02/12 OTTOBRE
Gara 1. 02-10-99
| Team | Finale | 1° | 2° | 3° | Tiri | |
| Visitor | Washington | 3 | 1 | 1 | 1 | 34 |
| Home | Florida | 4 | 2 | 2 | 0 | 23 |
| Gol | Assist | Gol | Assist |
| Bulis | Konowalchuk, Reekie | Bure (PP) | Svehla, Spacek |
| Svejkovsky (PP) | Johansson, Nikolishin | Whitney | Kvasha, Parrish |
| Bulis | Konowalchuk | Whitney | Parrish, Kvasha |
| Kozlov (PP) | Whitney, Spacek |
| Penalità | Witt, Kolzig, Witt, Reekie, Mironov |
| Penalità | Jakopin, Laus, Spacek, Svehla |
| Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Spettatori |
| 1 su 4 | Kolzig | 23 | 19 | 2 su 4 | Burke | 34 | 31 | 16,767 |
Gara 2. 06-10-99
| Team | Finale | 1° | 2° | 3° | Tiri | |
| Visitor | Los Angeles | 2 | 0 | 1 | 1 | 16 |
| Home | Florida | 4 | 0 | 1 | 3 | 22 |
| Gol | Assist | Gol | Assist |
| Robitaille | Stumpel, Blake | Svehla | Niedermayer, Dvorak |
| Palffy | Stumpel, Norstrom | Kozlov | Whitney, Bure |
| Parrish | Hedican, Mellanby | ||
| Bure (EN) | Kozlov, Spacek |
| Penalità | Galley, Audette, Smolinski, Audette |
| Penalità | Kvasha, Mellanby |
| Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Spettatori |
| 0 su 2 | Fiset | 21 | 18 | 0 su 4 | Kidd | 16 | 14 | 13,751 |
Gara 3. 09-10-99
| Team | Finale | 1° | 2° | 3° | OT | Tiri | |
| Visitor | Detroit | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 24 |
| Home | Florida | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 27 |
| Gol | Assist | Gol | Assist |
| Shanahan (PP) | Murphy, Duchesne | Johnson | Kozlov, Laus |
| Fedorov | Draper | Whitney | Niedermayer, Bure |
| Penalità | McCarty, Draper, Yzerman, Dandenault, Dandenault |
| Penalità | Simpson, Svehla, Wells |
| Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Spettatori |
| 1 su 2 | Osgood | 27 | 25 | 0 su 4 | Kidd | 24 | 22 | 18,239 |
Gara 4. 12-10-99
| Team | Finale | 1° | 2° | 3° | Tiri | |
| Visitor | Florida | 2 | 1 | 1 | 0 | 23 |
| Home | Montreal | 1 | 0 | 1 | 0 | 17 |
| Gol | Assist | Gol | Assist |
| Bure | - | Zubrus | Koivu, Savage |
| Pitlick | Johnson, Bure |
| Penalità | Laus, Simpson, Kvasha, Stewart |
| Penalità | Guren, McCleary, Rucinsky, Bouillon, Cummins |
| Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Power Play | Portiere | Tiri | Parate | Spettatori |
| 0 su 5 | Kidd | 17 | 16 | 0 su 4 | Hackett | 23 | 21 | 19,380 |