วิทยาลัยอาชีวศึกษาสิงห์บุรี ปัจจุบันตั้งอยู่เลขที่ 643 ถนนนายจันหนวดเขี้ยว ตำบลบางพุทรา อำเภอเมือง จังหวัดสิงห์บุรี เปิดทำการสอนครั้งแรก เมื่อวันที่ 15 กุมภาพันธ์ 2481 โดยใช้ชื่อว่า " โรงเรียนช่างทอผ้าสิงห์บุรี" มีครู 1 คน นักเรียน 30 คน ณ สถานที่ซึ่งปัจจุบันเป็นที่ตั้งสำนักงานเทศบาลเมืองสิงห์บุรี

ปี พ.ศ. 2482
ได้ย้ายมาตั้งในที่ ซึ่งเป็นที่ตั้งในปัจจุบัน อันเป็นที่ดินของวัดโพธิ์แก้วนพคุณ ซึ่งมีที่ดินประมาณ 9 ไร่ 1 งาน

ปี พ.ศ. 2485
เปลี่ยนชื่อเป็น "โรงเรียนการช่างสตรีสิงห์บุรี" เปิดทำการสอนหลักสูตรการช่างสตรีในระดับอาชีวศึกษาตอนต้น อาชีวศึกษาตอนปลายและอาชีวศึกษาชั้นสูง จนถึง ปี พ.ศ. 2503 ในระดับมัธยมศึกษาตอนต้น(มศ.1 - มศ.3) สายอาชีพและระดับมัธยมศึกษาตอนปลาย (มศ.4 - มศ.6) สายอาชีพ และสายสามัญ(มศ.4 - มศ.5)

ปี พ.ศ. 2516
เปลี่ยนชื่อเป็น " โรงเรียนอาชีวศึกษาสิงห์บุรี " จนกระทั่งได้รับอนุมัติให้เป็น " วิทยาลัยอาชีวศึกษาสิงห์บุรี " เมื่อวันที่ 1 เมษายน 2525 ตามประกาศกระทรวงศึกษาธิการลงวันที่ 21 เมษายน พ.ศ. 2525

ปี พ.ศ. 2518
ได้เปลี่ยนการสอนจากหลักสูตร 2503 เป็นหลักสูตรมัธยมศึกษาตอนปลาย พ.ศ. 2518 และหลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพ (ปวช.) สำหรับชั้น มศ.6 เดิม สาขาวิชาผ้าและเครื่องแต่งกายสาขาวิชาอาหารและโภชนาการ และสาขาวิชาคหกรรมศาสตร์ทั่วไป

ปี พ.ศ. 2521
ตามประกาศกระทรวงศึกษาธิการลงวันที่ 28 ธันวาคม พ.ศ.2521 ได้อนุมัติให้โรงเรียนเปิดแผนกวิชาพาณิชยกรรมขึ้นอีก 1 แผนก ทั้งภาคปกติและภาคนอกเวลาราชการ จำนวน 2 ห้องและ 1 ห้องตามลำดับ ตั้งแต่ปีการศึกษา 2522 เป็นต้นไป

ปี พ.ศ. 2523
กรมอาชีวศึกษา ได้อนุมัติให้โรงเรียน เปิดแผนกศิลปหัตถกรรมขึ้นอีก 1 แผนก ตั้งแต่ปีการศึกษา 2524 ตามหนังสือที่ สห 23/10635 ลงวันที่ 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2523 ประกาศกระทรวงศึกษาธิการลงวันที่ 23 มกราคม พ.ศ. 2524 และในปีเดียวกันนี้เอง กรมอาชีวศึกษาได้จัดสรรงบประมาณให้กรมสามัญศึกษา เป็นเงิน 65,000 บาท เพื่อรื้อถอนอาคารเรียน และสิ่งก่อสร้างประกอบ (โรงเรียนอนุบาลสิงห์บุรี) นำไปปลูกสร้างในที่แห่งใหม่โรงเรียนจึงได้ที่ดินเพิ่มขึ้น 2 ไร่ 39 วา จึงรวมเป็นที่ดินทั้งหมด 8 ไร่ 50 วา ตั้งแต่วันที่ 5 ตุลาคม 2523

ปี พ.ศ. 2524
ได้เริ่มใช้หลักสูตรประกาศนียบัตรวิชาชีพ 2524 รับนักเรียน ที่สำเร็จ มศ.3, ม.3 และเทียบเท่าเข้าเรียน 3 ปีติดต่อกัน จึงจะได้รับประกาศนียบัตรวิชาชีพ ซึ่งเป็นรุ่นแรก

ปี พ.ศ. 2525
ได้รับอนุมัติให้ดำเนินการสอนระดับประกาศนียบัตรวิชาชีพเทคนิค (ปวท.) ประเภทวิชาบริหารธุรกิจ ตามประกาศลงวันที่ 1 มิถุนายน พ.ศ. 2525 และได้ดำเนินการสอนเมื่อวันที่ 16 มิถุนายน 2525 (จำนวนนักศึกษา 122 คน) ต่อมาได้รับอนุมัติให้เปิดทำการสอนระดับประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) สาขาการบัญชี ตามประกาศกระทรวงศึกษาธิการ ลงวันที่ 18 มิถุนายน พ.ศ. 2525 และเริ่มดำเนินการสอนเมื่อวันที่ 11 พฤศจิกายน 2525

ปี พ.ศ. 2526
ได้รับอนุมัติให้ดำเนินการสอนระดับประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) สาขาวิชาผ้าและเครื่องแต่งกาย สาขาวิชาอาหารและโภชนาการ สาขาวิชาคหกรรมศาสตร์ทั่วไป สาขาละ 1 ห้องเรียน ตามประกาศกระทรวงศึกษาธิการ ลงวันที่ 1 เมษายน พ.ศ. 2526 และเริ่มเปิดดำเนินการสอน เมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม 2526

ปี พ.ศ. 2528
ได้รับอนุมัติให้ดำเนินการสอนระดับประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) สาขาวิชาเลขานุการ

ปี พ.ศ. 2530
ได้รับอนุมัติให้ดำเนินการสอนระดับประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) สาขาวิชาวิจิตรศิลปกรรม

ปี พ.ศ. 2534
ได้รับคัดเลือกให้เป็นสถานศึกษาดีเด่นระดับชาติ ประเภทวิชาคหกรรม ศิลปหัตถกรรม และพณิชยกรรม

ปีการศึกษา พ.ศ. 2535
ได้รับอนุมัติให้เปิดทำการสอนระดับประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง(ปวส.) สาขาวิชาคอมพิวเตอร์ธุรกิจ

ปี พ.ศ. 2537
ก่อสร้างบ้านพักภารโรงแบบแฟลต 14 หน่วย 1 หลัง ณ วิทยาลัยอาชีวศึกษาสิงห์บุรี(หนองหญ้าปล้อง)

ปีการศึกษา พ.ศ. 2539
ได้รับอนุมัติให้เปิดสอนระดับประกาศนียบัตรวิชาชีพ (ปวช.) ทวิภาคี กลุ่มวิชาค้าปลีก

ปีการศึกษา พ.ศ. 2542
ได้รับอนุมัติให้เปิดสอนระดับประกาศนียบัตรวิชาชีพ ( ปวช. ) กลุ่มวิชาคหกรรมธุรกิจ

ปีการศึกษา พ.ศ.2544
ได้เปิดทำการสอนที่สาขาอินทร์บุรี ระดับชั้น ปวส.

ปัจจุบัน วิทยาลัยอาชีวศึกษาสิงห์บุรี เปิดทำการสอน 2 ระดับ คือ
ระดับ ประกาศนียบัตรวิชาชีพ (ปวช.) ประเภทวิชาพณิชยการ คหกรรม และศิลปกรรม
ระดับ ประกาศนียบัตรวิชาชีพชั้นสูง (ปวส.) สาขาวิชาการบัญชี สาขาวิชาการตลาด สาขาวิชาคอมพิวเตอร์ธุรกิจ สาขาวิชาผ้าและเครื่องแต่งกาย สาขาวิชาอาหารและโภชนาการ

วิทยาลัยอาชีวศึกษาสิงห์บุรี มุ่งมั่นที่จะสร้างเสริมคุณธรรม จริยธรรมแก่ นักเรียน นักศึกษา
เพื่อให้เป็นเยาวชนที่มีคุณภาพ ดังปรัชญาของวิทยาลัยฯ

มุ่งการศึกษา พัฒนาวิทยาลัย
ใฝ่คุณธรรม ก้าวนำวิชาชีพ
เป็นประทีปของสังคม