24/30 OTTOBRE
Gara 9. 24-10-99
| Team | Finale | 1° | 2° | 3° | Tiri | |
| Visitor | Florida | 0 | 0 | 0 | 0 | 22 |
| Home | Philadelphia | 2 | 1 | 0 | 1 | 33 |
| Gol | Assist | Gol | Assist |
| Hull | - | ||
| Lindros (EN) | Berube, Samuelsson |
| Penalità | Jakopin, Laus, Simpson, Pitlick, Jakopin |
| Penalità | Berube, McGillis, Burt, Leclair, McCarthy, Langkow |
| Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Spettatori |
| 0 su 4 | Burke | 32 | 31 | 0 su 3 | Vanbiesbrouck | 22 | 22 | 19,301 |
Gara 10. 27-10-99
| Team | Finale | 1° | 2° | 3° | Tiri | |
| Visitor | New York Islanders | 3 | 1 | 1 | 1 | 29 |
| Home | Florida | 6 | 3 | 3 | 0 | 31 |
| Gol | Assist | Gol | Assist |
| Jokinen (PP) | Rivers, Lapointe | Bure | Mellanby, Svehla |
| Connolly (PP) | Jonsson, Lawrence | Whitney | Kozlov |
| Czerkawski | Lindgren., Isbister | Parrish | Whitney, Wilson |
| Kuba (PP) | Kvasha, Dvorak | ||
| Bure | Whitney, Kozlov | ||
| Parrish | Kozlov, Kuba |
| Penalità | Cairns, Webb, Nabokov, Connolly, Rivers, Jokinen |
| Penalità | Worrell, Laus, Jakopin, Johnson, Whitney, Kozlov, Laus, Simpson, Spacek |
| Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Spettatori |
| 2 su 6 | Potvin Flaherty |
24 7 |
18 7 |
1 su 4 | Kidd | 29 | 26 | 14,342 |
Gara 11. 29-10-99
| Team | Finale | 1° | 2° | 3° | OT | Tiri | |
| Visitor | Florida | 2 | 0 | 1 | 1 | 0 | 25 |
| Home | Buffalo | 3 | 1 | 0 | 1 | 1 | 33 |
| Gol | Assist | Gol | Assist |
| Whitney | Wilson, Kvasha | Peca | Varada, Zhitnik |
| Hedican | Johnson, Dvorak | Barnes | Varada, Woolley |
| Sanderson | Brown |
| Penalità | Svehla, Mellanby, Mellanby, Laus, Whitney, Stewart |
| Penalità | Satan, Ray, Satan, McKee, Barnes, Woolley |
| Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Spettatori |
| 0 su 5 | Kidd | 33 | 30 | 0 su 5 | Hasek Biron |
21 4 |
19 4 |
17,503 |
Gara 12. 30-10-99
| Team | Finale | 1° | 2° | 3° | Tiri | |
| Visitor | Florida | 0 | 0 | 0 | 0 | 21 |
| Home | Ottawa | 5 | 0 | 2 | 3 | 34 |
| Gol | Assist | Gol | Assist |
| Redden | Bonk, Hossa | ||
| Hossa (PP) | York, McEachern | ||
| McEachern | Dackell | ||
| Juneau | Gardiner, Fisher | ||
| Bonk (PP) | Redden, York |
| Penalità | Jakopin, Simpson, Mellanby, Laus, Laus, Hedican, Svehla, Simpson, Laus, Burke, Wells, Mellanby, Svehla |
| Penalità | Dineen, Dineen, McEachern, York, Juneau, Arvedson, Laukkanen, Roy, Arvedson, York |
| Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Spettatori |
| 0 su 7 | Burke | 34 | 29 | 2 su 10 | Tugnutt | 21 | 21 | 15,239 |