1999 Australian Open Tennis Championship
Women's Singles Draw
| First Round | Second Round | Third Round | Fourth Round | Quarterfinals | Semifinals | Finals | Champion |
| Lindsay Davenport-1 USA | Davenport-1 | Davenport-1 | Davenport-1 | Davenport-1 | Davenport-1 | Mauresmo | M. HINGIS-2 |
| Gala Leon Garcia ESP | |||||||
| Florencia Labat ARG | Labat | ||||||
| Yayuk Basuki INA | |||||||
| WC-Park Sung-Hee KOR | Habsudova | Habsudova | |||||
| Karina Habsudova SVK | |||||||
| Lisa Raymond USA | Ghirardi | ||||||
| Lea Ghirardi FRA | |||||||
| Laurence Courtois BEL | WC-McQuillan | Q-Drake | Q-Drake | ||||
| WC-Rachel McQuillan AUS | |||||||
| Q-Maureen Drake CAN | Q-Drake | ||||||
| Yuka Yoshida JPN | |||||||
| Kveta Hrdlickova CZE | Plischke | Plischke | |||||
| Sylvia Plischke AUT | |||||||
| Anke Huber GER | Huber | ||||||
| Irina Spirlea-13 ROM | |||||||
| Natasha Zvereva-15 BLR | Zvereva-15 | Zvereva-15 | Rubin | V. Williams-5 | |||
| Katarina Studenikova SVK | |||||||
| Kimberly Po USA | Tu | ||||||
| Meilen Tu USA | |||||||
| Chanda Rubin USA | Rubin | Rubin | |||||
| Marlene Weingartner GER | |||||||
| Christina Papadaki GRE | Wagner | ||||||
| Elena Wagner GER | |||||||
| Karin Miller USA | Dragomir | Dragomir | V. Williams-5 | ||||
| Ruxandra Dragomir ROM | |||||||
| WC-Annabel Ellwood AUS | Chi | ||||||
| Jane Chi USA | |||||||
| Cristina Torrens-Valero ESP | Carlsson | V. Williams-5 | |||||
| Asa Carlsson SWE | |||||||
| Silvija Talaja CRO | V. Williams-5 | ||||||
| Venus Williams-5 USA | |||||||
| Jana Novotna-3 CZE | Novotna-3 | Novotna-3 | Sanchez Lorenzo | Van Roost-11 | Mauresmo | ||
| Anne-Gaelle Sidot FRA | |||||||
| Henrieta Nagyova SVK | Nagyova | ||||||
| Kristie Boogert NED | |||||||
| Jennifer Capriati USA | Capriati | Sanchez Lorenzo | |||||
| WC-Evie Dominikovic AUS | |||||||
| Sandra Cacic USA | Sanchez Lorenzo | ||||||
| Maria A. Sanchez Lorenzo ESP | |||||||
| Cara Black ZIM | Cristea | Nejedly | Van Roost-11 | ||||
| Catalina Cristea ROM | |||||||
| Jana Nejedly CAN | Nejedly | ||||||
| Pavlina Stoyanova BUL | |||||||
| Seda Noorlander NED | Noorlander | Van Roost-11 | |||||
| Miriam Oremans NED | |||||||
| Q-Nadejda Petrova RUS | Van Roost-11 | ||||||
| Dominique Van Roost-11 BEL | |||||||
| Conchita Martinez-9 ESP | Martinez-9 | Martinez-9 | Loit | Mauresmo | |||
| Adriana Gersi CZE | |||||||
| Nathalie Dechy FRA | Rippner | ||||||
| Brie Rippner USA | |||||||
| Anna Smashnova ISR | Smashnova | Loit | |||||
| Elena Tatarkova UKR | |||||||
| Emilie Loit FRA | Loit | ||||||
| Mirjana Lucic CRO | |||||||
| Nicole Pratt AUS | Pratt | Pratt | Mauresmo | ||||
| Maria Vento VEN | |||||||
| Samantha Smith GBR | Smith | ||||||
| Larisa Neiland LAT | |||||||
| Corina Morariu USA | Mauresmo | Mauresmo | |||||
| Amelie Mauresmo FRA | |||||||
| Q-Erika de Lone USA | Schnyder-8 | ||||||
| Patty Schnyder-8 SUI | |||||||
| Monica Seles-6 USA | Seles-6 | Seles-6 | Seles-6 | Seles-6 | Seles-6 | Hingis-2 | |
| Q-Tina Krizan SLO | |||||||
| Denisa Chladkova CZE | Dechaume-Balleret | ||||||
| Alexia Dechaume-Balleret FRA | |||||||
| Adriana Serra-Zanetti ITA | Serra-Zanetti | Appelmans | |||||
| Mariana Diaz-Oliva ARG | |||||||
| Sabine Appelmans BEL | Appelmans | ||||||
| Conchita Martinez Granados ESP | |||||||
| Sarah Pitkowski FRA | Serna | S. Williams | Testud-14 | ||||
| Magui Serna ESP | |||||||
| Serena Williams USA | S. Williams | ||||||
| Raluca Sandu ROM | |||||||
| Shi-ting Wang TPE | Callens | Testud-14 | |||||
| Els Callens BEL | |||||||
| Tara Snyder USA | Testud-14 | ||||||
| Sandrine Testud-14 FRA | |||||||
| Steffi Graf-10 GER | Graf-10 | Graf-10 | Graf-10 | Graf-10 | |||
| Paola Suarez ARG | |||||||
| Meghann Shaughnessy USA | Schwartz | ||||||
| Barbara Schwartz AUT | |||||||
| Laura Golarsa ITA | Fernandez | Fernandez | |||||
| Mary Joe Fernandez USA | |||||||
| Amy Frazier USA | Frazier | ||||||
| Ai Sugiyama JPN | |||||||
| Radka Bobkova CZE | Ruano Pascual | Likhovsteva | Schett | ||||
| Virginia Ruano Pascual ESP | |||||||
| Elena Likhovsteva RUS | Likhovsteva | ||||||
| Nana Miyagi JPN | |||||||
| Barbara Schett AUT | Schett | Schett | |||||
| Jana Kandarr GER | |||||||
| Marian de Swardt RSA | Sanchez-Vicario-4 | ||||||
| Arantxa S. Vicario-4 ESP | |||||||
| Mary Pierce-7 FRA | Pierce-7 | Pierce-7 | Pierce-7 | Pierce-7 | Hingis-2 | ||
| WC-Cindy Watson AUS | |||||||
| Anne Kremer LUX | Kremer | ||||||
| WC-Catherine Barclay AUS | |||||||
| Rita Kuti-Kis HUN | Li | Grande | |||||
| Li Fang CHN | |||||||
| Tathiana Garbin ITA | Grande | ||||||
| Rita Grande ITA | |||||||
| Silvia Farina ITA | Glass | Glass | Kournikova-12 | ||||
| Andrea Glass GER | |||||||
| Tatiana Panova RUS | Panova | ||||||
| Tamarine Tanasugarn THA | |||||||
| Sonya Jeyaseelan CAN | Saeki | Kournikova-12 | |||||
| Miho Saeki JPN | |||||||
| Q-Jill Craybass USA | Kournikova-12 | ||||||
| Anna Kournikova-12 RUS | |||||||
| Amanda Coetzer-16 RSA | Coetzer-16 | Coetzer-16 | Coetzer-16 | Hingis-2 | |||
| Q-Sandra Kleinova CZE | |||||||
| Julie Halard Decugis FRA | Halard Decugis | ||||||
| WC-Alicia Molik AUS | |||||||
| Janet Lee TPE | Lee | Lee | |||||
| Q-Lenka Nemeckova CZE | |||||||
| Flora Perfetti ITA | Reeves | ||||||
| Samantha Reeves USA | |||||||
| Elena Makarova RUS | WC-Dokic | WC-Dokic | Hingis-2 | ||||
| WC-Jelena Dokic AUS | |||||||
| Kristina Brandi USA | Brandi | ||||||
| Amelie Cocheteux FRA | |||||||
| Q-Elena Dementieva RUS | Q-Dementieva | Hingis-2 | |||||
| Gloria Pizzichini ITA | |||||||
| Lilia Osterloh USA | Hingis-2 | ||||||
| Martina Hingis-1 SUI |