yang terlibat dalam beberapa masalah hukum, kabur ke Afrika Selatan dengan membawa sejumlah besar uang milik klub. Milan hampir punah!!!!!

 Tahun 1986, Silvio Berlusconi membeli Milan, menjadi presiden Milan dan menyelamatkan Milan dari kebangkrutan. Berlusconi menciptakan kembali Milan, melakukan investasi besar-besaran untuk youth structure dan merombak Milanello, yang membuat iri semua tim didunia. Perubahan besar-besaran dalam tim juga dilakukan dengan merekrut pemain – pemain seperti Colombo, Ancelotti, Dondadoni, Massaro dam Galli serta trio Belanda – Marco van Baste, Ruud Gullit dan Frank Rijkaard.

 Berlusconi menunjukan kesungguhannya dengan merekrut Legenda Milan Liedholm sebagai pelatih dan menggantikannya dengan Arrigo Sacchi yang kala itu belum begitu dikenal. Setelah melalui awal yang lamban, Milan mulai memperagakan potensi mereka, mempertunjukkan sepakbola menyerang dan taktik menyerang yang menakjubkan. Highlight musim 1988 merupakan pertandingan melawan Napoli dalam babak akhir peraihan scudetto. Bermain dihadapan 80,000 tifosi fanatik yang mendewakan Maradona, dua gol yang dicetak oleh Virdis dan satu gol oleh Van Basten, Milan meraih gelar scudetto mereka yang kesebelas dengan skor 3-2. Milan melanjutkan dominasinya dengan memenangkan piala super Italia dengan mengalahkan Sampdoria 3-1. Dilanjutkan dengan mengalahkan Steaua Bucharest 4-0 di final Piala Eropa 1989. Van Basten dan Gullit sama – sama mencetak 2 gol. Beberapa bulan kemudian Milan mengalahkan Barcelona 2-1 di ajang piala super eropa dan mengalahkan Nacional Medellin 1-0 di Piala Intercontinental. Tahun 1990, Milan melakukannya lagi, mempertahankan mahkota Piala Eropa mereka dengan mengalahkan Benfica 1-0  lewat gol Rijkaard., mempertahankan Piala Super Eropa dengan mengalahkan Sampdoria 3-1, dan mempertahankan Piala Intercontinental dengan mengalahkan Olimpia Asuncion 3-0. Van Basten dan Gullit dianugerahi European Player of the year pada periode ini pula. Milan hebat dalam segala hal. Musim 91/92 Milan mendatangkan pelatih baru, mantan pemain Milan Fabio Capello, sementara Sachi melatih tim nasional Italia. Di musim pertamanya Capello memenangkan gelar Serie A tanpa kalah sekalipun, memulai rekor tak terkalahkan mereka dalam 58 pertandingan. Milan memenangkan gelas tersebut tiga kali berturut – turut, termasuk tiga kali memenangkan piala super Italia. Di periode ini, muka – muka baru mulai diperkenalkan seperti Jean-Pierre Papin, Sebastiano Rossi, Stefano Eranio, Zvonimir Boban, Dejan Savicevic, Marcel Desailly dan Christian Panucci. Tahun 1994, selain gelar scudetto yang ke-14, Milan menjadi jawara Piala Eropa untuk yang ke lima kalinya dengan menghancurkan Barcelona 4-0 lewat penampilan yang luar biasa dari seluruh tim, terutama Savicevic. Ini merupakan pencapaian yang luar biasa untuk tim yang kerap dicap bermain bertahan. Milan juga memenangkan Piala Super Eropa dengan mengalahkan Arsenal 2-0 dan tak ketinggalan Piala Italia. Tahun 1996 Milan melakukan regenerasi dengan merekrut George Weah dan memenangkan Gelar Scudetto yang ke 15 dengan mudah. Efek sampingnya, trio Belanda Van Basten, Rijkaard dan Gullit meninggalkan Milan. Van Basten terpaksa gantung sepatu di usia muda karena mengalami cedera engkel kronis. Pensiunnya Van Basten sangat menghancurkan kepercayaan diri Milan dan tifosinya diseluruh dunia. Di akhir musim, Capello hijrah ke Madrid, dan Milan menggantikannya dengan Oscar Tabarez. Tabarez hanya bertahan beberapa bulan, digantikan dengan Arrigo Sachi, yang kemudian digantikan kembali oleh Capello musim 1998. Era keemasan Milan berakhir saat Bareti dan Tasotti pensiun. Di periode ini, Milan kerap membeli pemain – pemain bintang dengan harapan mengulang kembali masa keemasannya mereka, tetapi hasilnya amat mengecewakan.

 Berlusconi memutuskan untuk merekrut muka baru sebagai pelatih – Alberto Zaccheroni – yang menangani Udinese dengan hebat. Milan juga merekrut dua pemain Udinese – Thomas Helveg dan Oliver Bierhoff. Musim 1999 merupakan musim biasa bagi Milan sampai Milan melakukan keajaiban di 10 pertandingan terakhir mengejar ketinggalan dengan pemimpin klasemen Lazio dan meraih gelar scudetto mereka yang ke 16 setelah memenangkan pertandingan terakhir musim itu. Zaccheroni bergabung dengan Nereo Rocco, Arrigo Sacchi dan Fabio Capello yang mempersembahkan gelar scudetto di awal musim kepelatihannya. Namun, performa Milan di laga Eropa amat mengecewakan, dan Zaccheroni hanya bertahan sampai pertengahan tahun 2001 dan digantikan oleh duet Cesare maldini dan Mauro Tasotti di pertandingan sisa. Fatih Terim terpilih untuk melatih Milan untuk musin 01-02, tetapi hanya bertahan beberapa bulan setelah mengalami hasil yang tidak konsisten. Milan memutuskan untuk menggaji Carlo Ancelotti, tetapi cedera berkepanjangan yang kerap menghantui pemain – pemain inti seperti Shevchenko, Rui Costa, Maldini, Inzaghi, Ambrosini dan Albertini membuat Milan kelimpungan, walaupun pada akhirnya mereka bisa meraih tiket ke ajang Piala Champion. Dengan direkrutnya pendatang baru seperti Nesta, Rivaldo dan Seedorf di awal musim, masa depan Milan mulai cerah.