1999 United States Open Tennis Championship
Women's Singles Draw
| First Round | Second Round | Third Round | Fourth Round | Quarterfinals | Semifinals | Finals | Champion |
| Martina Hingis-1 SUI | Hingis-1 | Hingis-1 | Hingis-1 | Hingis-1 | Hingis-1 | Hingis-1 | S.WILLIAMS-7 |
| Kveta Hrdlickova CZE | |||||||
| WC-Jennifer Hopkins USA | Pitkowski | ||||||
| Sarah Pitkowski FRA | |||||||
| Q-Sandra Kloesel GER | Q-Kloesel | Q-Kloesel | |||||
| WC-Zuzana Lesenarova CZE | |||||||
| Sandra Kleinova CZE | Chi | ||||||
| Jane Chi USA | |||||||
| Cristina Torrens Valero ESP | Schnyder | Schnyder | Sanchez Vicario-10 | ||||
| Patty Schnyder SUI | |||||||
| Emilie Loit FRA | Raymond | ||||||
| Lisa Raymond USA | |||||||
| Nicole Pratt AUS | Pratt | Sanchez Vicario-10 | |||||
| Meilen Tu USA | |||||||
| Jelena Dokic AUS | Sanchez Vicario-10 | ||||||
| Aranxta S. Vicario-10 ESP | |||||||
| Amelie Mauresmo-15 FRA | Mauresmo-15 | Mauresmo-15 | Mauresmo-15 | Huber | |||
| Justine Henin BEL | |||||||
| Kristina Brandi USA | de Swardt | ||||||
| Mariaan de Swardt RSA | |||||||
| Mirjana Lucic CRO | Lucic | Snyder | |||||
| WC-Erika de Lone USA | |||||||
| Ludmila Cervanova SVK | Snyder | ||||||
| Tara Snyder USA | |||||||
| Silvija Talaja CRO | Huber | Huber | Huber | ||||
| Anke Huber GER | |||||||
| WC-Jill Craybass USA | Kremer | ||||||
| Anne Kremer LUX | |||||||
| Q-Tina Krizan SLO | Q-Krizan | Novotna-8 | |||||
| Meghann Shaughnessy USA | |||||||
| Shi-Ting Wang TPE | Novotna-8 | ||||||
| Jana Novotna-8 CZE | |||||||
| Venus Williams-3 USA | V. Williams-3 | V. Williams-3 | V. Williams-3 (wo) | V. Williams | V. Williams-3 | ||
| Q-Tatiana Poutchek BLR | |||||||
| Anne-Gaelle Sidot FRA | Sidot | ||||||
| Laurence Courtois BEL | |||||||
| Lubomira Bacheva BUL | Nagyova | Nagyova | |||||
| Henrieta Nagyova SVK | |||||||
| Q-Magdalena Grzybowska POL | Q-Grzybowska | ||||||
| Jana Nejedly CAN | |||||||
| Q-Anastasia Myskina RUS | Q-Myskina | Fernandez | Fernandez | ||||
| Q-Lisa McShea AUS | |||||||
| Miriam Oremans NED | Fernandez | ||||||
| Mary Joe Fernandez USA | |||||||
| Rita Grande ITA | Grande | Van Roost-13 | |||||
| Barbara Schwartz AUT | |||||||
| Maureen Drake CAN | Van Roost-13 | ||||||
| Dominique Van Roost-13 BEL | |||||||
| Barbara Schett-12 AUT | Schett-12 | Schett-12 | Schett-12 | Schett-12 | |||
| Q-Tracy Almeda Singian USA | |||||||
| Q-Asa Carlsson SWE | Q-Carlsson | ||||||
| Andrea Glass GER | |||||||
| Amanda Hopmans NED | Hopmans | Ruano Pascual | |||||
| Elena Wagner GER | |||||||
| Emmanuelle Gagliardi SUI | Ruano Pascual | ||||||
| Virginia Ruano Pascual ESP | |||||||
| Elena Likhovsteva RUS | Likhovsteva | Likhovsteva | Likhovsteva | ||||
| Q-Catalina Cristea ROM | |||||||
| Denisa Chladkova CZE | Q-Pisnik | ||||||
| Q-Tina Pisnik SLO | |||||||
| Tamarine Tanasugarn THA | Tanasugarn | Spirlea | |||||
| Tatiana Panova RUS | |||||||
| Irina Spirlea ROM | Spirlea | ||||||
| Amanda Coetzer-6 RSA | |||||||
| Serena Williams-7 USA | S. Williams-7 | S. Williams-7 | S. Williams-7 | S. Williams-7 | S. Williams-7 | S. Williams-7 | |
| Kimberly Po USA | |||||||
| Q-Jelena Kostanic CRO | Q-Kostanic | ||||||
| WC-Mashona Washington USA | |||||||
| Nathalie Dechy FRA | Q-Gersi | Clijsters | |||||
| Q-Adriana Gersi CZE | |||||||
| Q-Anca Barna GER | Clijsters | ||||||
| Kim Clijsters BEL | |||||||
| Fabiola Zuluaga COL | Zuluaga | Dementieva | Martinez-16 | ||||
| WC-Laura Granville USA | |||||||
| Christina Papadaki GRE | Dementieva | ||||||
| Elena Dementieva RUS | |||||||
| Katarina Srebotnik SLO | Dechaume-Balleret | Martinez-16 | |||||
| Alexia Dechaume-Balleret FRA | |||||||
| Chanda Rubin USA | Martinez-16 | ||||||
| Conchita Martinez-16 USA | |||||||
| Nathalie Tauziat-11 FRA | Tauziat-11 | Tauziat-11 | Capriati | Seles-4 | |||
| Alexandra Stevenson USA | |||||||
| Maria A. Sanchez Lorenzo ESP | Sanchez Lorenzo | ||||||
| Q-Janet Lee TPE | |||||||
| Jennifer Capriati USA | Capriati | Capriati | |||||
| Iva Majoli CRO | |||||||
| Laura Golarsa ITA | Noorlander | ||||||
| Seda Noorlander NED | |||||||
| Karina Habsudova SVK | Habsudova | Sugiyama | Seles-4 | ||||
| Lenka Nemeckova CZE | |||||||
| Ai Sugiyama JPN | Sugiyama | ||||||
| Anna Smashnova ISR | |||||||
| Q-Maria Vento VEN | Farina | Seles-4 | |||||
| Silvia Farina ITA | |||||||
| Barbara Rittner GER | Seles-4 | ||||||
| Monica Seles-4 USA | |||||||
| Mary Pierce-5 FRA | Pierce-5 | Pierce-5 | Pierce-5 | Pierce-5 | Davenport-2 | ||
| Sandra Nacuk YUG | |||||||
| Gala Leon Garcia ESP | Leon Garcia | ||||||
| Brie Rippner USA | |||||||
| Olga Barabanschikova BLR | Montolio | Montolio | |||||
| Angeles Montolio ESP | |||||||
| WC-Melissa Middleton USA | Suarez | ||||||
| Paola Suarez ARG | |||||||
| Lilia Osterloh USA | WC-Reeves | Appelmans | Appelmans | ||||
| WC-Samantha Reeves USA | |||||||
| Q-Jana Kandarr GER | Appelmans | ||||||
| Sabine Appelmans BEL | |||||||
| Magui Serna ESP | Serna | Serna | |||||
| Els Callens BEL | |||||||
| Marlene Weingartner GER | Testud-14 | ||||||
| Sandrine Testud-14 FRA | |||||||
| Julie Halard Decugis-9 FRA | Halard Decugis-9 | Halard Decugis-9 | Halard Decugis-9 | Davenport-2 | |||
| Cara Black ZIM | |||||||
| Fang Li CHN | Li | ||||||
| Pavlina Stoyanova BUL | |||||||
| Sylvia Plischke AUT | Plischke | Cocheteux | |||||
| Alicia Molik AUS | |||||||
| Amelie Cocheteux FRA | Cocheteux | ||||||
| Elena Tatarkova UKR | |||||||
| Natasha Zvereva BLR | Zvereva | Frazier | Davenport-2 | ||||
| Ines Gorrochategui ARG | |||||||
| Annie Miller ARG | Frazier | ||||||
| Amy Frazier USA | |||||||
| Ruxandra Dragmoir ROM | Dragomir | Davenport-2 | |||||
| Rita Kuti Kis HUN | |||||||
| Corina Morariu USA | Davenport-2 | ||||||
| Lindsay Davenport-2 USA |