Il 23 maggio 1300 papa Bonifacio VIII, sollecitato dagli stessi guelfi della città, nomina il cardinale Matteo Bentivegna d'Acquasparta (1240-1302), a legato papale per la Toscana, la Romagna ed altre parti d'Italia, con lo specifico compito di esercitare le funzioni di paciaro tra le opposte fazioni di Firenze. Dalla Romagna vi si precipita ai primi di giugno, adoperandosi poi in segreto a rafforzare i Neri». Per riconciliare la Romagna e riportarla all'obbedienza della Chiesa, il papa vi ha ripristinato la curia rettoriale provinciale. Uno storico bolognese del XVI sec. (C. Ghirardacci, Istoria di Bologna, I, Rossi, Bologna 1596, p. 415), ricorda che il legato doveva riconquistare alla Chiesa le città di Cesena, Forlì, Faenza ed Imola.

Matteo d'Acquasparta nella sua missione in Romagna è aiutato da Malatestino Malatesti podestà di Rimini, la cui famiglia offre appoggio al cardinale sperando di averne in cambio il controllo di Cesena. Grazie a Malatestino il legato riesce ad ottenere in Romagna qualche risultato positivo.
Malatestino è stato podestà di Cesena nel 1292, 1294 e 1295. I Montefeltro governano Cesena dal luglio 1300 al 13 maggio 1301, quando con una sollevazione popolare contro Federico, figlio di Guido cacciato dalla città, questa si affida di nuovo al legato Matteo d'Acquasparta. Guido da Montefeltro nel 1271, mentre stava battendo i guelfi nelle Marche, era stato catturato da Malatesta da Verucchio soltanto perché caduto da cavallo.

Nel 1275 Guido da Montefeltro ha sconfitto Malatesta che guidava i guelfi di Bologna, e nel 1277 ha conquistato Civitella, facendo fallire il tentativo di fiorentini e bolognesi di assaltare Forlì. Contro Malatesta nel 1287 il ramo dei Montefeltro di Pietrarubbia ha compiuto un attentato. Dopo il 1289 Guido lotta tenacemente contro Firenze, per cui è più volte scomunicato da papa Bonifacio VIII, con il quale si riconcilia nel 1295, tre anni prima di morire.

Paolo Malatesti, fratello di Malatestino, nel 1282 era stato inviato a Firenze da papa Martino IV come nuovo capitano del popolo e conservatore della pace. Il primo febbraio 1283 Paolo aveva però rinunciato all'incarico.

La moglie di Paolo Malatesti è Orabile Beatrice di Uberto di Ghiaggiolo, quindi nipote di Guido da Montefeltro il quale ha sposato sua zia Manentessa di Ghiaggiolo. Alla morte di Uberto (1262) il cognato Guido di Montefeltro ha assunto il governo della famiglia del defunto.
Le nozze tra Paolo ed Orabile Beatrice, da cui nascono Uberto jr. e Margherita, sono state combinate perché i Malatesti non hanno voluto perdere l'investitura di Ghiaggiolo ricevuta tra 1262 e 1263, e contestata da Guido da Montefeltro pure a nome della stessa Orabile Beatrice.
Il loro figlio Uberto jr. nel 1297 è nominato capitano dei ghibellini di Romagna (che però scesero a patti col papa), e sarà podestà a Cesena (1303-1308). Margherita nasce dopo l'uccisione del padre, e sposa Oberto Guidi da Romena.
Circa Oberto, il suo nome ritorna nelle vicende malatestiane per altri legami matrimoniali. Partiamo dal ricordo dell'uccisione di Paolo e Francesca collocabile tra il febbraio 1283 (ritorno di Paolo da Firenze a Rimini) ed il 1284.
Nel 1286 c'è il nuovo matrimonio di Giovanni Malatesti, il duplice omicida, con Zambrasina che gli darà almeno altri cinque figli.
Zambrasina è figlia di Tebaldello di Garatone Zambrasi, un ghibellino faentino morto nel «sanguinoso mucchio» di Forlì del 1282 assieme al primo marito di lei, Ugolino dei Fantolini.
Tebaldello è posto da Dante all'Inferno fra i traditori (32,122-123) per aver aperto le porte della sua città ai Geremei, guelfi bolognesi, «quando si dormìa».
Zambrasina ha avuto da Ugolino una figlia, Caterina Fantolini, che sposa Alessandro Guidi da Romena, zio di Oberto marito di Margherita figlia di Paolo Malatesti.

Il «sanguinoso mucchio» di Forlì è raccontato da Dante in Inf. 27, 43-45: «La terra che fe' già la lunga prova / e di Franceschi sanguinoso mucchio, / sotto le branche verdi si ritrova». Gli Ordelaffi avevano come stemma un leone verde. Le branche di cui parla Dante sono le zampe del leone: «Due branche avea, pilose infin l'ascelle…», Inf. 17, 13.
Il «sanguinoso mucchio» ricorda quando, il primo maggio 1282, Guido da Montefeltro capitano del comune di Forlì inflisse una durissima sconfitta ai mercenari francesi al servizio dei papi, per domare la ribellione dei Romagnoli alla Chiesa. Nell'estate successiva Guido fu costretto ad abbandonare Forlì alle forze pontificie.

Nel 1299 le opposte fazioni romagnole addivengono ad una pace giurata, dopo due anni di trattative volute da Bonifacio VIII. Guido è scomparso nel 1298. Per l'inscienza del presente o del tempo vicino propria dei dannati, Guido deve fare a Dante la celebre domanda: «…dimmi se Romagnuoli han pace o guerra» (Pg. 27, 28).

Malatesta da Verucchio, padre di Malatestino e di Paolo, si è impadronito di Rimini il 13 dicembre 1295, cacciando i Parcitadi che erano funzionari imperiali. Alla cui famiglia apparteneva sua moglie Concordia, nipote di quel Montagna ucciso in carcere e ricordato da Dante assieme ai suoi assassini: «'l mastin vecchio e 'l novo da Verucchio / che fecer di Montagna il mal governo» (Inf. 27, 46-47). Il «mastin vecchio» è Malatesta da Verucchio, quello «nuovo» Malatestino. Costui torna tra i seminatori di discordie, come «tiranno fello» e «traditore» (Inf., 28, 81, 85).

Il legato d'Acquasparta è stato ministro generale dell'ordine dei frati minori per venticinque anni, prima di esser nominato cardinale nel 1288. Dante lo ricorda tra gli interpreti scorretti ed infedeli della regola francescana (Pd. 12, 124). Frate Matteo voleva evitarne il rigore, per cui sostenne quelli facevano un formale le omaggio alla povertà ma in sostanza volevano un ordine potente e ricco. A lui Dante contrappone il 'rigorista' Ubertino da Casale che aveva conosciuto personalmente e con il quale ebbe «fertili incontri» (G. Petrocchi). Ubertino, autore dell'Arbor vitae crucifixae Jesu, e capo dei francescani spirituali, «fu efficace oltre gli assiomi filosofici e teologici, investendo la pratica stessa, particolarmente spirituale, di Dante» (G. Gorni, Dante. Storia di un visionario, Bari 2008, p. 34).

Pochi giorni dopo che il cardinal Matteo è giunto a Firenze, il 13 giugno Dante è eletto priore, ed il 15 ne assume la carica. Neppure al legato riesce di sistemare le cose. Alla fine di settembre egli lascia la città «come disubbidiente, interdetta» (Machiavelli, Istorie fiorentine, II, 19), dopo essere sfuggito ad un attentato realizzato mediante un colpo di balestra (Compagni, Cronica, I).
Il legato d'Acquasparta torna in Romagna portando in salvo a Rimini alcuni nobili fiorentini «della fattione bianca» (C. Clementini, Raccolto istorico, I, Simbeni, Rimini 1617, p. 522).
Tra loro ci sono esponenti delle famiglie Adimari ed Agolanti, che nel 1862 lo storico Luigi Tonini ricordava aver poi fatto «ceppo di cospicua discendenza» nella stessa Rimini (Rimini nel secolo XIII, Storia civile e sacra III, Rimini 1862, ed. an. Rimini 1971, p. 109).

M. A. Zanotti (Genealogie di famiglie riminesi, I, SC-Ms. 187, Biblioteca A. Gambalunga di Rimini, c. 2), anticipa la venuta delle famiglie Adimari ed Agolanti al 1260, anno della sconfitta fiorentina a Montaperti, seguendo VILLANI, Cronica cit., VI, LXXIX, dove però non sono citt. gli Agolanti.
Un «Johannes Agolante» è attestato a Saludecio già nel 1256 (L. Vendramin, Per una storia della nobile famiglia riminese degli Agolanti e del loro 'castello' di Riccione, in Gli Agolanti e il Castello di Riccione a c. di R. Copioli, Rimini 2003, pp. 219-254, p. 231).
Nella vicina Meleto sono presenti attorno al 1246 altri esuli fiorentini, gli Agli, mentre a Firenze imperversa la caccia ai guelfi di cui parla Machiavelli nelle Istorie fiorentine (II, 4). Gli Agolanti a Firenze militavano nella parte ghibellina.