El papel desempeñado por Churchill durante los primeros momentos de la I Guerra Mundial fue tan polémico que casi arruinó su carrera política. Los problemas en la Armada y su apoyo a la trágica campaña de Gallípoli (iniciada en abril de 1915), le obligaron a presentar su dimisión como ministro de Marina a finales de 1915. Pasó a servir entonces en el Ejército británico, con el grado de teniente coronel, en el frente francés. Volvió a formar parte del gabinete en 1917, cuando entró en el gobierno de coalición encabezado por Lloyd George, y hasta 1922 ocupó sucesivamente los ministerios de Municiones, de Guerra y de las Colonias.

El fracaso electoral de Lloyd George y del Partido Liberal en 1922 dejó a Churchill fuera del Parlamento hasta 1924, cuando obtuvo el acta de diputado tras volver a unirse al Partido Conservador. Regresó al gobierno ese mismo año como ministro de Hacienda del gabinete conservador de Stanley Baldwin, función que desempeñó hasta 1929. En este periodo mostró su talante conservador al volver a introducir a Gran Bretaña en el sistema del patrón oro y condenar enérgicamente el papel de los sindicatos en la huelga general de 1926.

Durante los años de la Gran Depresión (1929-1939), no le fue ofrecido ningún cargo gubernamental. Baldwin y posteriormente Arthur Neville Chamberlain (primer ministro entre 1937 y 1940) no estuvieron de acuerdo con su oposición al establecimiento de un gobierno autónomo en la India ni con su apoyo al rey Eduardo VIII en su decisión de abdicar en 1936. Tanto su insistencia en la necesidad de rearmar el Ejército como su censura a la política de apaciguamiento seguida por Chamberlain respecto del dictador alemán Adolf Hitler y plasmada en el Pacto de Munich acordado en septiembre de 1938, levantaron ciertos recelos. Sin embargo, cuando Gran Bretaña declaró la guerra a Alemania en septiembre de 1939, se apreció finalmente la visión de Churchill y la opinión pública empezó a reclamar su retorno al Ministerio de Marina, al cual volvió poco después.

Sucedió a Chamberlain como primer ministro el 10 de mayo de 1940. Durante los difíciles días de 1940, ya iniciada la II Guerra Mundial -evacuación de Dunkerque, caída de Francia en poder alemán y batalla de Inglaterra-, la combatividad de Churchill y sus enfervorizados discursos infundieron ánimo a los británicos para continuar la lucha. Alentó desde entonces a sus compatriotas a comportarse de manera que "si el Imperio Británico y la Commonwealth existen dentro de mil años, la humanidad siga diciendo: 'Éste fue su gran momento". Gracias a la fructífera colaboración con el presidente estadounidense Franklin Delano Roosevelt, consiguió la ayuda militar y el apoyo moral de Estados Unidos. Una vez que la Unión de Repúblicas Socialistas Soviéticas (URSS) y Estados Unidos entraron en la guerra en 1941, Churchill estableció estrechos lazos con los líderes de lo que él denominó la "Gran Alianza".

El 14 de agosto de 1941 firmó con Roosevelt la denominada Carta del Atlántico. Viajó incesantemente durante los años que duró el conflicto para coordinar la estrategia militar. Asimismo, mantuvo importantes reuniones con Roosevelt y con el dirigente soviético Iósiv Stalin, entre las que destacan la Conferencia de Teherán (1943), pero especialmente la Conferencia de Yalta, celebrada en febrero de 1945, donde se configuró el mapa de la Europa de la posguerra. En 1945 era un personaje admirado en todo el mundo, con lo que su gran reputación camuflaba el hecho de que el papel militar desempeñado por Gran Bretaña durante la contienda hubiera acabado siendo secundario. No obstante, al hacer caso omiso de las demandas populares de reforma social durante la posguerra, Churchill fue derrotado por el Partido Laborista en las elecciones de ese año. En julio de 1945 asistió a las primeras reuniones de la Conferencia de Potsdam, pero fue sustituido en la representación británica por el nuevo primer ministro, Clement Richard Attlee.