Instale ele na pasta "Valve" que por padrao e "C:\Arquivos de programas\Valve".
Depois de instalado o "HLDSUPDATETOOL", executa escolhe south america sera crianda uma pasta chamada "HLServer" dentro do diretorio onde vc instalo "C:\Arquivos de programas\Valve\HlServer". Bom abra a pasta, la dentro tera quatro arquivos, crie um atalho do aplicativo "HLDSUPDATETOOLS" na sua area de trabalho... Agora mude o destino desse atalho, coloque assim:
"C:\Arquivos de programas\Valve\HLServer\HldsUpdateTool.exe" -command update -game cstrike -dir . (Com o ponto final).

Agora execute o "HLDSUPDATETOOLS" pelo
atalho criado na area de trabalho, certamente ira
aparecer uma tela de CMD com uma porcentagen carregando
assim:

Ai
voce espera atualizar todos os arquivos que a janela
do "HLDSUPDATETOOLS" desaparecera sozinha.
Pronto seus arquivos foram atualizados... Agora
va ate a pasta "C:\Arquivos de programas\Valve\HLServer"
e crie um atalho do HLDS na sua area de trabalho.
Agora baixe o swdl.dll DOWNLOAD
AQUI e extraia na
pasta "C:\Arquivos de programas\Valve\HLServer"
Depois
de ter feito o procedimento seu servidor estara
atualizado agora intalar addons.
Download HLDSUPDATETOOL Download
Download swdl.dd DOWNLOAD