Volta e meia eu quero instalar algum programa/jogo antigo no Windows 10 64 bits e sou agraciado com um frio "Esse programa não pode ser instalado nessa versão do Windows". A coisa engraçada é que muitos softwares rodam normalmente em sistemas mais novos, mas o problema é quando exigem instalação correta pra tal e esses não conseguem ser instalados.

Grosseiramente o que ocorre é que muitos softwares antigamente utilizavam instaladores 16-bit, e versões do Windows mais novas que rodam em 64 "droparam" suporte a tipos de arquivos 16-bit (ficando suporte apenas pra 32-bit)

Salvo algumas exceções, basicamente jogos/sofwares do meio pro fim dos anos 90 utilizavam Installshield V3 ou V5 para se instalarem. Para esses casos existe uma solução prática que são launchers que tapeiam o problema. Basta extrair na pasta do instalador do programa e voi lá. Pra saber qual versão, apenas é necessário checar as propriedades do instalador

Installshield V3 Launcher

Installshield V5 Launcher

Alguns programas da Microsoft tinham instaladores próprios. Nesses casos é recomendado o uso do ACMSETUP no prompt de comando.

Primeiro é necessário extrair o conteúdo do arquivo ".CAB" do diretório do setup com um extrator de arquivos qualquer, como o Winrar. Por exemplo, digamos que o programa seja o Microsoft Money 99, e extraindo o arquivo .CAB, procure por um arquivo com a extensão ".STF" (no caso será o "Money99.stf".) Via Prompt de Comando, acesse o diretório onde está o instalador (basta copiar o endereço da barra do explorador de arquivos, voltar ao Prompt de comando escrever "cd" no prompt de comando e colar o endereço dentro dele e apertar enter) Daí, usar o comando ACMSETUP /T

Exemplo:

cd c:\instalacaodoprograma  Da enter e aí digita o comando abaixo

ACMSETUP /T nomedoarquivo.STF

E basicamente é isso. É claro... isso não garante que vá funcionar, apenas que vai abrir o instalador do programa. Muitas vezes dá problema ou realmente o programa não funciona mais em arquitetura recente.