การเรียกชื่อ (Nomenclature of Alcohols)

    การเรียกชื่อสารประกอบแอลกอฮอล์นั้นมีหลายแบบ ซึ่งทุกแบบก็มีประโยชน์ที่ใช้ระบุบ่งชนิดของสาร แต่การที่มีวิธีเรียกชื่อหลายวิธีนั้น ทำให้เกิดการสับสนในการศึกษา ชื่อที่ใช้เรียกแอลกอฮอล์นั้นมีสามวิธีด้วยกัน

  1. การเรียกชื่อตามระบบอัลคิลแอลกอฮอล์ (Alkyl Alcohoi System)
    วิธีนี้เป็นชื่อสามัญที่เรียกแอลกอฮอล์ที่มีสูตรโครงสร้างง่าย ๆ ไม่ซับซ้อน ซึ่งเรียกชื่อหมู่อัลคิลนั้น ๆ ตามหลักการเรียกชื่ออัลคิลข้างต้น แล้วลงท้ายด้วยคำว่าแอลกอฮอล์ เช่น CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH n-butyl alcohol ถ้ามีหมู่อื่น ๆ ต่ออยู่ด้วยในตำแหน่งต่าง ๆ ของแอลกอฮอล์ การเรียกชื่อสามัญนั้นจะระบุเป็นอักษรกรีกเพื่อบอกตำแหน่งของหมู่นั้น ๆ แทนเลขจำนวนนั้น

  2. ระบบคาร์บินอล (The Carbinol System)
    ในระบบนี้เรียกแอลกอฮอล์ที่มีขนาดโมเลกุลเล็กที่สุด ได้แก่ CH₃OH เป็นคาร์บินอล (Carbinol) ถ้ามีหมู่อื่นต่ออยู่ด้วยให้เรียกเป็นหมู่อัลคิลเรียงตามอักษรแล้วเขียนติดต่อเป็นคำเดียว ดังตัวอย่างดังต่อไปนี้ (CH₃CH₂)₃COH Triethylcarbino ชนิดของคาร์บอนที่ต่อโดยตรงกับคาร์บินอลสามารถบอกเป็นไพรมารี เซคันดารี และเทอร์เชียรีคาร์บินอลระบบคาร์บินอลปัจจุบันเลิกใช้ ถึงอย่างไรเราก็ยังพบอยู่ในตำราเก่า ๆ

  3. ระบบ IUPAC (The IUPAC System)
    การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC นั้น เรียกชื่อตามอัลเคน โดยแทนที่อักษร “e ที่ลงท้ายของ alkane ด้วย Ol แทนดังเช่น alkane เป็น alkanols เช่น CH₃-OH methanol คำว่า alkane นั้น จะเป็นส่วนที่มีจำนวนคาร์บอนมาต่อกันยาวที่สุดของโมเลกุลซึ่งมีหมู่ต่ออยู่ ดังนั้นการบอกตำแหน่งจึงใช้เลขนั้นจำนวนน้อยที่สุด ดังนี้ CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH 1-butanol of butan-1-ol ถ้ามีหมู่อื่นต่ออยู่ด้วยให้เขียนไว้หน้า alkane พร้อมทั้งบอกตำแหน่งที่หมู่เหล่านั้นต่ออยู่ด้วย ดังตัวอย่าง Cl CH₃-CH-CH₂-OH 2-chloro-1-propanol แอลกอฮอล์บางพวกยากที่จะเรียกตามชื่อของ alkanol โดยเฉพาะพวกที่มีชื่อเรียกเป็น hydroxy alkyl อยู่ข้างหน้าชื่อ

คุณสมบัติทางกายภาพ (Physical Properties of Alcohols)


    แอลกอฮอล์ที่มีขนาดโมเลกุลเล็ก ๆ เป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุน จุดเดือดสูงกว่าสารไฮโดรคาร์บอนทั้งนี้เพราะหมู่ O-H เป็นหมู่ที่มีความเป็นโพลาร์และมีไฮโดรเจนบอนด์เกิดขึ้นระหว่างโมเลกุล ถ้าเปรียบเทียบกับไฮโดรคาร์บอนที่มีขนาดโมเลกุลเท่ากัน แรงดึงดูดจะต่างกันมาก เช่น ethanol (mol. Wt 46, b.p. 78.5⁰) ส่วน propane mol. Wt 44.b.p. –42⁰ ค่าคงที่ของคุณสมบัติทางกายภาพ การที่แอลกอฮอล์มีจะเดือดสูงผิดปกติ เมื่อเทียบกับไฮโดรคาร์บอน เนื่องจากแรงดึงดูดระหว่างไดโพล(dipole) ในของเหลว ทั้งพันธะ C-O และ O-H เป็นพวกโพลาร์ เพราะคาร์บอนและออกซิเจนและไฮโดรเจนมีค่าอิเล็กโตรเนกกาตีฟต่างกันมาก การที่มีพันธะโพลาร์จึงโยงไปถึงค่าไดโพลไมเมนต์ซึ่งค่าไดโพลโมเมนต์ในแอลกอฮอล์มีค่าน้อยกว่าสารประกอบอัลคิลเฮไลด์ ดังนี้ CH₃-OH u = 1.71 ₃Clu = 1.94 D ₃-CH₂-OHu = 1.70 DCH₃-CH₂Clu = 2.04 C ถ้าเราคำนึงถึงแรงจากค่าไดโพลโมเมนต์อย่างเดียว ค่าจุดเดือดเมื่อเปรียบเทียบกับอัลคิลเฮไลด์จะเห็นว่า แอลกอฮอล์มีจุดเดือดสูงกว่าอัลคิลคลอไรด์อยู่มาก จากความจริงข้อนี้แสดงให้เห็นว่าค่าไดโพลโมเมนต์นั้นไม่ทำให้จะดเดือดเปลี่ยนแปลงไปมากนัก แต่แอลกอฮอล์ที่จุดปลายของไดโพลลบอยู่นอกโลนแพร์ของออกซิเจน และไดโพลบวกอยู่ใกล้ไฮโดรเจน ดังนั้นจึงสามารถเกิดไฮโดรเจนบอนด์ขึ้นได้ ซึ่งมีความยามประมาณ 2.07 A⁰ ฉะนั้นแอลกอฮอล์จึงมีแรงยึดเหนียวระหว่างโมเลกุลอีกแบบหนึ่ง ซึ่งถ้าจะทำลายแรงนี้จะต้องใช้พลังงานมากขึ้น และไอโดรเจนบอนด์มีค่าประมาณ 5 kcal-mole^-1 แม้มีค่าไม่มากแต่ถ้ามีหลาย ๆ พันธะ ดังนั้นทั้งแอลกอฮอล์และน้ำซึ่งมีหมู่ OH ด้วยกัน สารทั้งสองนี้จึงมีคุณสมบัติคล้าย ๆ กันหลายประการ ในสารละลายนี้ จะมีแรงยึดระหว่างไอออนน้อย ดังนั้นจึงเป็นตัวทำละลายที่ดีสำหรับสารพวกไอออน แอลกอฮอล์เล็ก ๆ มีค่าไดอิเล็กตริคมาก ดังนั้นหมู่ OH จึงเป็นหมู่ที่เพิ่มค่าไดอิเล็กตริค แต่ถ้าหมู่อัลคิลใหม่ขึ้นค่าไดอิเล็กตริคก็จะน้อยลง แต่สารที่สำคัญและใช้เป็นตัวทำละลายมากที่สุดคือเอทานอล และ เมทานอล ซึ่งใช้เป็นตัวทำละลายส่วนมากในปฏิกิริยาของสารอินทรีย์