Data de Nascimento: 1895
Local de Nascimento: Chicago, Illinois, EUA
Ocasião em que tornou-se Imortal: metralhado em 1922 em Chicago, Illinois, EUA.
Outro nome conhecido: Benny the Booker (apelido como bookmaker)
Mestre conhecido: Maurice DeYoung
Arma conhecida: rapier espanhol
Ocupação anterior: bookmaker e trapaceiro envolvido nos baixos escalões da máfia italiana
Última ocupação: dono de um bar em Nova York, onde criminosos não são aceitos
Status atual: ativo

Histórico:

1895 - Chicago, Illinois - EUA - Benny nasce e cresce órfão num período em que a máfia se instala fortemente em várias cidades americanas, e sobrevive à base de malícia, metiras e traições, envolvido com amigos marginais e logo infiltrando-se nos escalões inferiores da máfia italiana local.

1922 - Chicago, Illinois - EUA - Trapaceando descaradamente num jogo de cartas com outros bandidos, Benny irrita seus perigosos parceiros e acaba crivado de balas, sofrendo assim sua primeira morte. Algum tempo depois, Benny é encontrado e treinado por Maurice DeYoung para sobreviver como Imortal, porém nunca conseguiu deixar a vida de malandragem e pequenos crimes.

1938 - Seacouver, Washington - EUA - O Imortal Duncan MacLeod vai ao bar Coconut Lounge, onde encontra Benny. Sem disposição para duelar, os dois sentam para conversar e beber. Duncan encanta-se com a bela cantora do bar, Peggy McCall. Benny avisa que ela é amante de Joey Lankovski. Com o irmão Sid, Joey abriu o bar durante a Lei Seca e, pagando subornos, tornou-se um gângster poderoso, o principal contrabandista de whisky da cidade. Sid, mais velho, cuida da contabilidade e é inteligente e tímido, enquanto Joey é mulherengo e agressivo. MacLeod percebe que Peggy fica perturbada ao ver Joey flertando com uma vendedora de cigarros. Sid, em outra mesa, também percebe e irrita-se com o irmão. Peggy desce do palco e tira Duncan para dançar. Ele aceita, sabendo que ela só quer fazer ciúme para o namorado. Os dois dançam bem e chamam a atenção. Sid avisa o irmão sobre Peggy. Joey, furioso, interrompe a dança e arrasta Peggy para o camarim. Duncan resolve ir embora para evitar confusão. Benny convida para um jogo de pôquer e ele aceita. Sid alcança MacLeod na saída e mente dizendo ter um recado de Peggy, para que ele venha buscá-la após o show. Peggy confessa a Joey que dançou apenas para enciumá-lo e os dois fazem as pazes. Duncan volta sozinho depois do jogo para esperá-la. Sid vai ao camarim chamar Joey e avisa que MacLeod voltou atrás da moça. Furioso, Joey vai tomar satisfações com Duncan, ameaçando-o com um revólver. Sid atira em MacLeod com outra arma, depois mata o próprio irmão e coloca o revólver nas mãos de Duncan. Peggy ouve os tiros. Sid mente dizendo que um atirou no outro antes que pudesse impedir. Peggy desespera-se com a morte de Joey. Sid promete que tomará conta dela. Duncan é dado como morto e sai da cidade.

1994 - Seacouver, Washington - EUA - Benny é sequestrado pelo velho mafioso Simon Lang, que quer matá-lo por saber seu verdadeiro nome: Sid Lankovski. Benny diz que alguém sabe mais ainda: o suposto neto de Duncan MacLeod, que Sid pensa ter assassinado em 1938. A doutora Anne Lindsey, ex-namorada de Duncan, volta disposta a reatar o namoro e convida-o para ir à inauguração de uma nova ala do hospital, na noite seguinte. Benny procura MacLeod, conta que tem grandes dívidas e pede ajuda num jogo de pôquer para obter dinheiro. Duncan aceita e vai com Benny a um navio, onde é preso por Sid e jogado ao mar. Pela manhã Benny encontra MacLeod na praia e explica que Sid está com câncer e tem pouco tempo de vida, então, se não cruzar mais com Duncan, morrerá acreditando que o matou. Porém, na festa do hospital, MacLeod é visto por Sid e sua esposa, Margareth Lang, a mesma Peggy McCall que cantava no Coconut Lounge. Duncan foge com Anne e na manhã seguinte procura Peggy. Pensando que ele é neto do Duncan que conheceu, ela conta que, após a morte do amante, Joey, e do "outro" Duncan, aposentou-se e casou-se com o irmão de Joey, Sid, que mudou o nome para Simon Lang e ficou rico. MacLeod faz Sid confessar que assassinou o irmão. Peggy ouve e acusa Sid por destruir sua vida, acabando por atirar nele e matá-lo. Duncan destrói as provas do crime de Peggy: agora, pelo menos, ela é uma viúva rica. MacLeod dá de presente a Benny uma passagem de ônibus para Chicago, para que recomece a vida a 3.000 quilômetros dali. Decidido a finalmente mudar de vida, Benny muda-se pouco depois para Nova York, onde monta um bar que não permite a entrada de membros do crime organizado.