Jessica Stein (Westfeld) é uma jovem, solteira e bem-sucedida editora nova-iorquina que não tem sorte com os homens. Por ser muito seletiva, Jessica sempre encontra defeitos em todos os homens com quem sai e, por causa disso, está sempre sozinha. Certo dia, um anúncio nos classificados pessoais chama bastante a sua atenção! Porém, o tal anúncio havia sido escrito por Helen Cooper (Juergensen), administradora de uma famosa galeria de arte. Mesmo sendo heterossexual, Jessica fica curiosa e decide responder ao anúncio de Helen. Inicia-se uma divertida e intrigante relação entre as duas jovens, que não apenas começam a entender a si próprias, como também descobrem o que é o amor!
Site Oficial: Fox Searchlight Pictures: Kissing Jessica Stein (em inglês)
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