การเตรียมแอลกอฮอล์ (Preparation of Alcohols)

การเตรียมแอลกอฮอล์ (Preparation of Alcohols)

สารประกอบแอลกอฮอล์นั้นเราสามารถเตรียมได้จากสารประกอบชนิดอื่น เช่น จากอับคิลเฮไลด์หรือนำสารชนิดอื่นไปทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ชนิดอื่นดังต่อไปนี้

ได้จากการรีดักชันสารประกอบอัลดีไฮด์ และคีโตน (Reduction of Aldehydes and Ketones)
จากปฏิกิริยารวมตัวของสารอินทรีย์กึ่งโลหะ กับสารประกอบอับดีไฮด์ หรือคีโตน (Addition of Organometgallic to Aldehydes and Ketone )
จากปฏิกิริยารีดักชันของกรดคาร์บอกซีลิก (Reduction of Carboxylic Acids)
จากปฏิกิริยารีดักชันสารประกอบเอสเทอร์ (Reduction of Ester)
จากปฏิกิริยาการรวมตัวของสารชนิดโลหะออร์แกโน กับสารประกอบเอสเทอร์ (Addition of Organometallic to Esters)
จากปฏิกิริยาการรวมตัวของไฮโดรเจนกับอัลคีน(Addition to Alkenes)

จากปฏิกิริยาที่กล่าวแล้วข้างต้นเป็นส่วนหนึ่งของปฏิกิริยาของสารตั้นต้นแต่ละชนิดซึ่งได้แยกกล่าวเป็นรายละเอียดของแต่ละในบทนั้น ๆ

การเตรียมจากอัลคิลเฮไลด์ (Preparation from Alkyl Halides)

จากปฏิกิริยาไฮโดรไลซีสสารประกอบอัลคิลเฮไลด์ด้วยน้ำ ปฏิกิริยาจากเกิดตามกลไกของปฏิกิริยาแบบ S_N¹ หรือ S_N²ก็ได้ ปฏิกิริยาของเฮไลด์บางชนิดจะเกิดปฏิกิริยาที่ไม่ต้องการได้ เช่น ปฏิกิริยาอีลิมิเนชัน (elimination) การไฮโดรไลซีสของสารประกอบไพรมารีเฮไลด์ ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเป็นไปตามกลไกแบบ S_N¹
วิธีนี้จึงเป็นปฏิกิริยาที่เหมาะในการสังเคราะห์แอลกอฮอล์ ปฏิกิริยานี้เราอาจใช้สารตั้งต้นมาต้มกับสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ ถึงแม้ว่าอัลคิลเฮไลด์จะไม่ละลายในน้ำซึ่งแยกออกเป็นสองขั้นก็ตาม แต่แอลกอฮอล์ที่เกิดขึ้นละลายได้ดีในน้ำ ฉะนั้นเมื่อปฏิกิริยาสิ้นสุดลง ผลที่ได้ละลายในน้ำเป็นเนื้อเดียวกัน ดังนั้นการทำปฏิกิริยานี้สามารถใช้ตัวทำละลายชนิดเข้าช่วยผสมระหว่างน้ำกับสารอินทรีย์ เช่น dioxane ซึ่งช่วยให้อัลคิลเฮไลด์ละลายได้มากขึ้นในน้ำ สำหรับเซคันดารีอัลคิลเฮไลด์หรือไพรมารีเฮไลด์ที่คมีหมู่ฟังก์ชันนัลต่อที่ตำแหน่ง B-ปฏิกิริยาอีลิมิเนชันจะเกิดขึ้นมากที่สุด
ฉะนั้นถ้าต้องการได้แอลกอฮอล์มากขึ้นมากปฏิกิริยาดังกล่าวจะต้องหลีกเลี่ยงการทำปฏิกิริยากับด่างแก่ เช่นถ้าเราเปลี่ยนด่างจากโซเดียมไฮดรอกไซด์เป็นโซเดียมอะซีเตท (CH3-COO-) ซึ่งอะซีเตทเป็นเบสที่อ่อนกว่าพวกไฮดรอกไซด์ ดังนั้นการเกิดปฏิกิริยาตามกลไกแบบ E2-eliminatioin ก็จะน้อยลง สารประกอบที่เกิดจากปฏิกิริยาเป็นเอสเตอร์ซึ่งถูกไฮโดรไลซีสต่อไปได้ง่ายในสารละลายด่างแล้วกลายเป็นแอลกอฮอล์ที่ต้องการ

การเตรียมแอลกอฮอล์จากสารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Preparation from Hydrocarbons)
สารประกอบไฮโดรเปอร์ออกไซด์นั้นสามารถเตรียมได้จากไฮโดรคาร์บอนที่มีเทอร์เชียรีไฮโดรเจนอยู่ โดยเข้าทำฟรีแรดิคัล R-0-0.เกิดเป็น R-0-0H และ R. แล้ว R. เข้าทำปฏิกิริยากับออกซิเจนเกิดเป็น R-0-0. ขึ้นอีกพลังงานในการแตกพันธะ ROO-H มีค่าประมาณ 90 Kcal mole-1 ซึ่งเปรียบเทียบกับพันธะของเทอร์เชียรี R-H จะแข็งแรงกว่า แต่พันธะ R-00-H จะอ่อนกว่าพันธะเซคันดารีและไพรมารี R-H ดังนั้นปฏิกิริยาจึงเกิดได้ดีเฉพาะกับสารประกอบเทอร์เชียรีอัลเคนเท่านั้น ถ้านำสารประกอบอัลคิลเปอร์ออกไซด์ที่เกิดขึ้นไปทำปฏิกิริยารีดักชันก็จะได้แอลกอฮอล์เกิดขึ้นดังที่ได้อธิบายไว้แล้วข้างต้น

วิธีพิเศษในการเตรียมแอลกอฮอล์ (Special Preparations) แต่เดิมเมธานอล (methanol) ในอุตสาหกรรมเตรียมได้จากวิธีการนำไม้ไปกลั่นแห้ง จึงเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า Wood alcohol ปัจจตุบันเมธานอลเตรียมได้จากปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันสารประกอบคาร์บอนมอ่นนอกไซด์ เราใช้เมธานอลเป็นตัวทำละลายและทำเป็นรีเอเจนต์ต่าง ๆ เมธานอลเป็นสารที่มีพิษ ถ้ารับประทานน้อย ๆ จะทำให้ตาบอด ถ้ารับประทานมากประมาณ 100 ม.ล. อาจถึงตายได้ เอธานอล (Ethanol) เติมที่เตรียมขึ้นเพื่อใช้ผสมเครื่องดื่ม เช่น สุราชนิดต่าง ๆ ได้จากการหมักน้ำตาล แต่แอลกอฮอล์ชนิดนี้ที่ใช้ในโรงงานอุตสาหกรรมเตรียมได้จากการทำปฏิกิริยาไฮเดรชันสารประกอบเอธิลีน (ethylene) เอธานอลถ้ารับประทานมากจะเป็นอันตรายทำลายตับ แต่เป็นตัวทำละลายที่ดีและใช้กันแพร่หลาย เช่น ตัวทำละลายในน้ำหอม และเครื่องสำอางชนิดต่าง ๆ แต่ปัจจุบันพบว่าสามารถใช้แอลกอฮอล์ทดแทนน้ำมันได้ ถึงแม้จะมีค่าพลังงานการเผาไหม้ต่ำกว่าพวกแก๊สโซลีน เราก็สามารถนำแอลกอฮอล์มาใช้แทนน้ำมันได้ แต่ต้องดัดแปลงสภาพเครื่องยนต์เล็กน้อย

| หน้าหลัก | บทนำ | ข้อมูลทั่วไป | การเตรียมทั่วไป | ปฏิกริยาของแอลกอฮอลล์ | คณะผู้จัดทำ |

Hosted by www.Geocities.ws