Data de Nascimento: cerca de 1890
Local de Nascimento: norte dos Estados Unidos, provavelmente em Montana
Ocasião em que tornou-se Imortal: baleado na cabeça por acidente, durante caçada
Estado Civil: viúvo
Mestres conhecidos: Goodman Fletcher, Carl o Eremita
Armas conhecidas: machado de batalha feito sob medida
Imortais que decapitou: Carl, o Eremita
Última ocupação: ladrão fugitivo
Status atual: falecido em 1992 (decapitado por Duncan MacLeod)

Histórico:

Cerca de 1890 - Norte dos EUA - Caleb nasce e cresce em meio às florestas e o único meio de vida que conhece é caçar animais selvagens.

Cerca de 1930 - Noroeste dos EUA - Enquanto caçava uma corça com um amigo, Caleb sem querer deixa seu rifle cair e a arma dispara, acertando-o na cabeça. Seu amigo, apavorado, foge e deixa-o morrer sozinho na floresta. Caleb volta a si e acaba sendo encontrado pelo Imortal Goodman Fletcher, com quem aprende sobre sua Imortalidade.

Século XX, data desconhecida - Shaman Canyon - Washington, EUA - Caleb acaba por encontrar o Imortal Carl, o Eremita, que vivia isoldado há séculos em Solo Sagrado, em local antes habitado por uma antiga tribo indígena desaparecida. Carl conta que há muito tempo teve um aluno Imortal, conhecido como Highlander. Caleb acaba decapitando Carl.

Meados da década de 1970 - Costa Noroeste dos EUA - Caleb casou-se com uma mortal de nome desconhecido e adotou seu filho, Joshua, como se fosse seu.

1980 - Estado de Washington - EUA - Após a morte da esposa por pneumonia, Caleb continuou a criar Joshua sozinho. Pouco sociável por natureza, Caleb leva Joshua para as florestas nas montanhas do noroeste dos Estados Unidos, onde passam a viver isolados do mundo, caçando e pescando para comer e roubando o que a natureza não podia lhes dar. Logo tornam-se criminosos procurados pela polícia, com recompensa oferecida por sua captura, mas a vasta floresta impedia a polícia de prendê-los.

1986 - Estado de Washington - EUA - O bandido Eddie Doyle refugia-se nas montanhas onde Caleb e Joshua vivem, e acaba juntando-se à dupla.

1992 - Estado de Washington - EUA - Após mais um assalto à loja de conveniência de Big John, um comerciante que vivia do turismo de caça e pesca na região, o Xerife Benson manda dois policiais às montanhas a fim de tentar mais uma vez prender o trio de ladrões. Os policiais acabam assassinados pelos bandidos. Tessa Nöel, namorada do Imortal Duncan MacLoed, vai de Seacouver às montanhas em busca de inspiração para suas obras de arte e visita o local sagrado dos antigos índios, onde Duncan a havia levado antes. Sozinha, Tessa acaba prisioneira dos três malfeitores. Duncan vai às montanhas procurá-la. Caleb apaixona-se por Tessa e quer obrigá-la a ser sua esposa. Joshua e Eddie encontram Duncan, obrigam-no a pular de um precipício e levam sua espada. Duncan volta a si sem que os dois vejam. Ao ver a espada, Caleb percebe que Duncan é o namorado de Tessa e que virá buscá-la, por isso tenta fugir para o interior da mata. MacLeod, que foi o aluno de Carl, o Eremita, sabe todos os caminhos secretos da floresta e passa a perseguir os bandidos. Duncan pega Joshua como refém e o rapaz é tido como morto. Eddie tenta estuprar Tessa e Caleb o mata, pensando que Eddie assassinou Joshua. Duncan encontra Caleb e o mata com seu próprio machado, salvando Tessa. A polícia prende Joshua como louco, pois o rapaz jura que MacLeod é um fantasma.

OBS.: O machado de Caleb foi depois recolhido pelos Watchers e fica guardado num museu mantido por Joe Dawson.