เกลือโซเดียมโบรไมด์ละลายในเอธานอลได้เล็กน้อย
แต่ไม่ทำปฏิกิริยากับเอธานอลแล้วกลายเป็นไฮดรอกไซด์ไอออนและเอธิลโบรไมด์
ถึงแม้ว่าจะต้มโซเดียมโบรไมด์ในเอธานอลก็ตาม
แต่ในทางตรงกันข้ามถ้านำเอธิลโบรไมด์ไปทำปฏิกิริยากับไฮดรอกไซด์ไอออน
ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นอย่างรวดเร็ว กลายเป็นเอธานอลและโบรไมด์ไอออนอย่างรวดเร็ว
ถ้าหาค่าคงที่จากปฏิกิริยาจะได้ค่า K ซึ่งมีค่าอิควิลีเบรียมไปทางซ้ายมือ
ดังนั้นปฏิกิริยาระหว่างเอธานอลกับโบรไมด์ไอออนจึงเกิดขึ้นช้ามาก
แต่ถ้ามีกรดซัลฟุริกเติมไปเล็กน้อย
หรือเป็นปฏิกิริยาระหว่างเอธานอลกับไฮโดรเจนไบรไมด์แล้วอุ่นให้ร้อนจนเดือด
ปฏิกิริยาก็จะเกิดขึ้นได้ดังนี้
ปฏิกิริยาการแทนที่จะเกิดขึ้นได้เพราะมีเกลืออัลคิลอ๊อกโซเนียมเกิดขึ้น
เมื่อเอธานอลทำปฏิกิริยากับกรดแก่<
การที่โปรตอนไปเกาะบนโลนแพร์ของออกซิเจนในแอลกฮอล์ทำให้หมู่ไฮดรอกซิลซึ่งเดิมเป็นหมู่ที่แตกออกได้ยากกลายเป็นหมู่ที่จะหลุดออกได้ง่าย
ซึ่งปฏิกิริยาเป็นการแทนที่แบบ SN2
การเตรียมอัลคิลเฮไลด์จากไพรมารีแอลกฮอล์ก็ทำได้โดยนำเอาแอลกฮอล์ไปรีฟรักซ์กับโซเดียมโบรไมด์ซึ่งมีกรดซัลฟุริกเข้มข้นเล็กน้อย
สำหรับการเตรียมอัลคิลเฮไลด์อื่นๆ
เช่นคลอไรด์จากวิธีดังกล่าวจะต้องใช้อุณหภูมิและความดันที่สูงกว่าและตัวแคทตาลีสด้วย
ทั้งนี้เพราะคลอไรด์ไอออนเป็นพวกที่มีสภาพเป็นนิวคลีโอไฟล์น้อยกว่าโบรไมด์ไอออน
เช่น ต้องทำปฏิกิริยาในกรดเกลือเข้มข้นและมี Zinc chloride อยู่ด้วยซึ่งเราเรียกว่า
Lucas reagent โดย Zinc chloride ทำ
3. การเกิดสารประกอบเอสเทอร์(Formation
of Organic Esters)
แอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกจะได้สารประกอบเอสเทอร์เกิดขึ้น
ตัวเร่งที่ทำให้ปฏิกิริยาเกิดเร็วขึ้นคือกรดแก่
หรือถ้าใช้สารประกอบเอซีลเฮไลด์ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นได้ดีกว่าการใช้กรดคาร์บอกซิลิก
การเปลี่ยนสารประกอบเอสเทอร์ของอนินทรีย์ให้เป็นสารประกอบอัลคิลเฮไลด์ (Formation
of Inorganic Esters and Conversion to Alkyl Halides )
สารประกอบแอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับ SOCL2 แล้วได้ chlorosulfite ester
ขึ้น ซึ่งสามารถแยกออกมาได้ถ้าต้องการ
แต่ถ้าเรานำเอาเอสเทอร์ที่เกิดขึ้นไปทำปฏิกิริยากับคลอไรด์ไอออนแล้วอุ่นให้ร้อน
จะได้ 1-chlorobutane,SO2 และ HCL เกิดขึ้น
ในทำนองเดียวกันถ้าแอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับ PBr3 ก็จะได้เอสเทอร์ของ
dibromophosphate เกิดขึ้นเป็นอินเทอร์มีเดียท