La Orden de Santiago quedo encargada de la defensa de la ciudad de Cáceres por mandamiento del rey leones Fernando II. Esta circunstancia motivo que a los fundadores de la Orden se les conociera como 'Frailes de Cáceres', la denominación duro poco tiempo al pasar Cáceres a poder de los moros.

En 1172 la Orden se había extendido por Castilla. Acogieron su Regla los Caballeros de Ávila.
El pontífice Alejandro III, con el fin de que fueran criados en temor de Dios, aprobó en una Bula la Orden de Caballería de Santiago, otorgando las gracias y prerrogativas propias de estas ordenes, permitiendo excepcionalmente no hacer votos de castidad.
Las obligaciones hacían que fuera más una Comunidad religiosa que un Instituto militar:
- Ser fieles al Rey y al Maestre. Brindar ejemplo de moderación y templanza. Tenían diariamente misa y veintitrés padrenuestros, los domingos comunión y ayunaban dos Cuaresmas. Tres veces al año, tenían que dar de comer a los pobres, haciendo de criados suyos ofreciéndoles todo lo necesario. Durante las Cuaresmas, cuando ayunaban los frailes, no estarían con sus mujeres. En el punto más delicado de sus estatutos, se permitía el matrimonio.
- Se aplicaban castigos según la gravedad de la falta, pudiéndose incurrir en faltas por jactarse de la nobleza de su linaje menospreciando la de otros, por herir a la mujer propia, por matar o mutilar algún miembro, por desobedecer a la Orden, por contradecir al Maestre, etc.

La Orden de Caballería de Santiago quedaba constituida, con el Maestre investido de grandes atribuciones, con los Trece encargados de la provisión del Maestrazgo, con los Comendadores para administrar posesiones adquiridas por conquista o en donaciones, con los Frailes que entraban en combate al primer llamamiento y que guarnecían las fortalezas o permanecían en sus familias o en los conventos.

La Orden Militar de Santiago es la historia de la primera Orden de Caballería española. Su historia queda enmarcada por gloriosos hechos de armas, en las que tomaban parte los nobles y las milicias de las ciudades incorporadas a Santiago.

En una época de continuas luchas de los ejércitos cristianos contra los moros, la Orden de Caballería de Santiago siempre se encontraba en primera línea.