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Nacido en la ciudad de New York en 1894, Norman Rockwell siempre quiso ser un artista. A la edad de 14 años Rockwell se inscribió en clases de arte en el New York School of Art. Dos años después en 1910, dejó estos estudios para matricularse en la National Academy of Design. De donde pasó seguidamente a la Art Students League, donde estudió con Thomas Fogarty y George Bridgman. La instrucción en dibujo de Fogarty preparó a Rockwell para sus primeros encargos. De Bridgman, Rockwell aprendió las habilidades técnicas que utilizó durante su larga carrera.
Rockwell encontró el éxito muy pronto. Pintó su primer encargo de cuatro postales Navideñas antes de su decimosexto cumpleaños. Durante su juventud fue contratado como director artístico de Boys´ Life, la publicación oficial de los Boy Scouts de América, comenzando una independiente y exitosa carrera, ilustrando una gran variedad de publicaciones infantiles.
A los 21 años, la familia de Rockwell se mudó a New Rochelle, New York, una comunidad con famosos dibujantes como J.C., Frank Leyendecker y Howard Chandler Christy. Allí montó un est udio con el dibujante Clyde Forsythe trabajando para revistas como Life, Literary Digest y Country Gentleman. En 1916 a los 22 años Rockwell pintó su primera portada para The Saturday Evening Post, la revista considerada por Rockwell como la gran ventana del entretenimiento en América. Durante los siguientes 47 años, otras 321 portadas aparecieron en el Post. En 1916 se casó con Irene O´Conor, divorciándose en 1930.
En 1943, inspirado por el discurso ante el congreso de Franklin Roosevet, fue cuando Rokwell pinto las Cuatro Libertades. Fueron reproducidas en cuatro entregas consecutivas en The Saturday Evening Post, junto con ensayos de autores contemporáneos. Las interpretaciones de Rockwell de la Libertad de Expresión, Libertad de Creencia, Libertad de Elección y Libertad de Temor (Freedom from Fear) resultaron ser de enorme popularidad. Los trabajos dieron la vuelta a los Estados unidos en una exhibición que fue conjuntamente patrocinada por el Post y el Departamento del Tesoro y a través de la venta de bonos de guerra, recaudó más de 130 millones de dólares para el esfuerzo de la guerra.
Aunque la serie de las Cuatro Libertades tubo un gran éxito, 1943 también trajo a Rockwell enormes pérdidas. Un incendio destruyó su estudio de Arlington, numerosas pinturas y sus colecciones de costumbres y puntales históricos.
En 1953 la familia de Rockwell se mudó de Arlington, Vermont a Stockbride, Massachussets. Seis años después Mary Barstow Rockwell murió inesperadamente. En colaboración con su hijo Thomas, Rockwell publicó su autobiografía "Mis Aventuras como Dibujante" en 1960. The Saturday Evening Post publicó este, su libro más vendido, en ocho fascículos consecutivos con el Triple Autorretrato en la portada de la primera.
En 1964 Rockwell se casó con Molly Punderson, una profesora retirada. Dos años después p uso fin a sus 47 años de asociación con The Saturday Evening Post y comenzó a trabajar para la revista Look. Durante sus diez años de colaboración con esta revista, Rockwell pintó ilustraciones sobre sus más profundas inquietudes, incluyendo los derechos civiles, la guerra contra la miseria en América, y la exploración del espacio.
En 1973 Rockwell creó una fundación para preservar su legado artístico, depositando su trabajo en la custodia del Old Corner Historical Society, antes de convertirse en el museo Norman Rockwell en Stockbride. La Fundación ahora forma el núcleo de las colecciones permanentes del museo. En 1976 fallándole la salud, Rockwel comenzó a preocuparse por el futuro de su estudio. El acordó añadir su estudio y su contenido a la Fundación. En 1977 Rockwel recibió el honor civil más alto de la nación, la Medalla Presidencial de la Libertad por sus "intensos y afectuosos retratos de la sociedad americana". Murió en su casa en Stockbride el 8 de noviembre de 1978 a la edad de 84 años.