C'est en juin 2003, à Nashville, que Cory Urquhart fait son entrée dans le système de développement du Canadien. Urquhart est alors le deuxième choix du Canadien à ce repêchage, 40e au total après que le Tricolore ait porté son choix sur Andrei Kastitsyn lors de la première ronde. Urquhart est alors un membre du Rocket de Montréal. Il devient donc le deuxième choix du Canadien issu de cette équipe, l'attaquant du Rocket Michael Lambert ayant été repêché l'année précédente.

Urquhart a joué son hockey mineur en Nouvelle-Écosse en ne s'arrêtant que pour une seule saison dans la ligue Midget AAA, avec le Subway de Darthmouth en 1999-2000. Cette année-là, il accumule 29 points en 21 parties. Repêché par les Remparts de Québec, il connaîtra une bonne première saison. Il marque 25 buts et 24 passes pour un total de 49 points en 60 matchs. Cela le place au troisième rang des marqueurs de son équipe, au 10e rang des meilleures recrues. Sa deuxième saison s'avère moins impressionnante. Invité en octobre au camp d'Équipe Canada des moins de 18 ans, il est finalement retranché et ne pourra représenter son pays en République Tchèque. Il est ensuite échangé au Rocket de Montréal en décembre 2001 et terminera finalement l'année avec 35 points en 68 matchs.

Le jeune joueur n'allait cependant pas se laisser abattre par une deuxième année plus difficile. La saison 2002-2003 voit Urquhart s'affirmer comme un joueur dominant: il termine sa saison de 71 matchs avec 78 points, dont 35 buts. Il aide le Rocket a participer aux séries éliminatoires, et c'est justement son jeu lors des séries qui attire l'attention des dépisteurs.

C'est qu'on connaissait déjà le talent offensif du joueur, mais sa présence en séries éliminatoires lui permettra de démontrer qu'il est aussi un travaillant. Son entraîneur Alain Vigneault le confirme, en ajoutant qu'il a le potentiel offensif pour devenir un joueur de 1er ou de 2e trio dans la LNH. Car la place d'Urquhart n'est pas sur un 3e ou un 4e trio. Malgré son physique, Urquhart n'est pas un joueur robuste, il accumule d'ailleurs peu de minutes de pénalité, ce qu'il explique par le fait qu'il ne peut compter de buts à partir du banc des pénalités. Difficile de le contredire.

En novembre 2003, Urquhart est choisi dans l'équipe qui représente la LHJMQ à l'occasion du défi Canada-Russie. Cependant, il n'amasse aucun point dans les deux matchs que les représentants de la LHJMQ disputent à la Russie. Il sera d'ailleurs absent de l'équipe qui représente le Canada et remporte l'argent lors du Championnat mondial junior 2003-2004 à Helsinki en Finlande.

Le Canadien a donc repêché un joueur capable de produire des choses sur la glace. Un joueur dont on dit qu'il a un excellent sens du jeu et qui utilise son intelligence plutôt que sa robustesse. Sa devise? "On ne peut jamais être content de soi-même, on peut toujours faire mieux." Voilà donc un joueur qui doit encore améliorer certains aspects de son jeu, mais qui n'a pas fini de progresser.