Det var det eneste, han ikke var, en taber. F�dt i Hoboken, New Jersey, den 12. december 1915 som enebarn af for�ldrene Dolly og Martin Sinatra, indvandrere fra Sicilien. Dolly Sinatra, en ambiti�s, dominerende og stolt italiensk mama, som nok skulle fort�lle b�de Martin og Frank, hvor skabet skulle st�.
Konflikter melle Frank og hans mor opstod uv�gerligt. S�nnen ville ikke rette sig efter, hvad mor sagde. Han havde sine egne ideer, sine ambitioner, sine �nsker. Og de harmonerede ikke altid med Dolly's.
Da Frank f�rste gang h�rte Bing Crosby synge, var han solgt. "Jeg vil synge som ham!" Dolly kunne protestere alt det, hun ville. Det var afgjort.
Sinatra tog sin eksamen fra David E. Rue Junior High School i 1939, men blev kun 47 dage p� universitetet og endnu kortere tid i sin f�rste mulige karriere, hvor han arbejdede som avisdreng for Jersey Observer. I perioden 1932 og 1939 arbejdede han bl.a. p� mange forskellige skibsv�rfter, men han sang ogs� hvor som helst og n�r som helst, han kunne komme til det. Tit m�tte han selv samle et orkester for at f� et at synge med.
L�nge f�r nogen havde h�rt om ham, sang han p� de lokale radiostationer i Jersey City. P� stationen WAAT sang han i 1935 under pseudonymet The Romancer. Guitaristen Tony Mottola huskede, at de havde arbejdet sammen p� WAAT i 1932, hvor Sinatra havde sit eget show med en gruppe p� fem musikere.
I 1934 havde Major Bowes sit Original Amateur Hour program p� en lokal New York radiostation. 1935 blev programmet landsd�kkende og kort tid efter dukkede Sinatra op med en gruppe Hoboken korsangere. Mange optr�dener med The Hoboken Four, som de kaldte sig, er bevaret. Deriblandt Shine og Curse Of An Aching Heart. Her er det meget tydeligt, at Sinatra's inspiration var Bing Crosby. Dennes sk�desl�se og afslappede m�de at synge p�, fors�gte Sinatra at efterligne, men det lykkedes ikke rigtigt.
Trediverne var i det hele taget en omskiftelig tid. Han sang p� forskellige radiostationer og arbejdede ogs� p� landevejskroer i New Jersey. Arbejdet p� kroerne var en blanding af opvaskerdreng, tjener og sanger ind imellem. Et af stederne var Rustic Cabin i Englewood Cliffs. Frank blev pr�senteret som Frankie Trent. Sinatra var for etnisk. Hans mor, Dolly, som var til stede, udbr�d: "Hvem helvede er det?" Bagefter sk�ldte hun sin s�n ud, fordi han havde accepteret det. Harry James mente ogs�, han skulle skifte navn til Frankie Satin. Frank sagde nej. "Jeg kan lide mit navn Sinatra," sagde han.
I juni 1939 l� orkesterlederen Harry James, som netop havde forladt Benny Goodmans orkester for at pr�ve lykken selv, p� et v�relse p� Lincoln Hotel og tog sig en lur. Radioen var t�ndt og sendte direkte fra Rustic Cabin. Hans kone, sangerinden Louise Tobin, h�rte en kn�gt synge og t�nkte: Det er en god sanger. Hun v�kkede Harry og bad ham lytte.
James blev intereseret og inviterede Sinatra til en pr�vesyngning p� Lincoln Hotel. De andre, der skulle pr�vesynge for James, havde arrangementer, noder og det hele med, men Frank vadede bare ind, gik hen til pianisten, fortalte ham, hvad han ville synge, i hvilken toneart og stillede sig s� op og sang - og slog alle de andre ud! Sinatra sang p� det tidspunkt med andre orkestre, blandt andre Bob Chesters og Red Norvo-Mildred Baily Orchestra. Sinatra sluttede sig til Harry James og hans orkester i slutningen af juni 1939. �ret efter rejste han og begyndte hos Tommy Dorsey.
Perioden hos Tommy Dorsey varede fra 1940 til 1942. Det var en jomfruelig Sinatra, hvis noget s�dant var t�nkeligt. Alle de ligegyldige melodier, Dorsey pr�senterede ham for, kunne kun bearbejdes p� �n m�de, nemlig ved at tage dem for p�lydende. N�r de gav koncert, skete det f.eks. p� f�lgende m�de beskrevet af Sammy Cahn: "Orkestret kom op fra orkestergraven p� en elevatorplatform og spillede signaturmelodien Getting Sentimental Over You. N�r platformen steg, gled de over i Marie og fik med den folk op at st�. S� pr�senterede han sangerinden Connie Haines. Vild begejstring. S� pr�senterede han trompetisten Ziggy Elman. Mere vild begejstring. S� pr�senterede han trommeslageren Buddy Rich, hvorefter taget l�ftede sig. N�r alt d�t var overst�et, kom en tynd og skr�belig mand frem. Han sang South Of The Border og var toppen af hele det show."
Tommy Dorsey var en f�rsteklasses rollemodel for Sinatra b�de personligt og musikalsk. P� trods af et voldsomt temperament og hang til flasken, var "Tommy lige som Sinatra," sagde trommeslageren Alvin Stoller, "meget kr�vende."
Selv om Sinatra fik sit rigtige gennembrud med Tommy Dorsey, sn�rede b�ndene alligevel for meget. Solokarrieren a la Bing Crosby lurede stadig i horisonten. Det sidste eksisterende nummer fra den periode er The Song Is You opf�rt live i radioen, som en del af Sinatras afskedsoptr�den med Dorsey den 3. september 1942.