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Década de 2000

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Al final de la temporada 1999/00, se logra, con apuros, un 17º puesto que permite continuar al equipo en Tercera.

En la campaña 2000/01, vuelven los buenos resultados a Sarón. De nuevo, el Cayón está cerca de los puestos de promoción a Segunda B y, de nuevo, acaba el año en 6ª posición. Esta vez son 7 puntos los que separan al equipo del 4º puesto que da derecho a promocionar y que ocupará el Bezana.

Las dos siguientes temporadas, la 2001/02 y la 2002/03, marcan el final de un ciclo. Concluirá la época de José Antonio Obregón en la presidencia, tras 12 años en el cargo y lo propio sucederá con Jesús Mantecón quien, tras 7 temporadas como entrenador del Primer Equipo, decide dejar el banquillo cayonés.

En estas dos temporadas, el Cayón se mantendrá en el grupo cántabro de Tercera División Nacional, tras ocupar el 12º puesto, primero, y la 15ª posición, al año siguiente.

En la pretemporada 2002/03, se inaugura un campo de hierba artificial junto al de césped natural, en el mismo Complejo Deportivo Municipal (rebautizado como Fernando Astobiza), que aliviará la presión existente sobre el campo natural. El nuevo terreno de juego se utilizará para los entrenamientos y para las categorías inferiores. Ahora ya, definitivamente, el viejo Bellavista dejará de usarse para entrenar.

En la temporada 2003/04, José Antonio Obregón pone fin a su periplo en la presidencia después de 12 temporadas, y Arturo Pacheco asume el cargo de presidente. Se elige a José Ángel Fuertes como entrenador.

El Cayón se debate entre los últimos puestos de la clasificación y, al finalizar el Campeonato, el equipo es colista y se consuma el descenso a Regional Preferente, 18 años después.

En 2004/05, se mantiene a Fuertes al frente del banquillo cayonés. En su primer año de esta etapa en Regional Preferente, el Cayón se coloca en los primeros puestos de la clasificación, pero resultados adversos en la última parte del campeonato, acaban dejando al equipo en una insuficiente 6ª posición e impiden la consecución del ascenso, que se queda a 5 puntos.

En la temporada 2005/06, Arturo Pacheco continua en su tercer año como presidente y la directiva elige como máximo responsable en la dirección técnica del Primer Equipo a Ventura Gómez, que dos años antes había dirigido al Equipo Juvenil. El Cayón, logra el simbólico campeonato de invierno, pero resultados adversos al comienzo de la segunda vuelta hacen peligrar el ascenso. Finalmente, el equipo remonta posiciones y, como tercer clasificado y a sólo tres puntos de ser el campeón, retorna a Tercera División Nacional.

En la campaña 2006/07, el Cayón se mantiene con el mismo presidente y el mismo entrenador para afrontar su 26ª campaña en Tercera División. Además se crea por primera vez en la historia del Club un equipo filial: el Cayón B, que inicia su andadura desde la 2ª Regional.
El equipo de Tercera División, mediada la segunda vuelta, parece tener la salvación encarrilada, pero realiza un fin de campaña en el que pierde en diez de los once últimos encuentros, lo que le supone acabar la Liga en el puesto 18º y volver a descender a Regional Preferente.

En el verano de 2007, Arturo Pacheco acaba su legislatura como presidente y pretende reeditar su cargo. El hasta entonces entrenador del equipo juvenil y antiguo jugador del Club, Nisio, se presenta como alternativa. El 8 de julio se celebran por vez primera unas elecciones a la presidencia del Cayón, ya que nunca antes había sido necesario. Nisio obtiene el respaldo mayoritario de los socios y se convierte en presidente.

En la temporada 2007/08, Juan Ventayol, antiguo jugador del Club y entrenador del Primer Equipo durante las temporadas 1994/95 y 1995/96, regresa al banquillo del Cayón. El equipo firma una temporada irregular aunque siempre se mantiene en los puestos altos. Finalmente concluye la liga en 5ª posición, a 3 puntos de los puestos de ascenso. Afortunadamente para el equipo, el Racing B iba a ascender esta campaña de Tercera División a Segunda División B y su plaza vacante en Tercera la ocuparía el Cayón, quien volvería así, de rebote, a recuperar la categoría.

En la segunda temporada de Nisio como presidente, la 2008/09, se mantiene intacto el cuerpo técnico de la anterior campaña y prácticamente la totalidad de la plantilla continúa en el Club a la que se sumarán varias incorporaciones. El primer objetivo será el de lograr la permanencia. Además, el domingo 2 de noviembre de 2008, el Cayón jugará ante el Solares su partido número 1000 en Tercera División Nacional.
 

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