13/22 OTTOBRE
Gara 5. 13-10-99
| Team | Finale | 1° | 2° | 3° | Tiri | |
| Visitor | Florida | 2 | 0 | 1 | 1 | 18 |
| Home | Toronto | 3 | 0 | 2 | 1 | 30 |
| Gol | Assist | Gol | Assist |
| Novoseltsev (PP) | Kvasha, Kozlov | Hoglund | Thomas, Perreault |
| Novoseltsev (PP) | Kuba, Kozlov | Kaberle | Antropov, Valk |
| Perreault | Markov, Yushkevich |
| Penalità | Niedermayer, Whitney, Simpson, Novoseltsev, Simpson, Whitney |
| Penalità | Markov, Cross, Valk, Cross, Karpovtsev, Korolev, Thomas |
| Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Spettatori |
| 2 su 6 | Burke | 30 | 27 | 1 su 5 | Joseph | 18 | 16 | 18,765 |
Gara 6. 16-10-99
| Team | Finale | 1° | 2° | 3° | OT | Tiri | |
| Visitor | Anaheim | 2 | 0 | 1 | 1 | 0 | 29 |
| Home | Florida | 3 | 1 | 1 | 0 | 1 | 28 |
| Gol | Assist | Gol | Assist |
| Leclerc | Aalto, Kohn | Parrish | Niedermayer, Hedican |
| Rucchin | Trnka, Selanne | Svehla (PP) | Whitney, Parrish |
| Spacek (PP) | Svehla, Niedermayer |
| Penalità | McKenzie, McInnis, McKenzie, Haller |
| Penalità | Laus, Svehla, Jakopin, Simpson, Novoseltsev, Simpson, Hedican |
| Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Spettatori |
| 0 su 5 | Hebert | 28 | 25 | 2 su 3 | Kidd | 29 | 27 | 14,854 |
Gara 7. 20-10-99
| Team | Finale | 1° | 2° | 3° | Tiri | |
| Visitor | Vancouver | 2 | 0 | 0 | 2 | 38 |
| Home | Florida | 5 | 1 | 1 | 3 | 37 |
| Gol | Assist | Gol | Assist |
| May | Mogilny, York | Svehla | Stewart, Laus |
| Schaefer | Joseph, Hendrickson | Kvasha (PP) | Svehla, Spacek |
| Niedermayer | Whitney, Parrish | ||
| Stewart | Kvasha, Svehla | ||
| Kozlov (EN) | Whitney |
| Penalità | May, Aucoin, Brashear, Brashear |
| Penalità | Simpson, Simpson, Jakopin, Dvorak, Jakopin |
| Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Spettatori |
| 0 su 2 | Weekes | 36 | 32 | 1 su 2 | Kidd | 38 | 36 | 14,585 |
Gara 8. 22-10-99
| Team | Finale | 1° | 2° | 3° | OT | Tiri | |
| Visitor | Calgary | 3 | 1 | 1 | 0 | 1 | 37 |
| Home | Florida | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 31 |
| Gol | Assist | Gol | Assist |
| Bure V. (PP) | Iginla, Corbet | Spacek (PP) | Svehla, Niedermayer |
| Bure V. (PP) | Housley, Stillman | Spacek | Novoseltsev, Kozlov |
| Morris | Stillman, Torgajev |
| Penalità | Corbet, Gauthier, Nazarov, Housley, Smith, Lindsay, Albelin, Nazarov, Nazarov, Bure V., Lindsay, Belak, Shantz, Shantz |
| Penalità | Simpson, Laus, Niedermayer, Hedican, Kuba, Laus, Mellanby, Stewart, Pitlick, Laus |
| Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Spettatori |
| 2 su 5 | Fuhr | 31 | 29 | 1 su 8 | Kidd | 37 | 34 | 14,423 |