A vida de Gary (Martin Freeman) Shaller chegou numa encruzilhada: seu trabalho esta rumando para lugar nenhum, sua esposa, Dora (Gwyneth Paltrow), o deixa maluco, e ele completou seu 30º aniversário quatro anos atrás. Somando a isso, Paul, seu melhor amigo, faz mais sucesso a cada vez que respira. Gary sente-se deprimido e rejeitado... Até conhecer Anna (Penélope Cruz). Ela é bela, elegante, sexy e engraçada. Melhor de tudo, é louca por Gary. Anna é a mulher dos seus sonhos...literalmente. E este é o problema. Gary só consegue vê-la em sua vida no sonho, então procura uma forma de continuar com o relacionamento mais satisfatório de sua vida, em seus sonhos. Suas questões levam a conhecer alguns dos mais loucos personagens que, no final, mostram a ele uma nova perspectiva de vida.
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