Personagens principais

Pauline Oster (Piper Perabo)  
    Paulie é uma adolescente rebelde, impulsiva, determinada, dedicada, romântica, cativante e sensível (ufa!). Ela gosta de correr riscos e sua citação favorita é “Ira total!” (‘Rage more’, do original – que significa ‘enfureça-se mais’ ou algo assim). Paulie sempre está tentando se enfurecer... desafia os professores, põe álcool no ponche, fuma e fala alguns palavrões de vez em quando. Foi tirada da mãe assim que nasceu e adotada por um casal logo depois; Paulie inclusive escreve uma carta à mãe biológica com esperanças de um dia conhecê-la.
    Num dia, quando as meninas faziam uma corrida, elas encontram um falcão ferido e Paulie decide protegê-lo, construindo uma abrigo e alimentando-o. Logo o pássaro torna-se um amigo para Paulie, como se eles se ajudassem... ela o ensina a voar durante o filme e, sempre que precisa, conversa com ele como um companheiro de verdade. 
      Paulie ama Tori profundamente, e parece estar bastante feliz enquanto a tem ao seu lado. Depois que a menina decide romper o namoro, Paulie parte em uma desesperada tentativa de reconquistar o seu amor e age como se não tivesse nada a perder. De fato, não tinha... nem amigos, nem família, e a única pessoa que a amava de verdade era Victoria: “Ela é a única pessoa que já me amou, sabe? Eu acho que morrerei sem ela...”, lamenta com Ms. Vaughn (a diretora do internato) em uma cena. Algumas vezes parece estar fora de si, atuando como louca, mas tudo é resultado direto do seu amor. 
     E Paulie não se considera uma lésbica. Ela chora para Mouse: “Eu sou Paulie apaixonada por Tori, lembra? E Tori é... ela é apaixonada por mim, porque ela é minha e eu sou dela e nenhuma de nós é lésbica!” Paulie estava tentando explicar a Mouse que elas simplesmente se amam e o amor não conhece sexo. Não importa se você é um homem ou uma mulher, você pode amar alguém, porque você ama a pessoa por quem ela é, não pelo o que ela é.
      Uma última coisa... como alguém consegue entender Shakespeare tão bem?!

Victoria Moller (Jessica Paré)
    Tori é uma garota que parece ser bem simpática, popular, alegre, sensível e comunicativa. Paulie é sua melhor amiga e, ao lado dela, se torna vulnerável e mais amável, ao mesmo tempo. Parece não levar muito jeito com a matemática ^^” e é um tanto desorganizada. Algo que define bem sua personagem é sua relação com a família. Tori tem medo de enfrentar os pais e a única vez que conseguiu dizer o que pensa de verdade sobre a mãe foi em uma cena em que ela “escreve” um carta oralmente pra ela, na presença de Mary e Paulie. Victoria ama a mãe profundamente, mas ao mesmo tempo a odeia.
     Tem dois irmãos, Tim (de 18 anos) e Allison, a caçula, que flagra Tori e Paulie dormindo juntas. Tori nasceu em uma família extremamente conservadora e religiosa. Por ser parte da família, ela tenta agir conforme as expectativas dos seus pais... ela gostaria de ser como qualquer outra pessoa, se ajustar à sociedade. Percebemos que seu comportamento é resultante de sua fraqueza. Tori não é corajosa ou forte o bastante para ser a pessoa que ela quer ser e, no momento em que deixa Paulie, pára de ser verdadeira consigo própria.
     No entanto, Victoria ainda continua amando a garota. Ela conta à Mary sua situação emocional e pede para que seja uma amiga leal a Paulie... e, em outra cena, confessa à ela: “Paulie, ouça me, ok? Porque eu somente direi uma vez e nunca mais. Eu nunca amarei ninguém do jeito que eu amo você...”. Mesmo que elas continuassem seu relacionamento, continuariam a esconder seu amor para todos. Elas nunca poderiam ser felizes verdadeiramente. Tori, diferente de Paulie, tem algo a perder. Ela quase perdeu sua família...
     No meio do filme, Victoria começa a namorar um rapaz, Jake, para provar que é normal, igual às outras... Ela sabe que magoa Paulie fazendo isso, mas ela não pode evitar. Ela tenta explicar que quer continuar sua amiga mas, mesmo que isso acontecesse, parece um tanto impossível. Sim, é muito difícil para Paulie, mas por outro lado, não é fácil para Victoria conseguir fingir. Tori precisa viver sua vida em público, fingindo que ela está bem e que tudo está ótimo...

Mary 'Mouse' Bedford (Mischa Barton)
    Mary chega ao internato bastante intimidada. Na verdade, é uma menina insegura, obediente e um tanto quanto ingênua. Sua mãe morrera de câncer, e seu pai (que despede-se dela um pouco friamente) se casou com outra mulher. Mary primeiro conhece Tori, que tenta ser extremamente receptiva e apresenta o quarto, e depois conhece Paulie na recepção.
   Aos poucos Mouse fica mais alegre, devido à toda atenção e ao carinho que recebe em sua chegada. Não demora muito em perceber que suas companheiras de quarto eram mais do que amigas... Testemunhou o beijo em cima do telhado, as mãos dadas no coral, seus sussurros debaixo dos lençóis... No começo, pensou que as duas se beijavam para treinar para os rapazes, mas depois de um tempo tornou-se a única confidente do casal. “Não sei se elas sabem que eu posso ouvir, ou somente fingem que não sabem, mas depois de um tempo os seus sons, seus sussurros, suas sombras... tornaram-se parte dos meus sonhos ou algo parecido...”, pensou certa vez, aceitando o relacionamento sem se meter.
   Mary era muito ligada à mãe, e lamenta-se por não conseguir se lembrar de seu rosto... Não vai nem um pouco com a cara da madrasta, que não liga para ela. Depois de contar sua história às garotas, Paulie decide chamá-la de Mary B., B de Brava.
    Além de Tori e Paulie, a pessoa com quem ela mais conversa na escola é Joe Menzies, o jardineiro. De vez em quando ela o ajuda a cuidar das plantas e sente uma forte confiança e um sentimento de compreensão nele, tornando-se então amigos (Veja em: Outros personagens).
   Com o fim do relacionamento de Victoria e Pauline, Mary fica um pouco perdida entre as duas. Tori pede à ela que esteja ao lado de Paulie no que ela precisar, e Mary sempre tenta apoiá-la em suas crises emocionais, do jeito que pode. Mas o problema óbvio é que Mary é muito jovem e não tem experiência de vida, não fazendo idéia de como ajudá-la. Mouse se mostra raivosa e enfrenta alguém pela primeira vez quando Allison diz coisas rudes sobre Paulie e ela exclama: “Paulie é minha amiga! E eu não me importo com o que as outras pessoas pensam!”.
    Em determinado momento do filme (depois do jantar com os pais), Mary consegue andar com suas próprias pernas e diz tudo o que estava preso nela, em uma cena filmada em sombras. Seu pai não havia comparecido ao jantar, e isso a decepcionou profundamente (Veja em: Por trás das cenas)...
    Mary estava lá quando Paulie se confrontou com Jake. Ela presenciou a raiva de Paulie e sua batalha por sua amada. No começo Mary tentou apoiar Paulie no duelo, é claro que ela não compreendeu a seriedade da situação... Paulie não estava brincando...
     “Querida mãe, eu quase perdi você também, não foi? Mas o amor puro que você me deu antes de morrer foi como uma chama, sempre lá... queimando... e, assim como o falcão, aquela pequena chama foi tudo que eu precisei para enxergar na escuridão. Obrigada, mamãe, por me salvar da escuridão... Paulie... ela não conseguiu isso. A escuridão tomou conta dela... E ela teve que voar para longe... Eu ainda sonho com ela todas as noites. Acho que sempre sonharei... Você sabe, eu posso lembrar-me do seu rosto agora... Sempre que penso em você eu olho para cima e vejo seu rosto. O rosto da minha mãe, como uma chama cortando o céu...”