Mesomere und induktive Effekte...
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Mesomere Effekte

Substituenten (H durch RX ersetzt) verändern die Elektronendichte in einem -Elektronensystem
(also einem System konjugierter Doppelbindungen, i. e. Aromaten).
Man unterscheidet:


+ M - Effekt

Der Substituent hat ein freies Elektronen- paar, das er in das mesomere System verlagert:


Erhöhung der Elektronendichte

– M - Effekt

Der Substituent entzieht dem mesomeren System ein Elektronenpaar:

Erniedrigung der Elektronendichte

Von großem zu kleinem + M-Effekt:
–NH2 ;  –OH ;  –CH3 ;  –I ;  –Br ;  – Cl

Von großem zu kleinem – M-Effekt:
–COH ;  –COOH ;  –SO3H ; –NO2


 
 

Induktive Effekte

Polarisierung einer Bindung durch unterschiedliche Elektronegativität der Bindungspartner.

Tabelle der Elektronegativität (EN)
.......

+ I - Effekt

Der Substituent hat eine geringere EN, schiebt also Elektronen:

Erhöhung der Elektronendichte

– I - Effekt

Der Substituent hat eine größere EN, zieht also Elektronen:

Erniedrigung der Elektronendichte

Von großem zu kleinem + I-Effekt:
–NO2 ;  –SO3H ; –CN ;  –COOR ;  –F ;
–Cl ;  –Br ;  –I ;  – OCH3 ; –OH

Von großem zu kleinem – M-Effekt:
–C(CH3)3 ; –CH(CH3)2 ; –C2H5
–CH3 ; –H

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