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Mesomere Effekte
Substituenten (H durch RX ersetzt) verändern die Elektronendichte
in einem -Elektronensystem
(also einem System konjugierter Doppelbindungen, i. e. Aromaten).
Man unterscheidet:
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Der Substituent hat ein freies Elektronen- paar, das er in das mesomere System verlagert:
Erhöhung der Elektronendichte |
Der Substituent entzieht dem mesomeren System ein Elektronenpaar:
Erniedrigung der Elektronendichte |
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Von großem zu kleinem + M-Effekt:
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Von großem zu kleinem – M-Effekt:
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Induktive Effekte
Polarisierung einer Bindung durch unterschiedliche Elektronegativität der Bindungspartner.
Tabelle der Elektronegativität (EN)
.......
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Der Substituent hat eine geringere EN, schiebt also Elektronen: Erhöhung der Elektronendichte |
Der Substituent hat eine größere EN, zieht also Elektronen: Erniedrigung der Elektronendichte |
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Von großem zu kleinem + I-Effekt:
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Von großem zu kleinem – M-Effekt:
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